《有机化学》课程考试大纲

《有机化学》课程考试大纲（四年制本科.试行）课程编号：03021105课程性质：专业必修课适用专业：应用化学开设学期：第三、四学期考试方式：闭卷笔试一、课程考核目的促进学生认真复习巩固所学的知识，较系统地获得有机化学的基本理论、基本知识、基本技能及学习有机化学的基本思想和方法；在创造性思维、了解自然科学规律、发现问题和解决问题的能力方面获得初步的训练，使学生在本科阶段受到有机化学基本理论、基本知识和基本技能的系统培养，为培养高起点、厚基础、宽口径、高素质和能适应未来发展需要的专业人才打好基础，并满足目前硕士有机化学课程入学考试的要求。二、教学时数本课程总学时为144（36周，周课时4），其中课堂教学128学时，课堂讨论8学时，考核8学时。三、教材与主要参考书教材1、曾昭琼主编，《有机化学》（第三版），高等教育出版社，1993年主要参考书1、邢其毅主编,《基础有机化学》（第二版）,高等教育出版社，1993年2、莫里森等编，《有机化学》，科学出版社，1983年3、胡宏文主编，《有机化学》（第二版），高等教育出版社，1990年四、考核知识点与考核目标本考试大纲根据上饶师范学院《有机化学》课程教学大纲的教学要求，以四年制本科人才培养规格为目标，按照有机化学学科的理论知识体系，提出了考核的知识点和考核的目标。考核目标分为三个层次；了解、理解（或熟悉）、掌握（或会、能），三个层次依次提高。第三学期期中考试考核内容第一章绪论考核知识点1、有机物和有机化学：有机化学发展简史、有机化合物的特点、有机化合物的分类；2、有机化合物的结构理论：共价键理论、分子轨道理论、共价键的基本属性、共价键的极性和偶极矩、碳原子轨道的杂化(SP3、SP2、SP)、有机化合物分子中的共价键的形成和断裂方式——有机反应类型(有机化合物分子中的共价键的形成、有机化合物分子中的共价键断裂方式、过渡状态和中间体)；3、有机化学中的酸碱概念；4、研究有机化合物的一般步骤：分离提纯、检验纯度、实验式和分子式的确定(元素定性分析、元素定量分析、实验式的计算、分子式的确定)、构造式的确定。考核要求1、了解有机化学的发展简史以及有机化合物和有机化学等概念的涵义；2、掌握有机化合物的特性，并能从结构上加以解释；3、理解有机化合物按碳骨架和按官能团分类的两种方法，掌握官能团概念的涵义以及一些官能团的名称，并能根据官能团判断有机化合物所属类别；4、熟悉共价键理论和分子轨道理论的概念，掌握共价键理论和分子轨道理论的基本要点以及它们的主要区别；能够应用共价键理论和分子轨道理论的基本概念定性地理解、解释有机化合物的结构；5、掌握键长、键角、键能、极性共价键、非极性共价键、偶极矩等概念的函义；能够区别键能和键的离解能以及根据元素电负性判断键矩的方向；6、掌握有机化合物分子中的共价键的形成和断裂方式以及掌握均裂、异裂、游离基型反应、离子型反应、亲电反应、亲核反应、亲电试剂、亲核试剂、过渡状态和中间体等概念的涵义；7、了解研究有机化合物的一般步骤和方法。第二章烷烃考核知识点1、烷烃的通式、同系列和构造异构现象；2、烷烃的命名：碳原子和氢原子的类型、烷基、烷烃的普通命名法和系统命名法；3、烷烃的分子结构：甲烷的结构——碳原子的正四面体构型和SP3杂化轨道、烷烃分子的形成和σ键的特征、烷烃的构象(锯架式、楔形式和Nenman式)及构象异构；4、烷烃的物理性质：状态、沸点、熔点、比重、溶解度；5、烷烃的化学性质：氧化反应、裂化反应（热裂化、催化裂化）、磺化和硝、卤代反应；6、卤代反应历程：甲烷的氯代反应历程——游离基反应历程、甲烷氯代反应进程中的能量变化、其它烷烃的氯代反应和烷基游离基的结构及其稳定性；7、烷烃的来源和制备：石油的精制、烷烃的制备(烯烃的氢化、Wurtz合成法、Kolbe电解法、Gringnard试剂法、Corey—House反应；8、烷烃的代表物——甲烷。考核要求1、掌握烃、烷烃、通式、同系列、同分异构现象、构造异构或碳链异构、构造式、构造异构体、构象和构象体等概念的涵义以及用构象式(Newman投影式、锯架式或楔形式)表示烷烃典型构象的书写方法；2、掌握烷烃的命名方法；3、理解烷烃的分子结构特点，掌握碳原子的正四面体概念和σ键的特征；4、理解烷烃的沸点、溶点、比重、溶解度与相对分子量和分子结构的关系，并能用分子间力的观点说明其规律性的变化；5、理解烷烃的化学性质和各种氢原子的相对活泼性；6、掌握烷烃的光卤化反应历程，并能够运用过渡状态理论解释甲烷氯代反应进程中的能量变化——活化能和反应热；7、理解不同卤素对同一种烷烃的反应活性以及烷基游离基的结构和相对稳定；8、了解烷烃的来源及其主要用途。第三章单烯烃考核知识点1、烯烃的结构：碳原子的SP2杂化轨道和C=C双键的形成、C=C双键的特点；2、烯烃的同分异构现象和命名；烯烃的同分异构现象——构造异构、位置异构和顺反异构；烯烃的命名；烯烃的系统命名法；烯烃的Z、E命名法(次序规则)；3、烯烃的物理性质；4、烯烃的化学性质:加成反应[催化加氢——氢化热和烯烃的稳定性、离子型加成反应（加卤化氢——Markovnikov规则、加硫酸——烯烃的间接水合法、加水的加成——烯烃的直接水合法、加卤素——化学特性试验、加次卤酸——羟卤化反应、硼氢化—氧化反应——烯烃的间接水合法、羟汞化反应、加碳烯、亲电加成反应历程——碳正离子和环状鎓离子中间体、Markovnikov规则的理论解释——诱导效应和碳正离子的稳定性、亲电加成反应过程的碳正离子的重排、亲电加成反应的活性、游离基加成反应——过氧化物效应]；氧化反应(高锰酸钾氧化——Baeyer试验、臭氧化、四氧化锇氧化、过氧酸氧化、催化氧化)；聚合反应；α-氢原子的取代反应；亲核加成反应；5、烯烃的工业来源和实验室制法：醇脱水、卤代烷脱卤化氢、邻二卤代物脱卤；6、重要的烯烃及用途：乙烯、丙烯。考核要求1、掌握SP2和SP3杂化碳原子的特点、形成π键的条件以及π键的特性，定性理解乙烯的分子轨道；2、掌握烯烃的同分异构现象和系统命名方法以及次序规则的要点，并能用Z、E标记法标记顺反异构体的构型；3、理解烯烃的物理性质；4、掌握烯烃加卤化氢、加硫酸、加水、加次卤酸、加卤素、硼氢化反应、羟汞化反应、加碳烯反应以及亲电加成反应的历程；掌握Markovnikov规则(区域选择性)以及运用Markovnikov规则来判断不对称烯烃与不对称试剂进行亲电加成的主要产物的方法；5、理解根据带电体系的稳定性随着所带电荷的分散而增大的原理来判断碳正离子的稳定性，并能够运用烷基的电子效应(诱导效应)和碳正离子的稳定性来解释Markovnikov规则；6、掌握不对称烯烃与溴化氢在过氧化物存在时所表现的过氧化物效应现象即加成产物反Markovnikov规则，并能用游离基加成反应历程解释其原因；能够用电子效应解释α—H的活泼性；7、掌握实验室制取烯烃的方法和原理。第四章炔烃和二烯烃考核知识点1、二烯烃的分类和命名；2、共轭二烯烃的结构和共轭效应：结构(共轭体系、离域π键、丁二烯的分子轨道)、共振论简介和丁二烯的共振结构式、共轭效应和超共轭效应；3、共轭二烯烃的化学性质：1,2-加成和1,4-加成——速度控制和平衡控制、环加成反应、聚合反应；4、重要的二烯烃：丁二烯、异戊二烯、环戊二烯；5、炔烃的结构：碳原子的SP杂化轨道和C三C叁键的形成、C三C叁键的特征；6、炔烃的同分异构现象和命名；7、炔烃的物理性质；8、炔烃的化学性质：还原氢化反应(生成烷烃、生成烯烃——立体选择性反应)；亲电加成反应(加卤素、加卤化氢、炔烃的水合、硼氢化反应)；亲核加成反应(加醇、加氢氰酸、加羧酸)；炔烃酸性氢的取代反应；炔烃的氧化反应(高猛酸钾氧化、臭氧化)；炔烃的聚合反应(二聚、三聚、四聚)；9、炔烃的制法：邻二卤代烷脱卤化氢、炔烃的烷基化；10、乙炔的工业来源及应用。考核要求1、掌握炔烃、二烯烃的同分异构现象和命名方法；2、及共轭二烯烃的结构特点；3、理解二烯烃和炔烃的物理性质；4、掌握共轭二烯烃的1,2-加成和1,4-加成反应、Diels-Alder反应和聚合反应；5、初步掌握亲核试剂、亲核加成反应的涵义和能够用电子效应解释碳负离子的稳定性。第五章脂环烃考核知识点1、环烃的分类和命名方法；2、环烃典型构象的表示方法；3、环烷烃的分子结构和稳定性；4、环烷烃的物理性质；5、环烷烃的化学性质：取代反应、加成反应(催化加氢、加卤素、加卤化氢)、氧化反应；6、环烷烃的顺反异构、构象及构象分析：环烷烃的顺反异构、环丁烷和环戊烷的构象、环己烷的构象、取代环己烷衍生物的构象、十氢化茶的构象；7、环烷烃的工业来源和一般制法。考核要求1、掌握脂环烃的命名方法；2、掌握脂环烃典型构象的表示方法；3、掌握环烷烃的结构和性质；了解Baeyer张力学说的内容，并能用它来解释小环比大环不稳定的原因；4、掌握脂环烃产生顺反异构现象的原因和条件，以及环己烷和取代环己烷的构象分析；5、了解脂环烃的一般制法。第六章对映异构考核知识点1、分子的手性和对映体；2、平面偏振光和物质的旋光性：平面偏振光、物质的旋光性和旋光度、旋光仪和比旋光度；3、对映异构现象和分子结构的关系：对称面、对称轴、对称中心、更替对称轴；4、含有一个手性碳原子的化合物的对映异构：外消旋体、构型的表示方法和标记(三维表示式和Fischer投影表示式、D、L和R、S标记法)；5、含有两个手性碳原子的化合物的对映异构（非对映体、内消旋体）；6、环状化合物的立体异构(环丙烷和环已烷衍生物)；7、不含手性碳原子的化合物的对映异构：丙二烯型化合物、联苯类化合物、螺并苯类化合物；8、外消旋体的拆分和外消旋化：机械分离法、微生物拆解法生成非对映体法(化学法)；外消旋化；9、手性合成；10、立体化学在研究反应历程中的应用：烷烃的光卤化反应、烯烃的亲电加成反应(立体专一性反应和立体选择性反应、溴对烯烃的亲电加成反应历程)。考核要求1、掌握手性、镜象、对映体、立体异构、手性碳原子、手性分子、平面偏振光、偏振面、旋光度、比旋光度、内消旋体、外消旋体、相对构型、绝对构型、手性合成等概念的涵义；2、理解对称因素及对称操作；3、掌握Fischer投影规则以及Fischer投影式与Newmann式、锯架式、楔形式之间的相互转化关系；掌握用R、S法标记旋光性化合物的构型的方法；4、理解外消旋体的拆分原理；5、了解手性合成的方法和手性合成一般原理；6、理解应用立体化学现象解释烯烃的亲电加成反应历程。第三学期期末考试考核内容第七章芳香烃考核知识点1、苯的结构：Kekule构造式、苯分子构造的近代观点(杂化轨道理论和分子轨道理论)、苯的共振结构、芳香性——共振能；2、单环芳烃的异构现象和命名；3、单环芳烃的物理性质；4、单环芳烃的化学性质：亲电取代反应及其历程(硝化反应、卤化反应、磺化反应、Friedel—Crafts反应、亲电取代反应历程；加成反应（加氢、加氯）；氧化反应(苯环氧化和侧链氧化)；5、苯环上取代基的定位效应：两类定位基、定位效应的理论解释和亲电取代反应的活性、二元取代苯的定位效应；6、单环芳烃的来源和制法；7、重要的单环芳烃：苯、甲苯、二甲苯、苯乙烯；8、稠环芳烃：茶(结构(共振结构和芳香性)、取代反应、氧化反应、加氢反应；蒽、菲、其它稠环芳烃；9、多环芳烃：联苯、三苯甲烷(三苯甲基正离子和三苯甲基游离基)；10、非苯芳烃：Hiickel规则、非苯芳烃(环丙基正离子、环戊二烯负离子、环庚三烯正离子、环辛四烯二价负离子、[18]轮烯；11、Fullerene(结构、性质、制备及应用)。考核要求1、掌握苯分子的结构，了解用轨道杂化理论和分子轨道法定性解释π电子的离域作用；2、掌握烷基苯存在烷基的碳链异构和取代基在苯环上的位置异构以及单环芳烃的命名方法；了解单环芳烃的物理性质；3、掌握单环芳烃的亲电取代反应及其历程(离子型亲电取代反应)；4、掌握取代基的定位效应、邻对位定位基、间位定位基等概念的涵义，掌握取代基的定位效应在有机合成中的应用；5、