第3章重要的有机化合物第2节石油和煤重要的烃第2课时煤的干馏苯煤的综合利用1、什么是煤的干馏?干馏与蒸馏在本质上有什么区别?2、为什么要将煤进行气化和液化?将煤隔绝空气加热使其分解的过程(属于化学变化)解决燃煤污染、提高燃煤热效率、提取有关物质和化工原料干馏产物主要成分主要用途炉煤气焦炉气氢气甲烷乙烯一氧化碳气体燃料,化工原料粗氨水氨气氨盐氮肥粗苯苯甲苯二甲苯炸药,染料,医药,农药,合成材料煤焦油苯甲苯二甲苯酚类萘医药,染料,农药,合成材料沥青电极,筑路材料焦碳碳冶金,燃料,合成氨简写为凯库勒式设计实验来验证这种结构是否合理2、苯:观察与思考实验一苯加入酸性高锰酸钾溶液实验二苯加入溴水中结论苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色不与溴水反应说明:苯不存在双键的结构结论:(1)苯分子为平面正六边形(2)键角:120°(3)C原子间是一种介于单键和双键之间的化学键性质预测:苯的特殊结构苯的特殊性质饱和烃不饱和烃取代反应加成反应(二)化学性质一般情况下,苯不能使KMnO4(H+)溶液褪色,能与Br2水发生萃取1、可燃2C6H6+15O2→12CO2+6H2O点燃现象:火焰明亮,冒浓烟2、取代反应(1)与Br2(液)反应溴苯(无色液体ρ>1)+Br2催化剂Br+HBrFe(2)苯的硝化(取代反应)硝基苯(苦杏仁味、无色油状液体不溶于水ρ>1有毒)浓H2SO4作用:催化剂、脱水剂浓H2SO4NO2+HNO3+H2O水浴50℃-60℃注:1、100℃以下,均可采用水浴加热。2、温度计悬挂在水浴中。3、加成反应环己烷CH2CH2CH2CH2CH2CH23+H2催化剂4、苯的同系物-----甲苯的化学性质(1)氧化反应可燃COOHCH3KMnO4(H+)与Br2水不反应仅萃取(同苯)能使KMnO4(H+)褪色(苯不能)CH3思考:如何用一种试剂鉴别CH3和?小结:甲苯不同于苯,其能使KMnO4(H+)溶液褪色的性质体现了苯环对侧链的影响(2)取代CH3HO-NO2浓H2SO4+NO2CH3NO2O2N+3H2O3三硝基甲苯(TNT)淡黄色针状晶体、不溶于水小结:甲苯3个H被取代的性质体现了侧链对苯环的影响(3)加成CH3+H2催化剂CH2CH2CH2CH2CH2CHCH33或迁移应用分子中含有苯环的有机化合物的化学性质与苯相似,在一定条件下也能与硝酸发生取代反应。甲苯的结构简式为2,4,6-三硝基甲苯的结构简式为试写出制取2,4,6-三硝基甲苯反应的化学方程式。CH3CH3NO2NO2O2N苯的用途课外拓展了解生活中可能接触苯或含有苯环结构物质的主要场所,查阅资料并与他人讨论这些物质对环境可能产生的影响,提出防护建议。课堂练习下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是()A.SO2B.甲烷C.苯D.乙烯BC下列现象中,是因发生加成反应而产生的是()A.乙烯使酸性KMnO4溶液退色B.将苯滴入溴水中,振荡后水层接近无色C.乙烯使溴的四氯化碳溶液退色D.甲烷与氯气混合,光照一段时间后黄绿色消失C