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第一章习题1.填空题（１）有机化合物分子中碳原子三种杂化轨道类型分别是、和。（２）sp2杂化是由一个轨道和两个轨道进行杂化；三个sp2杂化轨道的对称轴处在同一个平面上，对称轴间的夹角是。（３）在有机化合物中原子之间主要是通过键相结合的，共价键的基本类型有键和键两种。（４）乙烯、氨离子和三氯化铝三种化合物中，属于路易斯碱的是。（５）水、碳酸和苯酚三种化合物按酸性由强到弱排序。２.什么是有机化合物?有机化合物有哪些一般特性?３.共价键有哪些属性?这些属性对我们认识有机化合物有何意义?4.某相对分子质量为80的有机化合物，元素组成为：C=45%，H=7.5%，F=47.5%，求该化合物的分子式，并写出所有可能的异构体的结构简式（相对原子质量H=1，C=12，F=19）。５.指出下列化合物所含的官能团名称及所属类别。(1)CH3Br（2）CH3CH2COCH3（3）C6H5NO2（4）CH3NH2CHCOOH（5）OC2H5第二章习题1．选择题（1）同时含有伯、仲、叔、季碳原子的化合物是（）。A.2,2,4-三甲基戊烷B.2,3,4-三甲基戊烷C.2,2,3,3-四甲基戊烷D.2,2,4,4-四甲基戊烷（2）1-甲基-4-叔丁基环己烷最稳定的异构体是（）。A.顺式B.反式C.a,a-型D.a,e-型（3）下列化合物同时含有伯、仲、叔氢原子的是（）。A.2,2,4,4-四甲基戊烷B.2,3,4-三甲基戊烷C.2,2,4-三甲基戊烷D.正戊烷（4）2,2,4-三甲基戊烷在光照条件下进行氯代反应，相对含量最高的是（）。CH3CCH3CH3CHClCHCH3CH3ABCCH2ClCH3CH3CH2CHCH3CH3CCH3CCH2CCH3CH3CH3CH3DCH3CCH2CH3CH3CHCH2ClCH3Cl....（5）顺-1-甲基-4-乙基环己烷的构象中最稳定的是（）。CH3CH3CH3CH3C2H5C2H5C2H5C2H5HHHHHHHHCDAB....（6）化合物CH3-CH2-CH-CH-CH-CH-CH3CH3CH3CH3CH2CH2CH3的正确命名是（）。A.2,3-二甲基-4-仲丁基庚烷B.2,3-二甲基-4-异丁基庚烷C.2,3,5-三甲基-4丙基庚烷D.3,5,6-三甲基-4-丙基庚烷（7）将丁烷的四种典型构象式按能量由高到低的次序排列（）。①②③④A.①〉②〉③〉④B.④〉③〉②〉①C.②〉③〉④〉①D.④〉②〉③〉①（8）下列化合物按沸点由高到低排序正确的是（）。①3,3-二甲基戊烷②2-甲基庚烷③正庚烷④正戊烷⑤2-甲基己烷A.①〉②〉③〉④〉⑤B.②〉③〉⑤〉①〉④C.④〉①〉⑤〉③〉②D.②〉①〉⑤〉③〉④（9）下列化合物在光照下与氯气反应，生成一氯代物只有一种的是（）。Ａ.新己烷Ｂ.新戊烷Ｃ.异戊烷Ｄ.正戊烷（10）不同杂化类型碳原子电负性由强到弱的顺序是（）。Ａ.sp3〉sp2〉spＢ.sp2〉sp〉sp3Ｃ.sp2〉sp3〉spＣ.sp〉sp2〉sp32．填空题（1）按系统命名法，化合物CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CHCH3CH2CH2CH3CH2CH3CH3的名称是。（2）相对分子质量为86且有四种一溴代物的烷烃结构式为。（3）异丙基环己烷的结构式为。（4）相对分子质量为114，且分子内同时含有伯、仲、叔、季碳原子的烷烃的结构式为。（5）甲基环戊烷与Br2在光照条件下发生反应，主要产物是。（6）用Newman投影式画出CH3CH2CH2CH2CH3的优势构象。（7）烷烃在光照条件下与溴反应是属于反应历程。（8）将化合物HHHCH3CH3CH3的Newman投影式改为透视式。（9）按系统命名法，化合物CH3的名称是。（10）写出1-甲基二环[2.2.2]辛烷的结构式。（11）写出螺[2.5]辛烷的结构式。（12）化合物CH3的名称是。（13）写出2,2-二甲基-3-乙基-4-异丙基壬烷的结构式。（14）环己烷碳原子的杂化状态和C-C键键角分别是和。（15）反-1,3-二甲基环戊烷的结构式是（）。（16）甲基碳正离子是杂化，该离子有个杂化轨道和个Ｐ轨道。3．写出下列反应的主产物。CH3-CH-CH2-CH3CH3＋Br2光（1）CH3CH3CH3＋HCl(2)＋Br2(3)光CH2HBr(4)Br2CCl4(5)CH2CH2CH3光或高温（6）4.用化学方法鉴别下列各组化合物。（1）丙烷和环丙烷（2）环戊烷和甲基环丙烷5.化合物A、B、C分子式均为C5H12，氯代时A只有一种一氯代产物；B有三种一氯代产物；C有四种一氯代物。试写出A、B、C的结构式。6.有A、B、C、D四种互为同分异构体的烷烃，A含有一个1°碳原子，一个3°碳原子及四个2°碳原子；B是个无张力环；C含有1°、2°、3°碳原子各两个；D是只有一个乙基侧链的环。试写出A、B、C、D的可能结构式并用系统命名法命名之。第三章习题1、选择题（1）如果要把2-丁炔还原成2-丁烯，应该选用的催化剂是（）。A.PtB.NiC.PdD.Lindlar催化剂（2）下列化合物中的碳氢键，酸性最强的是（）。A.乙烯B.乙炔C.1,3-丁二烯D.乙烷（3）下列化合物不能使Br2/CCl4的溶液褪色的是（）。(A)(B)(C)(D)CH3CH2CH=CH2CH3CH2C≡CH（4）不能用来鉴别正己烷和1-己烯的试剂是（）。A.浓硫酸B.KMnO4/H+C.Cl2/光照D.Br2/CCl4（5）下列碳正离子最稳定的是（）。CH3CH2CH3(CH3)3C(CH3)2CHA.B.C.D.（6）除去环己烷中少量的环己烯，可以选用（）。A.冷浓硫酸B.无水氯化钙C.水D.无水乙醇（7）下列化合物不能够和KMnO4/H+溶液作用的是（）。A.1-丁烯B.正丁烷C.1-丁炔D.1,3-丁二烯（8）下列基团的吸电子诱导效应最强的是（）。A.－FB.－ClC.－BrD.－I（9）下列化合物中同时具有碳原子三种杂化类型的是（）。A.3-甲基-1-丁炔B.1-甲基环己烯C.1-戊烯-4-炔D.异戊二烯（10）下列自由基稳定性最高的是（）。(CH3)3CA.B.C.D.C6H5C(CH3)2C6H5CHCH3CH3CH2CH2（11）下列化合物经高锰酸钾酸性溶液或经臭氧氧化后还原水解得到相同产物的是（）。A.B.C.D.CH3CH3CH3CH3（12）下列哪个化合物中的取代基与苯环形成p-π共轭体系（）。A.氯苯B.氯化苄C.苯甲酸D.苯磺酸（13）下列化合物名称中，不符合系统命名规则的是（）。A.2-甲基-1-丁烯B.2-甲基-2-丁烯C.3-甲基-1-丁烯D.3-甲基-2-丁烯(14)H-C-OCH3存在的共轭类型包括（）化合物A.p-π共轭和σ-p超共轭B.π-π共轭和σ-p超共轭C.p-π共轭和σ-π超共轭D.π-π共轭和σ-π超共轭（15）根据次序规则，下列基团先后顺序正确的是（）。A.B.C.D.-CHCH2CH3Cl-CHO-CC-CH3-CHCH2CH3Cl-CHO-CC-CH3-CHCH2CH3Cl-CHO-CC-CH3-CHCH2CH3Cl-CHO-CC-CH32、填空题（1）异戊二烯的结构式是；（2）（Z）-3-甲基-4-氯-3-己烯的构型式是；（3）4-甲基-3-戊烯-1-炔的的结构式是；（4）（2E,4E）-2,4-己二烯的构型式是；（5）反-4,4-二甲基-2-戊烯的构型式是；（6）（CH3CH2）2C=CH2的名称是；(7)C=CC=CHHHCH3CH3H(8)CH3H3C的名称是的名称是;;(9)(10)C=CCH3CH2CH3CH3CH2CH2(CH3)2CHCHC-CH-CH-CH=CH2CH2CH3CH3的名称是的名称是;;（11）反-2-丁烯的稳定性比顺-2-丁烯；烯烃的亲电加成速度比炔烃。（12）1,3-丁二烯和溴化氢的反应机理是；在过氧化物存在下，丙烯和溴化氢的加成反应机理是。（13）苯酚分子中存在的共轭类型包括；CH3-CH2=CH-CH=CH-CH2+存在的共轭效应包括。（14）某烯烃经臭氧氧化并与锌粉和水反应后只得到（CH3）2C=O，该烯烃的构造式。（15）化合物CH2=CH-CH2-C≡CH所包含的碳原子的杂化状态是。这些不同杂化状态碳的电负性顺序是。3、完成下列反应方程式（1）CH3CH(CH3)CH=C(CH3)2②①O3Zn/H2O（2）?HBrCH3CH2CBr(CH3)2（3）（4）高温Cl2CH2=CHCH2CCH1摩尔Br2CH3CH=CH2（5）（6）HBr=CHCH3CH2H2OBr2Cl3CCH=CH2（7）CH3CH2CCHH2OHgSO4H2SO4（8）CH3H2SO4H2OCH3+HBr(9)(10)CH3CH2C=CHCH3CH2CH3KMnO4H+(11)CH3CH3冷KMnO4/H2O(12)CH2=CH-CH=CH2+(13)+NBS(PhCO)2O2(14)CH2=CH-CH=CH2+CH2=CH-CN(15)CH3+HBr过氧化物4、鉴别与分离下列各组化合物（1）如何鉴别环己烷、环己烯和正丙基环丙烷？（2）如何鉴别正戊烷、乙基环丙烷、1-戊烯和1-戊炔？（3）如何除去环己烷中少量的环己烯？（4）如何除去乙烷中的少量乙炔？5．由丙烯合成下列化合物（1）1-溴丙烷（2）2-溴丙烷（3）3-溴丙烯（4）2-丙醇（5）1-溴-2-丙醇（6）1,2,3-三溴丙烷6．由丙炔合成下列化合物（1）1-溴丙烷（2）1-溴-2-丙醇（3）2,2-二溴丙烷（4）丙酮7．由1,3-丁二烯合成下列化合物(1)CH3-CH-CH-CH2BrBrBr(2)CHOCHOCN(3)CHCH2COOHCHCH2COOHBrCH2BrCH2(4)OOO8．有A、B两种化合物其分子式都是C6H12，A经臭氧化并与锌和水反应后得到乙醛、丁酮，B经KMnO4氧化只得丙酸，试写出A、B的结构式。9．有三个化合物A、B、C分子式均为C5H8，它们都能使溴的四氯化碳溶液褪色，A与硝酸银的氨溶液反应产生灰白色沉淀，而B、C没有。A、B经催化氢化都生成正戊烷，而C只吸收1摩尔氢气，生成C5H10的化合物。B与热的高锰酸钾反应，得到乙酸和丙酸，C与臭氧反应得到戊二醛（OHCCH2CH2CH2CHO），试推出A、B、C的可能结构式。10．化合物A、B的分子式均为C6H12，A与KMnO4和溴的四氯化碳溶液均不发生反应；B经臭氧氧化和还原水解后只生成一种产物C（C3H6O），B与溴的四氯化碳溶液反应只生成一种化合物D（C6H12Br2）；A、B、C、D均是对称的分子，请写出A、B、C、D可能的结构式。第四章习题1．选择题（将正确答案的题号填在后面的括号内）（1）下列基团属于邻、对位定位基的是（）A.-COOHB.-NO2C.-CND.-OCH3（2）下列化合物不能被酸性高锰酸钾氧化成苯甲酸的是（）A.甲苯B.叔丁苯C.乙苯D.异丙苯（3）下列化合物发生硝化反应时最容易的是（）CH3NO2CH3CH3NO2SO3HCH3ClA.B.C.D.（4）用化学方法区别苯、苯乙烯和甲苯三种物质，正确的一组试剂是（）A.硝酸银氨溶液和溴水B.硝酸银氨溶液和酸性高锰酸钾C.高锰酸钾和溴水D.浓硝酸和浓硫酸（5）下列化合物不能发生烷基化反应的是（）A.苯B.甲苯C.硝基苯D.氯苯（6）下列化合物与苯发生Fridel-Crafts反应时，可以得到重排产物的是（）A.氯甲烷B.氯乙烷C.1-氯丙烷D.丙酰氯（7）根据休克尔规则，下列化合物具有芳香性的是（）A.B.C.D.（8）邻二甲苯发生一元硝化反应时，可以得到（）种硝基化产物。A.1B.2C.3D.4（9）苯的硝化反应历程属于（）A.亲电加成反应B.自由基取代反应C.自由基加成反应D.亲电取代反应（10）下列基团哪个可以使苯环钝化？（）A.-NO2B.-OCH3C.-CH3D.-NH2（11）用系统命名法命名化合物CH3SO3HNO2，正确的名称是（）.A．1-甲基-3-磺酸基-4-