华东理工大学2004-2005学年第一学期《系统有机化学(上)》期终试卷A(03级应用化学专业)2005.1.教师___________班级学号姓名__________题号一二三四五六七八总分分数一、命名下列各物种或写出结构式:(本大题分9小题,共10分)⒈用系统命名法给出化合物的名称:(1分)⒉用系统命名法给出化合物的名称:(1分)NO2CH3⒊用系统命名法给出化合物的名称:(1分)ClHBrCH3⒋用系统命名法给出化合物的名称:(1分)CH3CH3⒌写出化合物CH3C6H5ClBrHH的Fischer投影式并命名:(2分)⒍写出叔丁基环己烷的稳定构象式:(1分)⒎写出烯丙基碳正离子:(1分)⒏写出化合物四氢噻吩的结构式:(1分)⒐写出化合物E-4R-4-甲基-2-己烯的结构式:(1分)二、完成下列各反应式(把正确答案填在题中括号内)。(本大题共5小题,总计10分)⒈(本小题3分)KMnO4H+Br2/FeCH3CH2ClAlCl3()()()⒉(本小题1分)稳定构象()CH3H2OOH-B2H6H2O2⒊(本小题2分)+COOCH3()Br2()⒋(本小题3分)()CH3CH2CCHNaNH2C2H5Br()H3O+,Hg2+()⒌(本小题1分)SCH3HNO3H2SO4()三、选择题:(本大题共10小题,总计20分)⒈下面各碳正离子中最不稳定的是()(A)ClCH2C+HCH2CH3(B)CH3C+HCH2CH3(C)CF3C+HCH2CH3(D)CH3OC+HCH2CH3⒉下列化合物构象中最稳定的是()⒊烯键上加成常常是反式加成,但是下列加成中哪一种是顺式的()A.Br2/CCl4B.①浓H2SO4,②H2OC.H2/PtD.Cl2/OH-⒋下列各对化合物是对映体的是()⒌与之间的相互关系是()A.对映异构体B.非对映异构体C.顺反异构体D.构象异构体⒍下面物质中芳性最强的是()A.呋喃B.苯C.吡咯D.噻吩⒎下列化合物中发生亲电取代反应活性最大的是()A.苯B.甲苯C.苯酚D.硝基苯8.下列化合物具有芳性的是()DCBA+NNNOO⒐不与C2H5MgBr反应的是()A.CH3CH2OCH2CH3B.CH3OHC.HClD.H2O⒑下列离去基离去能力最大的是()A.I-B.Br-C.Cl-D.NH2-四、回答问题:(本大题共5小题,总计20分)⒈下列化合物中哪些在200~400nm区域有UV吸收?(4分)NH2C=C=CH2A)B)C)D)⒉下列化合物在1HNMR上显示出单峰,排出它们化学位移的大小顺序:(4分)1)环己烷2)苯3)丙酮4)乙烯⒊苯和R-2-氯丁烷进行傅-克反应,生成的产物有光学活性吗?(4分)⒋指出下列化合物反式消除HBr或DBr后得到的2-丁烯产物的结构。(4分)CH3CH3BrDHH⒌下列每一种条件的改变将会怎样影响下列反应的速率?(4分)BrH3COHH3CH2O1)增加反应的温度。2)把CH3改为CF3。3)改变溶剂为80%乙醇。4)加入NaOH。五、鉴别分离下列各组化合物:(本大题共2小题,总计6分)1.用简便的化学方法鉴别:(4分)BrBrBrA)B)C)D)2.用简便的化学方法除去1-溴丁烷中的少量1-丁烯、2-丁烯和1-丁醇:(2分)六、有机合成题:(无机试剂任选)(本大题共3小题,总计15分)⒈由≤C4的烃合成4-氯甲基环己烯:(5分)⒉由甲苯制备邻硝基苯甲酸:(5分)⒊由1-溴丙烷合成己-2-炔:(5分)七、推导结构题:(分别按各题要求解答)(本大题共2小题,总计9分)⒈某烃为链状卤代烯烃(A),分子式C6H11Cl,构型S,有旋光性,(A)水解后得(B),分子式C6H11OH,构型不变。但(A)催化加氢后得(C),分子式C6H13Cl,旋光性消失,试推测(A)、(B)、(C)的结构。并写出相关反应式。(6分)⒉化合物A,分子式C8H10,1HNMR为7.00(4H,m),2.30(6H,s),与溴反应后生成三类单溴代取代产物,给出它的结构。(3分)八、反应机理:(分别按各题要求解答)(本大题共2小题,总计10分)⒈写出下列反应的中间体和反应类型:(4分)+Br2FeBrNO2NO2⒉写出下列反应过程:(6分)ClHCl