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《有机化学》试卷第1页共6页（本科）试卷（A卷）《有机化学》试卷题序一二三四五六总分得分评卷人一、给下列化合物命名或写出结构式(每小题1.5分,共21分):得分︳1．CHCH3CH3CCH2CH2CH3CH3CH32．CH2CH3CH3CCH3CH(CH3)2C3．环戊基乙炔4．3－戊烯－1－炔5.6.Br7.ClC2H5CH3H8．DMF9.16.18-冠-610.NHCHO11.CH3CH2CH2CH2CH2COCl12.OHOCH3CH=CHCHOOCOCH3OCH2CH3CH3CCH2COHOO1.2.3.4.5.6.7.CH3CHCH3CH3CH2CH2MgBrCOONaCH3CH2COCl13.OHOCH3CH=CHCHOOCOCH3OCH2CH3CH3CCH2COHOO1.2.3.4.5.6.7.CH3CHCH3CH3CH2CH2MgBrCOONaCH3CH2COCl14.叔丁基溴化镁姓名:学号:系别:年级专业:(密封线内不答题)……………………………………………………密………………………………………………封………………………………………线……………………………………线………………………………………《有机化学》试卷第2页共6页二.简要回答下列问题（每小题1.5分,共30分）:得分︳1.下列化合物碱性最强的是：A．氢氧化四乙铵B．氨C．三乙胺D．苯胺2.试写出下列化合物的酸性由小到大的顺序：A．苯酚B．丙醇C．苯磺酸D．丙酸3.下列化合物水解反应速度最快的是：A．CH3CH2COOC2H5B．(CH3CH2CO)2OC．CH3CH2CONH2D．CH3CH2COCl4.试比较下列化合物发生亲核加成反应的活性次序：A．丙醛B．丙酮C．丙酰胺D．丙酰氯5．下列化合物发生亲电取代反应由易到难的次序为：A．乙酰苯胺B．苯C．硝基苯D．苯胺6．下列各化合物中具有芳香性的是:A．B．C．D．7.下列化合物能发生碘仿反应的是:A．C6H5CHOHCH2CH3B．C6H5COCH3C．CH3COCH3D．CH3CH2CH2CHO8．指出含有手性碳原子的化合物并标出手性碳原子：ACH3CHCOOHOHBCH3CHCH2CH3OHC．CH3CH2CH2CH2OHD．CHCH3CH3CH2C2H59.溴甲烷的碱性水解反应按＿＿机理进行A．SN1B．E1C．SN2D．E210．将下列烷烃按其沸点由高到低的顺序排列：A．正戊烷B．异戊烷C．正丁烷D．正己烷11下列化合物能发生β-消除反应得到烯烃的是:A．C6H5COCH2CH3B．CH3CH2CHOC．CH3CH2CH2N+(CH3)3OH-D．C6H5CH2Br12.下列化合物中能使FeCl3溶液显色的是:A．CH2OHB．OHC.OHD.OHCOOH13.Tollens试剂（托伦试剂）是指:姓名:学号:系别:年级专业:(密封线内不答题)……………………………………………………密………………………………………………封………………………………………线……………………………………线………………………………………《有机化学》试卷第3页共6页A.氢氧化银的氨溶液B.硝酸铜的氨溶液C.ZnCl2的浓盐酸溶液D.Fehling溶液14.下列化合物的结构中存在P–π共轭的是:A．苯胺B.1.3-戊二烯C.硝基苯D.环戊酮15.分子式为C8H10的化合物，其1HNMR谱只有两个吸收单峰，δ=7.2，δ=2.3，其化合物可能的结构为:A.甲苯B.乙苯C.对二甲苯D.苯乙烯16.下列二元酸中，受热形成五员环酸酐的是：A.丙二酸B.丁二酸C.戊二酸D.己二酸17.下列能发生Cannizzaro反应（歧化反应）的化合物是:A.C6H5CHOB．CH3CH2CHOC．CH3CH2COCH2CH3D．CH3CH2COOH18．下列化合物不能发生Diels-Alder反应的是:A．B．C．D．19．下列碳正离子稳定性由大到小的顺序为：A．(CH3)3C+B．+CH3C．+CH3CH2D．(CH3)2CH+20．写出1,2－二溴乙烷Newman投影式的优势构象：三.完成下列反应(每小题1.5分,共21分):得分︳1.O3Zn/H2OCH3CH2CH=CH22．＋CHCHCHCH3OCH=CH2CCCHOO3．稀H2SO4CH3CH2CHCHgSO44．H2催化剂LindlarCH3CH3CC5.《有机化学》试卷第4页共6页2.CH3COOEti)NaOEtii)H3OClaisen缩合?i)NaOEtii)Br(CH2)4CO2EtCH3CCH(CH)4CO2EtOCOOEti)5%NaOHii)H3O,Δ?6.CH2CI(CH3)3CCH2CNH2OBr2,NaOHCH2CH2N(CH3)3OHNH2CINaNO2,HBrCuBr/HBrOBr2OO+11.12.13.+-14.0~7C015.+25C07.11.HCHO+CH3CHO稀OH?Δ?8.CONHCOBr2,NaOHH2O,CH3CH3COCH3(CH3)3CCH2CNH2OBr2,NaOHNO2Br2H2/NiN11.+12.13.14.15.+300C09.(CH3)3CClCH3CH2ONa1.CH3CH2OCH3HI2.CH3CH2CH2CHO5.稀NaOH6.CHO+MgBr3.CH2=CHCH2COOHLiAlH4H3+OCOOHCH3OHH+7.OOONaOH10.9.4.8.OCHOAg+OH-OCOCH3CH3CHCHCH3BrCH3CHO干醚NaOH/C2H5OHFehling10.(CH3)3CClCH3CH2ONa1.CH3CH2OCH3HI2.CH3CH2CH2CHO5.稀NaOH6.CHO+MgBr3.CH2=CHCH2COOHLiAlH4H3+OCOOHCH3OHH+7.OOONaOH10.9.4.8.OCHOAg+OH-OCOCH3CH3CHCHCH3BrCH3CHO干醚NaOH/C2H5OHFehling11.OHCH31.Br2CS2/0℃CH3CH2CH2ONaCH3I2.OCHO3.浓碱CHO4.+CH3CH2MgBrCH2COOCH35.NaBH4H3+OOH6.(CH3CO)2OCOOH7.CH3CHCHCH38.9.10.干乙醚H2OCOOH+CH3OHNaOH/C2H5OHCH3CHCH3OHKCr2O4CHOTollensBrCH3H+四.合成题(由指定原料或指定方法合成目标化合物,共8分):得分︳1.由甲苯合成对硝基苯甲酸。(3分)2.利用乙酰乙酸乙酯合成法合成3－乙基－2－戊酮。(5分)姓名:学号:系别:年级专业:(密封线内不答题)……………………………………………………密………………………………………………封………………………………………线……………………………………线………………………………………《有机化学》试卷第5页共6页五.试推测下列化合物的结构(共10分):得分︳1．化合物A（C8H12）具有光活性，在铂存在下催化氢化成B（C8H18），B无光活性；A用Lindlar催化剂小心催化氢化成C（C8H14），C有光活性。A在液氨中与金属钠作用得D（C8H14），D无光活性，写出A，B，C和D的结构。(5分)2.化合物A的分子式为C6H12O3，A和碘的氢氧化钠溶液作用得黄色沉淀，A与Tollens试剂作用无银镜产生。但A用稀H2SO4处理后，所生成的化合物与Tollens试剂作用有银镜产生。A的红外光谱在1710cm-1处有强吸收峰。A的1HNMR数据如下：δ=2.1，3H，单峰；δ=2.6，2H，双峰；δ=3.2，6H，单峰；δ=4.7，1H，三重峰。写出A的构造式及各步反应式。(5分)《有机化学》试卷第6页共6页六.用化学方法鉴别下列化合物（共10分）:得分︳1.1-戊醇,2-戊醇,2-甲基-2-丁醇(5分)2.苯甲醛，苯乙酮，苯酚，3－戊酮(5分)