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11-4-2有机物分子式与分子结构的确定一、选择题1．(2012·试题调研)以下用于研究有机物的方法错误的是()A．蒸馏常用于分离提纯液态有机混合物B．燃烧法是研究确定有机物成分的有效方法C．核磁共振氢谱通常用于分析有机物的相对分子质量D．对有机物分子红外光谱图的研究有助于确定有机物分子中的官能团答案：C2．验证某有机物属于烃，应完成的实验内容是()A．只测定它的C、H比B．只要证明它完全燃烧后产物只有H2O和CO2C．只测定其燃烧产物中H2O与CO2的物质的量的比值D．测定该试样的质量及试样完全燃烧后生成CO2和H2O的质量答案：D点拨：当CO2和H2O中m(C)＋m(H)＝m(有机物)时，说明有机物中没有氧元素。3．相同质量的下列各烃，完全燃烧后消耗氧气最多的是()A．甲烷B．乙烷C．乙烯D．乙炔答案：A点拨：可设四种有机物的质量均为mg，根据烃燃烧的化学方程式进行计算，可知甲烷消耗氧气的量最多；也可将四种烃的分子式变形为CHyx的形式，yx越大，等质量完全燃烧，其耗氧量越多。4．(2012·河北高二检测)将某有机物完全燃烧，生成CO2和H2O。将12g该有机物完全燃烧的产物通过浓硫酸，浓硫酸增重14.4g，再通过碱石灰，又增重26.4g。该有机物的分子式为()A．C4H10B．C2H6OC．C3H8OD．C2H4O2答案：C点拨：浓硫酸增重为H2O的质量，碱石灰增重为CO2的质量，即m(H2O)＝14.4g，m(CO2)＝26.4g，易求出m(C)＝7.2g，m(H)＝1.6g，则m(O)＝3.2g，据此易求出有机物中C、H、O的原子个数比为3:8:1，即该有机物的实验式为C3H8O，因氢原子数已达到饱和，此实验式也就是该有机物的分子式。5．下列实验式中，没有相对分子质量就可以确定分子式的是()2①CH3②CH③CH2④C2H5A．①②B．③④C．②③D．①④答案：D点拨：由实验式的整数倍，即可得到有机物的分子式。据烷烃通式，当碳原子数为n时，则氢原子数最多为2n＋2。符合实验式为CH3的只有C2H6；符合实验式为CH的有C2H2、C6H6等；符合实验式为CH2的有C2H4、C3H6等；符合实验式为C2H5的只有C4H10。6．(2012·广州高二检测)下列化合物的核磁共振氢谱图中吸收峰的数目正确的是()答案：B点拨：分子中有几种不同化学环境的氢，在核磁共振氢谱中就有几组峰，各物质中氢原子类型分析如下：37．核磁共振氢谱是指有机物分子中的氢原子核所处的化学环境(即其附近的基团)不同，表现出的核磁性就不同，代表核磁性特征的峰在核磁共振图中坐标的位置(化学位移，符号为δ)也就不同。现有一物质的核磁共振氢谱如图所示：则该物质可能是下列中的()A．CH3CH2CH3B．CH3CH2CH2OHC．CH(CH3)3D．CH3CH2CHO答案：B点拨：由核磁共振氢谱的定义可知，在氢谱图中从峰的个数即可推知有几种化学环境不4同的氢原子，从题图中可知有4种化学环境不同的氢原子。分析选项可得A项是2种，B项是4种，C项是2种，D项是3种。8．2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的(10－9g)化合物通过质谱仪的离子化室，样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化可得到C2H＋6、C2H＋5、C2H＋4……然后测定其质荷比。设H＋的质荷比为β，其有机物样品的质荷比如下图所示(假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关)，该有机物可能是()A．甲醇(CH3OH)B．甲烷C．丙烷D．乙烯答案：B点拨：从图中看出其右边最高峰质荷比为16，是H＋质荷比的16倍，即其相对分子质量为16，为甲烷。9．在核磁共振氢谱中出现两个峰，其氢原子个数之比为的化合物是()答案：D10．下列化合物中，在核磁共振氢谱图中能给出三种信号的是()5答案：B点拨：在B分子中有三种不同化学环境的氢原子，A中2种，C中1种，D中2种。11．某化合物的结构(键线式)及球棍模型如下：该有机分子的核磁共振波谱图如下(单位是ppm)：下列关于该有机物的叙述正确的是()A．该有机物不同化学环境的氢原子有6种B．该有机物属于芳香化合物C．键线式中的Et代表的基团为—CH3D．该有机物在一定条件下能够发生消去反应答案：D点拨：A项，由谱图可知有8种不同环境的氢原子，A错；B项，由键线式可看出，该物质中无苯环，不属于芳香化合物，B错；C项，Et为—CH2CH3，C错。12．某化合物由碳、氢、氧三种元素组成，其红外光谱图有C—H键、O—H键、C—O键的振动吸收，该有机物的相对分子质量是60，则该有机物的结构简式是()A．CH3CH2OCH3B．CH3CH(OH)CH3C．CH3CH2CH2OHD．CH3CH2CHO6答案：BC点拨：CH3CH2OCH3中没有O—H键，CH3CH2CHO中没有O—H键、C—O键。二、非选择题13．常温下，10mL某烃A和80mL氧气(过量)混合，点燃，使其充分燃烧后恢复到原状况，残留气体体积为65mL。(1)若A为烷烃，则A的分子式为________________。(2)若A为烯烃，则A的分子式为________________。(3)若A为炔烃，则A的分子式为________________。答案：(1)C2H6(2)C3H6(3)C4H6点拨：CxHy(g)＋(x＋y4)O2(g)――→点燃xCO2(g)＋y2H2O(l)ΔV1x＋y4x1＋y410mL80mL25mL110mL＝1＋y425mLy＝6(1)若A为烷烃，分子式为C2H6；(2)若A为烯烃，分子式为C3H6；(3)若A为炔烃，分子式为C4H6。14．(2012·试题调研)为测定某有机化合物A的结构，进行如下实验。(一)分子式的确定：(1)将有机物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成5.4gH2O和8.8gCO2，消耗氧气6.72L(标准状况下)。则该物质中各元素的原子个数比是________；(2)用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量，得到如图①所示质谱图，则其相对分子质量为______，该物质的分子式是__________。(3)根据价键理论，预测A的可能结构并写出结构简式_______。(二)结构式的确定：7(4)核磁共振氢谱能对有机物分子中不同位置的氢原子给出不同的峰值(信号)，根据峰值(信号)可以确定分子中氢原子的种类和数目。例如：甲基氯甲基醚(Cl—CH2—O—CH3)有两种氢原子如②所示。经测定，有机物A的核磁共振氢谱示意图如图③所示，则A的结构简式为________________________。答案：(1)N(C):N(H):N(O)＝2:6:1(2)46C2H6O(3)CH3CH2OH，CH3—O—CH3(4)CH3CH2OH点拨：(1)据题意有：n(H2O)＝0.3mol，则有n(H)＝0.6mol；n(CO2)＝0.2mol，则有n(C)＝0.2mol。据氧原子守恒有n(O)＝n(H2O)＋2n(CO2)－2n(O2)＝0.3mol＋2×0.2mol－2×6.72L22.4L·mol－1＝0.1mol，则该物质各元素原子个数比N(C):N(H):N(O)＝n(C):n(H):n(O)＝2:6:1。(2)据(1)可知该有机物的实验式为C2H6O，假设该有机物的分子式为(C2H6O)m，由质谱图知其相对分子质量为46，则46m＝46，即m＝1，故其分了式为C2H6O。(3)由A的分子式为C2H6O可知A为饱和化合物，可推测其结构为CH3CH2OH或CH3OCH3。(4)分析A的核磁共振氢谱图可知：A有三种不同类型的H原子，CH3OCH3只有一种类型的H原子，故A的结构简式为CH3CH2OH。15．(2012·云南高二检测)为了测定某有机物A的结构，做如下实验：①将2.3g该有机物完全燃烧，生成0.1molCO2和2.7g水；②用质谱仪测定其相对分子质量，得如图一所示的质谱图；③用核磁共振仪处理该化合物，得到如图二所示图谱，图中三个峰的面积之比是1:2:3。④用红外光谱仪处理该化合物，得到如图三所示图谱。8试回答下列问题：(1)有机物A的相对分子质量是__________。(2)有机物A的实验式是____________________。(3)能否根据A的实验式确定A的分子式______(填“能”或“不能”)，若能，则A的分子式是__________(若不能，则此空不填)。(4)写出有机物A的结构简式______________。答案：(1)46(2)C2H6O(3)能C2H6O(4)CH3CH2OH点拨：(1)在A的质谱图中，最大质荷比为46，所以其相对分子质量是46。(2)在2.3g该有机物中，n(C)＝0.1molm(C)＝0.1mol×12g·mol－1＝1.2gn(H)＝2.7g18g·mol－1×2＝0.3molm(H)＝0.3mol×1g·mol－1＝0.3gm(O)＝2.3g－1.2g－0.3g＝0.8gn(O)＝0.8g16g·mol－1＝0.05mol9则n(C):n(H):n(O)＝0.1mol:0.3mol:0.05mol＝2:6:1，A的实验式是C2H6O。(3)因为实验式是C2H6O的有机物中，氢原子数已经达到饱和，所以其实验式即为分子式。(4)A有如下两种可能的结构：CH3OCH3或CH3CH2OH；在核磁共振氢谱中有三个峰，而且三个峰的面积之比是1:2:3，根据图三知，A中含有C—H、C—O、O—H，显然A为乙醇。依据理想气体状态方程测定有机化合物的相对分子质量在科学研究和生产中，经常要研究温度和压强对气体体积的影响，此时可用理想气体状态方程pV＝nRT来描述气体体积、压强和温度之间的关系。该方程中，若体积(V)的单位为m3、压强(p)的单位为Pa，温度(T)的单位为K，物质的量(n)的单位为mol，R的取值为8.314Pa·m3·mol－1·K－1。利用下图所示的装置，可将一定质量的待测样品注入带活塞的密闭容器中，在水蒸气的作用下使液态样品汽化，再测出样品蒸气的温度、压强和体积，就可以依据理想气体状态方程求出样品的物质的量n＝pVRT，进而求出该有机化合物的相对分子质量M＝mn。