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1第八章芳烃一.选择题A1.C6H5OCH3(I),C6H5COCH3(II),C6H6(III),C6H5Cl(IV)四种化合物硝化反应速率次序为:(A)IIIIIIIV(B)IIIIIVII(C)IVIIIIII(D)IIVIIIIIC2.起硝化反应的主要产物是:BC3.硝化反应的主要产物是:C4.苯乙烯用热KMnO4氧化,得到什么产物?A5苯乙烯用冷KMnO4氧化,得到什么产物?C6.C6H6+CH3Cl(过量)100℃主要得到什么产物?CO2HNO2(A)(B)(C)(D)CO2HNO2NO2O2NCO2HNO2CO2HNO2NO2CO2HNO2NO2NO2(C)(D)(B)(A)O2NNO2NO2NO2NO2NO2NO2NO2(C)(D)(B)(A)CH2COOHCHOHCH2OHCO2HCH2CHO(C)(D)(B)(A)CH2COOHCHOHCH2OHCO2HCH2CHO(C)(D)(B)(A)CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH32C7.傅-克反应烷基易发生重排,为了得到正烷基苯,最可靠的方法是:(A)使用AlCl3作催化剂(B)使反应在较高温度下进行(C)通过酰基化反应,再还原(D)使用硝基苯作溶剂A8.用KMnO4氧化的产物是:D9.根据定位法则哪种基团是间位定位基?(A)带有未共享电子对的基团(B)负离子(C)致活基团(D)带正电荷或吸电子基团A10.正丙基苯在光照下溴代的主要产物是:(A)1-苯基-1-溴丙烷(B)1-苯基-2-溴丙烷(C)邻溴丙苯(D)对溴丙苯B11.邻甲基乙苯在KMnO4,H+作用下主要产物是:(A)邻甲基苯甲酸(B)邻苯二甲酸(C)邻甲基苯乙酸(D)邻乙基苯甲酸B12.由萘氧化成邻苯二甲酸酐的条件是:(A)CrO3,CH3COOH(B)V2O5,空气,400～500℃(C)KMnO4,H+(D)O3,H2OA13.分子式为C9H12的芳烃,氧化时,生成三元羧酸,硝化时只有一种一元硝化物,则该化合物的构造式应为:B14.主要产物是:B15.有一个氯化物和镁在四氢呋喃中反应的产物倒在干冰上,得到邻甲氧基苯甲酸,该化合物为:CH3C(CH3)3COOHC(CH3)3CH3COOHCOOHCOOHCHOC(CH3)3(D)(C)(B)(A)CH3H3CCH3CH3CH3CH3CH2CH3CH3CH3CH3CH3(D)(C)(B)(A)CH2CH2CH2COClAlCl3CH2CH2CH2CO(C)(A)COCH2CH2CH3(D)(B)OOCH3ClOCH2BrCOOHCOClOCH3CH2ClOCH3(A)(B)(C)(D)ClNO2NO2Na2CO3H+OHNO2NO23A16.是什么类型的反应?(A)亲电取代(B)亲核取代(C)加成-消除(D)自由基反应C17.芳香硝基化合物最主要用途之一是做炸药,TNT是什么化合物?C18.下列化合物哪一个能溶于NaHCO3?(A)苯胺(B)对甲苯酚(C)苯甲酸(D)乙酰苯胺D19.下列哪个化合物具有芳香性?(A)环丙烯酮(B)环戊二烯(C)环辛四烯(D)[10]轮烯B20.下列化合物哪个没有芳香性?C21.下列哪个具有芳香性?A22.下列反应经过的主要活性中间体是:(A)碳正离子(或离子对中碳原子为正电一端)(B)碳负离子(及烯醇盐负离子碎片)(C)卡宾(即碳烯Carbene)(D)乃春(即氮烯Nitrene)(E)苯炔(Benzyne)A23.下列反应属于哪种类型:(A)亲电反应(B)亲核反应(C)自由基反应(D)周环反应D24.下面化合物进行硝化反应速率最快的是:(D)(C)(B)(A)O2NNO2COOHNO2CH3NO2O2NNO2O2NNO2NO2OHO2NNO2NO2+ON(D)(C)(B)(A)(A)(C)N+H(B)NHH+(D)CHCH22H+CH3PhC6H6+CH3COClC6H5COCH3AlCl3(A)COCH3CH3(B)OCH3(C)NHCOCH3(D)4C25.下面化合物中无芳香性的是:D26.下面化合物中有芳香性的是:(A)(1)(2)(B)(1)(3)(C)(2)(3)(D)(2)(4)A27.下面化合物中有芳香性的是:(A)(2)(3)(B)(1)(2)(C)(1)(4)(D)(1)(3)B28.下列化合物中,不能发生傅-克烷基化反应的是：A29.PhCH=CHCH3与HBr反应的主要产物为:B30.煤焦油的主要成分(约占70%)是:(A)芳香烃(B)烯烃(C)环烷烃(D)杂环化合物B31.左式,CCS名称应是:(A)2,5-二甲基萘(B)1,6-二甲基萘(C)1,5-二甲基萘(D)2,10-二甲基萘A32.下列反应,当G为何基团时,反应最难？(A)─NO2(B)─OCH3(C)─CH(CH3)2(D)─HD33由苯合成对氯间硝基苯磺酸可由三步反应完成,你看三步反应以哪个顺序较好?(A)(1)磺化(2)硝化(3)氯化(B)(1)氯化(2)磺化(3)硝化(C)(1)硝化(2)磺化(3)氯化(D)(1)氯化(2)硝化(3)磺化二.填空题(A)+(B)_(C)(D)+(1)(2)(3)(4)_+NNH(1)(2)(3)(4)+(D)CH2Cl(C)CH3(B)NO2(A)(A)PhCHCH2CH3(B)PhCH2CHCH3(C)BrBrBrCHCHCH3(D)BrCHCH2CH3BrCH3CH3G+RCClOAlCl3GCORBrBrNO2+CH3NH2?51.无O2,无过氧化物2.2Ph3CCl+2Ag────────→?(C38H30)3.4.5.化合物2-硝基-3,5-二溴甲苯的结构式是：6.化合物2-硝基对甲苯磺酸的结构式是：7.8.9.10.11.12.13.1415.ClBr（）1（）2Mg,Et2OD2O?16.17.18.二茂铁的结构式是_______________，其分子式的完整写法是______________。三.合成题1.如何实现下列转变?苯BrHNO3H2SO4??CH3O-Na+??C2H5ONaClCNCH2OCH3CH2OCH3OCH3CH3?/H2SO4CH2C(CH3)2HOH2SO4?OCH3?HNO3(c)NO2?HNO3(c)CH3?HNO3NO2?HNO3(c)CCH3OHNO3?COOHNO3?CH2CH3CH3OHBr2/CHCl3?NO2FFFFFNH3(1mol)?PhCC(CH3)2CH362.如何实现下列转变?苯3.如何实现下列转变?4如何实现下列转变?苯5.如何实现下列转变?苯,丁二酸酐6.如何实现下列转变?硝基苯间甲氧基苯胺7.如何实现下列转变?甲苯邻溴甲苯8.如何实现下列转变?甲苯2-硝基-6-溴苯甲酸9.如何完成下列转变?10.如何完成下列转变？11.如何完成下列转变?BrCH2CH2CH2CH312.由苯和甲苯为原料合成二苯甲烷。四.推结构1.某烃A(C9H8)与Cu(NH3)2Cl反应得到红色沉淀;A经H2/Pt催化得B(C9H12);B用铬酸氧化得到酸性化合物C(C8H6O4);C受热得到酐D(C8H4O3).A与丁二烯反应得到不饱和化合物E(C13H14);E经Pd催化脱氢得到F（甲基联苯）。试推测A～F的结构。2.用HCHO和H2SO4水溶液处理苯乙烯,可得到A（C9H12O2）,A被KMnO4氧化得苯甲酸.用吡啶和等物质的量的对甲苯磺酰氯处理A,则得到B（C16H18SO4）.用铬酸小心氧化B,可得到C（C16H16SO4）C被稀碱转化为D（C9H8O）,D在催化剂量的EtONa存在下与丙二酸二乙酯作用得到E（C15H20O5）。求A～E的结构。3.化合物A,分子式为C8H9Br,在NMR图谱中,=2.0处有一个二重峰(3H),5.15处有一个四重峰(1H),=7.35处有一个多重峰(5H)，试写出A的可能结构.4.根据如下数据建议合理结构：分子式：C14H121HNMR（H）：7.22（s，10H）5.44（s，2H）ppmIR：700，740，890cm-15.某化合物A分子式为C9H12，在IR谱中于3010，1600，1450cm-1处有吸收峰，与Br2—CCl4在光照射下作用生成B和C，分子式均C9H11Br，均无旋光活性，但B能分离出一对对映体，苯OCH2CH2CH2CH3BrNO2O2NCH2CH3CH3CH37而C则不能。试推出A，B，C的结构式。6.异构体A和B，分子式为C8H10，在IR谱中，A和B于1380cm-1处都有吸收峰，在NMR谱中，数据分别如下：A：H（ppm）为：2.2（6H，单峰），6.9（4H，单峰）B：H（ppm）为：1.2（3H，三重峰），2.4（2H，四重峰），7.1（5H，单峰）试推测A，B的结构式。五.机理题1.预料下述反应的主要产物,并提出合理的、分步的反应机理。（用弯箭头表示电子对的转移，用鱼钩箭头表示单电子的转移，并写出各步可能的中间体。）C6H5CH2CH2COCl？2.预料下述反应的主要产物,并提出合理的、分步的反应机理。（用弯箭头表示电子对的转移，用鱼钩箭头表示单电子的转移，并写出各步可能的中间体。）3.预料下述反应的主要产物,并提出合理的、分步的反应机理。（用弯箭头表示电子对的转移，用鱼钩箭头表示单电子的转移，并写出各步可能的中间体。）苯+H2SO4+HNO3?4.预料下述反应的主要产物,并提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体)。2,4-二硝基氯苯5.试为下述反应建议合理的、可能的、分步的反应机理，6.预料下述反应的主要产物,并提出合理的、分步的反应机理。甲苯？AlCl3C6H5CH2CH2C(CH3)2OHH2SO4?NaOH?H+H2SO4HNO38