19版：烃和卤代烃(步步高)

第34讲烃和卤代烃考纲要求1.掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构和性质。2.掌握卤代烃的结构和性质。3.了解烃类物质的重要应用。考点一烷烃、烯烃、炔烃的结构与性质1．烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式2．脂肪烃的物理性质性质变化规律状态常温下含有1～4个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态沸点随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低相对密度随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小水溶性均难溶于水3.脂肪烃的化学性质(1)烷烃的取代反应①取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。②烷烃的卤代反应a．反应条件：气态烷烃与气态卤素单质在光照下反应。b．产物成分：多种卤代烃混合物(非纯净物)＋HX。c．定量关系：～Cl2～HCl即取代1mol氢原子，消耗1_mol卤素单质生成1molHCl。(2)烯烃、炔烃的加成反应①加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。②烯烃、炔烃的加成反应(写出有关反应方程式)(3)加聚反应①丙烯加聚反应方程式为nCH2==CH—CH3――→催化剂。②乙炔加聚反应方程式为nCH≡CH――→催化剂CH==CH。(4)二烯烃的加成反应和加聚反应①加成反应②加聚反应：nCH2==CH—CH==CH2――→催化剂CH2—CH==CH—CH2。(5)脂肪烃的氧化反应烷烃烯烃炔烃燃烧现象燃烧火焰较明亮燃烧火焰明亮，带黑烟燃烧火焰很明亮，带浓黑烟通入酸性KMnO4溶液不褪色褪色褪色(1)符合通式CnH2n＋2的烃一定是烷烃(√)(2)丙烷分子中的碳原子在同一条直线上(×)(3)乙烯和乙炔可用酸性KMnO4溶液鉴别(×)(4)聚丙烯可发生加成反应(×)(5)烷烃同分异构体之间，支链越多，沸点越高(×)(6)顺­2­丁烯和反­2­丁烯均能使溴水褪色(√)(7)CH2==CHCH==CH2与Br2发生加成反应可生成Br—CH2CH==CHCH2—Br和2种物质(×)1．按要求填写下列空白：(1)CH3CH==CH2＋________―→，反应类型：____________。(2)CH3CH==CH2＋Cl2――→△____________＋HCl，反应类型：____________。(3)CH2==CH—CH==CH2＋________―→，反应类型：______。(4)____________＋Br2―→，反应类型：____________。(5)____________――→催化剂，反应类型：____________。答案(1)Cl2加成反应(2)取代反应(3)Br2加成反应(4)CH3—C≡CH加成反应(5)nCH2==CHCl加聚反应2．某烷烃的结构简式为。(1)用系统命名法命名该烃：_______________________________________________。(2)若该烷烃是由烯烃和1molH2加成得到的，则原烯烃的结构有________种。(不包括立体异构，下同)(3)若该烷烃是由炔烃和2molH2加成得到的，则原炔烃的结构有________种。(4)该烷烃在光照条件下与氯气反应，生成的一氯代烷最多有________种。答案(1)2,3­二甲基戊烷(2)5(3)1(4)6解析(1)该烷烃中最长的碳链上有五个碳原子，属于戊烷，有两个取代基，故其名称为2,3­二甲基戊烷。(2)只要是相邻的两个碳原子上都存在至少一个H，该位置就有可能是原来存在碳碳双键的位置，除去重复的结构，该烃分子中这样的位置一共有5处。(3)只要是相邻的两个碳原子上都存在至少两个H，该位置就有可能是原来存在碳碳三键的位置，该烃分子中这样的位置一共有1处。(4)该烷烃分子中有6种等效氢原子，故与氯气反应生成的一氯代烷最多有6种。1．科学家在－100℃的低温下合成一种烃X，此分子的结构如图所示(图中的连线表示化学键)。下列说法正确的是()A．X既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色B．X是一种常温下能稳定存在的液态烃C．X和乙烷类似，都容易发生取代反应D．充分燃烧等质量的X和甲烷，X消耗氧气较多答案A解析观察该烃的球棍模型可知X的结构简式为，该烃分子中含有碳碳双键，A正确；由于是在低温下合成的，故该分子在常温下不能稳定存在，B错误；X分子中含有碳碳双键，易加成难取代，C错误；该烃的化学式为C5H4，故等质量燃烧时，CH4的耗氧量较多，D错误。2．(2017·天津模拟)有机物的结构可用“键线式”表示，如：CH3CH==CHCH3可简写为，有机物X的键线式为，下列说法不正确的是()A．X与溴的加成产物可能有3种B．X能使酸性KMnO4溶液褪色C．X与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z，Z的一氯代物有4种D．Y是X的同分异构体，且属于芳香烃，则Y的结构简式为答案C解析X分别与1分子Br2，2分子Br2，3分子Br2加成得到3种加成产物，A项正确；X与足量H2加成后的产物中只有两种不等效氢原子，因而只有两种一氯取代物，C项错误；Y的化学式为C8H8，与X相同，D项正确。3．某烃的分子式为C11H20,1mol该烃在催化剂作用下可以吸收2molH2；用热的酸性KMnO4溶液氧化，得到丁酮()、琥珀酸()和丙酮()三者的混合物。该烃的结构简式：_____________________________________________________________________________________________________________________________________。答案烯烃、炔烃与酸性KMnO4溶液反应图解考点二苯的同系物、芳香烃芳香烃苯及其同系物通式：CnH2n－6n≥6键的特点：苯环中含有介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的化学键特征反应：能取代，难加成，侧链可被酸性KMnO4溶液氧化与苯环相连C上含H其他芳香烃——苯乙烯、萘、蒽等1．苯的同系物的同分异构体以C8H10芳香烃为例名称乙苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯结构简式2．苯的同系物与苯的性质比较(1)相同点取代卤代、硝化、磺化加氢→环烷烃反应比烯、炔烃困难点燃：有浓烟因都含有苯环(2)不同点烷基对苯环有影响，所以苯的同系物比苯易发生取代反应；苯环对烷基也有影响，所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。完成下列有关苯的同系物的方程式：①硝化：＋3HNO3――→浓H2SO4△。②卤代：＋Br2――→FeBr3；＋Cl2――→光。③易氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色：――→酸性KMnO4溶液。(1)某烃的分子式为C11H16，它不能与溴水反应，但能使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构中只含有一个烷基，符合条件的烃有7种()(2)甲苯与氯气光照条件下反应，主要产物是2,4­二氯甲苯()(3)苯的二氯代物有三种()(4)己烯中混有少量甲苯，先加入足量溴水，然后加入酸性高锰酸钾溶液，若溶液褪色，则证明己烯中混有甲苯()(5)C2H2与的最简式相同()答案(1)√(2)×(3)√(4)√(5)√解析(1)C11H16满足CnH2n－6，属于苯的同系物，只含一个烷基，因而其结构为，戊基有8种，其中不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，因而符合条件的同分异构体有7种。(2)Cl2与甲苯光照条件下发生取代反应，主要取代甲基上的氢原子。(3)苯的二氯取代物有邻、间、对三种。(4)己烯与足量溴加成反应后，碳碳双键变为单键，只有甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色。(5)的化学式为C8H8，最简式为“CH”。有下列物质：①乙苯，②环己烯，③苯乙烯，④对二甲苯，⑤叔丁基苯[]回答下列问题：(1)能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是________。(2)互为同系物的是________。(3)能使溴的四氯化碳溶液褪色的是________。(4)写出②④分别被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物的结构简式：________________、________________。答案(1)①②③④(2)①⑤或④⑤(3)②③(4)HOOC(CH2)4COOH题组一芳香烃的性质及应用1．异丙苯[]是一种重要的化工原料，下列关于异丙苯的说法不正确的是()A．异丙苯是苯的同系物B．可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯C．在光照条件下，异丙苯与Cl2发生取代反应生成的氯代物有三种D．在一定条件下能与氢气发生加成反应答案C解析在光照的条件下，主要发生侧链上的取代反应，可生成多种氯代物，包括一氯代物、二氯代物等。2．(2018·广西柳州中学月考)苯并(a)芘是一种致癌物、致畸源及诱变剂，也是多环芳烃中毒性最大的一种强致癌物。苯并(a)芘的结构简式如图所示，下列有关苯并(a)芘的说法中不正确的是()A．苯并(a)芘的分子式为C20H12，属于稠环芳香烃B．苯并(a)芘与互为同分异构体C．苯并(a)芘在一定条件下可以发生取代反应，但不能使酸性KMnO4溶液褪色D．苯并(a)芘不易溶于水，易溶于苯、氯仿等有机溶剂答案B解析根据结构简式可得苯并(a)芘的分子式为C20H12，苯并(a)芘是由5个苯环形成的稠环芳香烃，A正确；苯并(a)芘与分子式不同，不属于同分异构体，B错误；苯并(a)芘分子中苯环上的氢原子在一定条件下可以发生取代反应，但不能使酸性KMnO4溶液褪色，C正确；苯并(a)芘属于稠环芳香烃，是一种相对分子质量比较大的有机物，易溶于有机溶剂苯、氯仿等，不易溶于水，D正确。题组二芳香烃的同分异构体3．(2017·广东省揭阳模拟)下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是()A．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种B．与互为同分异构体的芳香族化合物有6种C．含有5个碳原子的某饱和链烃，其一氯取代物可能有3种D．菲的结构简式为，它与硝酸反应，可生成5种一硝基取代物答案B解析含3个碳原子的烷基有两种，甲苯苯环上的氢原子有3种，故产物有6种，A项正确；B项中物质的分子式为C7H8O，与其互为同分异构体的芳香族化合物中有1种醇(苯甲醇)、1种醚(苯甲醚)、3种酚(邻甲基苯酚、间甲基苯酚和对甲基苯酚)，总共有5种，B项错误；含有5个碳原子的烷烃有3种同分异构体：正戊烷、异戊烷和新戊烷，其一氯代物分别为3、4、1种，C项正确；由菲的结构可以看出其结构中含有5种氢原子，可生成5种一硝基取代物，D项正确。4．(1)已知立方烷的键线式如图，则立方烷的分子式为________，一氯代物有______种，二氯代物有_____________________________________种。(2)已知金刚烷的键线式如图，可以看作四个等同的六元环构成的空间构型。则金刚烷的分子式为________，一氯代物有________种，二氯代物有________种。答案(1)C8H813(2)C10H1626题组三芳香烃综合应用5．(2017·武汉二中期末)二氧化碳和氢气按一定的体积比混合，在一定条件下可以制得烯烃，该技术已经成为节能减碳的有效途径之一。苯是一种重要的化工原料，下图是合成橡胶和TNT的路线。回答下列问题：(1)工业上从煤焦油提取苯的操作名称为________。(2)烯烃B的名称为________；E的结构简式为______________________________________________________________________________________________________________。(3)写出反应类型：反应②________；反应③_______________________________________。(4)写出反应①的化学方程式：_______________________________________________________________________________________________________