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课时作业36进入合成有机高分子化合物的时代时间：45分钟分值：100分一、选择题(共50分，每小题5分)1．二十世纪化学合成技术的发展对人类健康水平和生活质量的提高做出了巨大贡献。下列各组物质全部由化学合成得到的是()A．玻璃纤维素青霉素B．尿素食盐聚乙烯C．涤纶洗衣粉阿司匹林D．石英橡胶磷化铟[答案]C[解析]本题考查了化学与人类生活相关的问题，可采用排除法求解。A中的纤维素，B中的食盐，D中的石英，不是由化学合成的，故选C。2．食品保鲜膜按材质分为聚乙烯(PE)、聚氯乙烯(PVC)等种类。PE保鲜膜可直接接触食品，PVC保鲜膜则不能直接接触食品，它对人体有潜在危害。下列有关叙述不正确的是()A．PE、PVC都属于链状高分子化合物，受热易熔化B．PE、PVC的单体都是不饱和烃，能使溴水褪色C．焚烧PVC保鲜膜会放出有毒气体如HClD．废弃的PE和PVC均可回收利用以减少白色污染[答案]B[解析]PVC的单体是CH2===CHCl，它不属于烃类。3．有机物在不同条件下至少可能发生7种不同类型的有机反应，其中由于分子结构中含—OH而发生的反应有()①加成②取代③消去④氧化⑤酯化⑥加聚⑦缩聚A．①③④B．②③④⑤C．④⑤⑥⑦D．②③④⑤⑦[答案]D4．ABS合成树脂的结构简式可表示为，则生成该树脂的单体的种类和化学反应所属类型正确的是()A．1种加聚反应B．2种缩聚反应C．3种加聚反应D．3种缩聚反应[答案]C[解析]分析该聚合物的链节，主链上只有碳原子，一定是加聚产物。然后分析得出单体为，共3种。5．由2－氯丙烷制取1,2－丙二醇时，需要经过下列哪几步反()A．加成→消去→取代B．消去→加成→取代C．取代→消去→加成D．消去→加成→消去[答案]B[解析]其合成路线可表示为：6．可用于合成化合物的单体是()①氨基乙酸(甘氨酸)②α－氨基丙酸(丙氨酸)③α－氨基－β－苯基丙酸(苯丙氨酸)④α－氨基戊二酸(谷氨酸)A．①③B．③④C．②③D．①②[答案]A[解析]该聚合物的单体为：(苯丙氨酸)，(甘氨酸)。7．乙醇在与浓硫酸混合共热的反应过程中，受反应条件的影响，可发生两类不同的反应类型：1,4－二氧六环是一种常见的溶剂。它可以通过下列合成路线制得：其中的A可能是()A．乙烯B．乙醇C．乙二醇D．乙酸[答案]A[解析]根据题示信息，可以得出1,4－二氧六环是由乙二醇通过分子间脱水反应的方式合成的，结合官能团在各反应条件下变化的特点，各物质的结构可借助于逆向思维的方式得以推知：8．用乙炔为原料制取CH2Br—CHBrCl，可行的反应途径是()A．先加Cl2，再加Br2B．先加Cl2，再加HBrC．先加HCl，再加HBrD．先加HCl，再加Br2[答案]D[解析]CH≡CH―→CH2Br—CHBrCl引入两个Br,1个HCl。9．维通橡胶是一种耐腐蚀、耐油、耐高温、耐寒性能都特别好的氟橡胶。它的结构简式如下，，则合成它的单体为()A．氟乙烯和全氟异丙烯B．1,1－二氟乙烯和全氟丙烯C．1－三氟甲基－1,3－丁二烯D．全氟异戊二烯[答案]B[解析]10．乙烯在硫酸催化作用下与水化合成乙醇经过下列步骤：首先在较低温度下乙烯被浓硫酸吸收：CH2===CH2＋H2SO4(浓)―→CH3CH2OSO3H(Ⅰ)然后生成物(Ⅰ)再进一步吸收乙烯，产生生成物(Ⅱ)：CH3CH2OSO3H＋CH2===CH2―→(CH3CH2O)2SO2(Ⅱ)加水时，生成物(Ⅰ)和(Ⅱ)都与水反应生成乙醇：CH3CH2OSO3H＋H2O―→CH3CH2OH＋H2SO4(CH3CH2O)2SO2＋2H2O―→2CH3CH2OH＋H2SO4下列叙述中正确的是()①化合物Ⅰ、Ⅱ都属于酯类②上述生成Ⅰ、Ⅱ化合物的反应都属于酯化反应(酸和醇起作用生成酯和水的反应叫做酯化反应)③上述生成Ⅰ、Ⅱ化合物的反应都属于加成反应④上述生成醇的反应都属于取代反应A．只有①B．只有①③C．只有①③④D．①②③④[答案]C[解析]化合物Ⅰ、Ⅱ中烃基(CH3CH2—)通过氧原子与酸的中心原子相连，故化合物Ⅰ、Ⅱ都属于酯类，但题述生成Ⅰ、Ⅱ化合物的反应不是酯化反应，而是加成反应，因为CH2===CH2分子中的双键反应后变成饱和的，双键中的其中一个键断裂，不饱和碳原子上结合其它原子或原子团，符合加成反应的特征。由Ⅰ、Ⅱ化合物生成醇的反应是酯的水解反应属于取代反应。二、非选择题(共50分)11．(16分)丁基橡胶可用于制造汽车内胎，合成丁基橡胶的一种单体A的分子式为C4H8，A氢化后得到2－甲基丙烷。完成下列填空：(1)A可以聚合，写出A的两种聚合方式(以反应方程式表示)。_______________________________________________________________________________________________________________________________。(2)A与某烷发生烷基化反应生成分子式为C8H18的物质B，B的一卤代物只有4种，且碳链不对称。写出B的结构简式__________________________。(3)写出将A通入下列两种溶液后出现的现象。A通入溴水：__________________________________________。A通入溴的四氯化碳溶液：______________________________。(4)烯烃和NBS作用，烯烃中与双键碳相邻碳原子上的一个氢原子被溴原子取代。分子式为C4H8的烃和NBS作用，得到的一溴代烯烃有________种。[答案](1)(3)A属于烯烃，其通入溴水：红棕色褪去且溶液分层其通入溴的四氯化碳溶液：红棕色褪去(4)3[解析]此题考查有机物结构式的确定、小分子的聚合、有机实验现象、同分异构体等知识。(1)根据A氢化后得到2－甲基丙烷，故其为2－甲基－1－丙烯，其聚合方式可能有：两种；(2)根据B的分子式为：C8H18，其一卤代物有4种，其结构式为：；(3)A通入溴水：红棕色褪去且溶液分层；A通入溴的四氯化碳溶液：红棕色褪去；(4)根据烯烃和NBS作用时的规律，可知其能生成3种一溴代烯烃。12．(17分)(2011·新课标，38)香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得：以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线(部分反应条件及副产物已略去)：已知以下信息：①A中有五种不同化学环境的氢；②B可与FeCl3溶液发生显色反应；③同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成羰基。请回答下列问题：(1)香豆素的分子式为________；(2)由甲苯生成A的反应类型为________，A的化学名称为________；(3)由B生成C的化学反应方程式为________；(4)B的同分异构体中含有苯环的还有________种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有________种；(5)D的同分异构体中含有苯环的还有________种，其中：①既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是________(写结构简式)；②能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是________(写结构简式)。[答案](1)C9H6O2(2)取代反应邻氯甲苯(或2氯甲苯)(3)(4)42(5)4[解析](1)根据香豆素的结构简式可知其分子式为C9H6O2。(2)根据A的分子式，可知由苯生成A的反应为取代反应；由题给水杨醛的结构简式和信息①可确定氯原子取代了甲基邻位上的氢原子，A的化学名称为邻氯甲苯。(3)光照条件下氯原子取代了甲基上的氢原子，根据C的分子式判断应该取代了两个氢原子，所以反应方程式为：(4)由合成路线知B的结构简式为其含有苯环的同分异构体还有：共4种。核磁共振氢谱中只出现四组峰即四种不同的氢的是共有2种。(5)D的结构简式为，含有苯环的同分异构体还有：共4种，其中既能发生银镜反应又能发生水解反应的是，能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是。13．(17分)(2011·北京，28)常用作风信子等香精的定香剂D以及可用作安全玻璃夹层的高分子化合物PVB的合成路线如图；已知：Ⅰ.RCHO＋R′CH2CHO――→稀NaOH△RCHCCHO＋H2OR′(R、R′表示烃基或氢)Ⅱ.醛与二元醇(如：乙二醇)可生成环状缩醛：(1)A的核磁共振氢谱有两种峰，A的名称是________。(2)A与合成B的化学方程式是________。(3)C为反式结构，由B还原得到，C的结构式是________。(4)E能使Br2的CCl4溶液褪色，N由A经反应①～③合成。a．①的反应试剂和条件是________。b．②的反应类型是________。c.③的化学方程式是________。(5)PVAc由一种单体经加聚反应得到，该单体的结构简式是________。(6)碱性条件下，PVAc完全水解的化学方程式是___________________________________________________________________________________________________________________________________。[答案](1)乙醛(2)(3)(4)a.稀NaOH、加热B．加成(还原)反应c．2CH3(CH2)3OH＋O2――→Cu△2CH3(CH2)2CHO＋2H2O(5)CH3COOCH===CH2(6)[解析](1)根据A的分子式为C2H4O，结合题给信息I，可知A为醛类，又知核磁共振氢谱有两种峰，可知A分子中有两种氢，故结构简式为CH3CHO，即乙醛；(2)结合题给信息Ⅰ，可知乙醛与苯甲醛生成的B为；(3)还原得到苯丙烯醇，以碳碳双键所在的平面分析可得反式结构C为；(4)E能使溴的四氯化碳溶液褪色，结合题给信息I可知反应①的试剂为稀NaOH、条件为加热；既然C为醇类物质(B的还原产物)，可知与其发生酯化反应(根据反应条件，可知C与M生成D属于酯化反应)的M为酸类物质，则PVA为醇类物质(因为PVAc的水解产物为M和PVA)，再结合题给信息Ⅱ(醛分子中的羰基氧原子与二元醇中的羟基氢原子结合为H2O，其余部分结合为环状缩醛)，可知N为醛类物质，F为醇类物质，故反应②为加氢还原反应，反应③为醇的催化氧化反应；观察PVB分子的结构，可逆向推得N为丁醛、F为丁醇；故③的化学方程式为2CH3(CH2)3OH＋O2――→Cu△2CH3(CH2)2CHO＋2H2O；(5)C与M生成D的酯化反应过程中原子关系为：C＋M===D＋H2O，既然C、D的分子式分别为C9H10O、C11H12O2，可知M的分子式为C2H4O2，故M为CH3COOH；结合题给信息Ⅱ，再观察PVB分子的结构，可逆向推得PVA为聚乙烯醇；根据酯化反应原理，可知PVAc为聚乙酸乙烯酯，又知其为加聚产物，故其单体为CH3COOCH===CH2。(6)碱性条件下，聚乙酸乙烯酯水解生成nmolCH3COONa和聚乙烯醇。