【创新方案课堂】高中化学3.4有机合成课堂10分钟练习新人教版选修5

用心爱心专心13.4有机合成课堂10分钟练习(人教选修5)1．(对应考点一)可在有机物中引入羟基的反应类型是()①取代②加成③消去④酯化A．①③B．①②C．①④D．②③解析：消去反应形成碳碳双键或碳碳三键，酯化反应消除羟基。答案：B2．(对应考点二)甲基丙烯酸甲酯是世界上年产量超过100万吨的高分子单体，旧法合成的反应是：(CH3)2C＝O＋HCN―→(CH3)2C(OH)CN；(CH3)2C(OH)CN＋CH3OH＋H2SO4―→CH2===C(CH3)COOCH3＋NH4HSO4。90年代新法的反应是：3CH3C≡CH＋CO＋CH3OH―→CH2===C(CH3)COOCH3。与旧法比较，新法的优点是()A．原料无爆炸危险B．原料都是无毒物质C．没有副产物，原料利用率高D．对设备腐蚀性小解析：旧法中有副产物，新法中没有副产物，原子利用率高。答案：C3．(对应考点二)已知卤代烃(R—X)在强碱的水溶液中可发生水解反应，生成相应的醇(R－OH)。若有机物可通过如下表示的方法制得：烃A――→Br2B――→NaOH＋H2OC――→浓硫酸－H2O，则烃A应是()A．1­丁烯B．2­丁烯C．乙烯D．乙炔解析：根据反应条件可判断出反应类型依次为：加成、水解、取代(脱水成醚)。由此判断A、B项最终得到的环状物质还具有支链。而乙炔能与4个溴原子发生加成，当再发生水解时得不到HOCH2CH2OH，从而无法得到目标产物。只有CH2===CH2符合。答案：C4．(对应考点一)化合物丙可由如下反应得到：用心爱心专心2C4H10O――→浓硫酸△或Al2O3△C4H8――→Br2溶剂CCl4丙(C4H8Br2)丙的结构简式不可能是()A．CH3CH(CH2Br)2B．(CH3)2CBrCH2BrC．CH3CH2CHBrCH2BrD．CH3(CHBr)2CH3解析：丙是烯烃与Br2加成产物，所以两个溴原子应连接在相邻的2个碳原子上。答案：A5．(对应考点一)以为原料，并以Br2等其他试剂制取，写出有关反应的化学方程式并注明反应条件。已知：中的醇羟基不能被氧化。解析：利用逆推法合成有机物，从产物入手，根据官能团的转化，推出原料即可。本题可设计为：产物→醛→醇→卤代烃。对照起始反应物与目标产物，需要在原料分子中引入—COOH，而碳骨架没有变化，可逆推需要先制得醛，依次需要：醇、卤代烃。在原料分子中引入卤原子可以利用加成反应来完成。设计合成方法如下：用心爱心专心36．(对应考点二)(2012·莆田一中高二上学期考试)从环己烷可制备1,4环己二醇的二醋酸酯，下面是有关的化学反应过程(其中的无机物均已略去)。回答下列有关问题。用心爱心专心4(1)反应②的类型是________________，反应⑧的类型是____________。(2)反应④的条件、试剂是_______________________________________________。(3)写出B、C的结构简式：B________；C________。(4)写出反应②⑤的化学方程式：__________________________________________，________________________________________________________________________。解析：从合成路线中可以看出，反应①为与Cl2的取代反应，反应②为的消去反应生成，反应③为与Cl2加成生`成，反应④为在NaOH醇溶液作用下发生消去反应生成，反应⑤为与Br2发生1,4加成反应生成，反应⑥为水解生成，反应⑦为与醋酸反应生成反应⑧为与H2发生加成反应生成答案：(1)消去反应加成反应(2)NaOH醇溶液加热7．(热点题)近年来，食品安全事故频发，引起了人们对食品安全的关注，而食品添加剂的不规范使用也是人们关注的焦点内容之一。有机物A为羊肉的特征香成分，其合成路用心爱心专心5线如下：B――→CH2O正二丁胺，△C――→H2催化剂D――→原醋酸三乙酯△――→H2催化剂F――→①KOH溶液②H＋A已知：①RCH2CHO＋CH2O――――――→正二丁胺，△(1)E中所含官能团的名称为___________________________________________，B的结构简式为________。(2)下列关于D的说法中正确的是________(填序号)。①能使溴的四氯化碳溶液褪色②能发生消去反应③能发生加聚反应④分子式为C7H14O(3)B→C的化学方程式为_____________________________________________________________________________________________________________________。(4)与C含有相同官能团，分子结构中含有一个，核磁共振氢谱有3个峰，且峰面积之比为9∶2∶1的同分异构体的结构简式为___________________________________。(5)请设计合理方案，完成从到的合成路线(用流程图表示，并注明反应条件)。提示：①利用题目中给出的已知信息；②合成过程中无机试剂任选：③合成路线流程图示例如下：用心爱心专心6解析：由E的结构简式知道E中含有的官能团为碳碳双键和酯基；采用逆推法，根据E的结构结合“已知②”可推知，D为OH，C→D是还原过程，碳骨架没有发生变化，综合分析B→C→D的过程可知，B为：CH3(CH2)4CHO，C为：由E→F是与H2的加成反应；F为F→A的过程是酯的碱性水解，然后又酸化的过程，其产物为(5)从题目给出的基础物质和目标产物的结构可以知道，需将基础物质的碳链延长，而题目中“已知①”可以延长碳链，但需要有—CHO，故合成反应的第一步需要HO—CH2—CH2－CH2—CH2—OH催化氧化为OHC—CH2—CH2—CHO，然后再在“――――――――→甲醛正二丁胺/加热”的条件下生成最后再与H2发生加成反应即可。答案：(1)碳碳双键、酯基CH3CH2CH2CH2CH2CHO(2)①③④用心爱心专心7