1.4研究有机化合物的一般步骤和方法第3课时有机化合物分子式、结构式的确定学案(人教版选修5)目标要求1.了解确定有机物实验式、分子式的方法,掌握有关有机物分子式确定的计算。2.有机物分子式、结构式的确定方法。一、有机物分子式的确定1.最简式法【例1】实验测得某碳氢化合物A中,含碳80%、含氢20%,求该化合物的实验式。又测得该化合物的相对分子质量是30,求该化合物的分子式。【例2】2.3g某有机物A完全燃烧后,生成0.1molCO2和2.7gH2O,测得该化合物的蒸气与空气的相对密度是1.6,求该化合物的分子式。2.燃烧通式法【例3】室温时,20mL某气态烃与过量氧气混合,完全燃烧后的产物通过浓H2SO4,再恢复到室温,气体体积减少了50mL,剩余气体再通过苛性钠溶液,体积又减少了40mL。求该气态烃的分子式。二、通过实验确定有机物的结构式由于有机化合物中存在着同分异构现象,因此一个分子式可能代表两种或两种以上具有不同结构的物质。在这种情况下,知道了某一物质的分子式,常常可利用该物质的特殊性质,通过定性或定量实验确定其结构式。例如:根据乙醇的分子式和各元素的化合价,乙醇分子可能有两种结构:,(1)(2)为了确定乙醇究竟是哪一种结构,我们可以利用乙醇跟钠的反应,做下面这样一个实验。实验装置如下图所示。在烧瓶里放入几小块钠,从漏斗中缓缓滴入一定物质的量的无水乙醇。乙醇跟适量钠完全反应放出的H2把中间瓶子里的水压入量筒。通过测量量筒中水的体积(应包括由广口瓶到量筒的导管内的水柱的体积),就可知反应生成的H2的体积。思考·讨论下面是上述实验的一组数据:n(C2H6O)/molV(H2)/L(标准状况)0.1001.12根据上述实验所得数据,怎样推断乙醇的结构式是(1),还是(2)呢?知识点1确定有机物的分子式1.若1mol某气态烃CxHy完全燃烧,需用3molO2,则()A.x=2,y=2B.x=2,y=4C.x=3,y=6D.x=3,y=82.0.6g某饱和一元醇A,与足量的金属钠反应,生成氢气112mL(标准状况)。求该一元醇的分子式。知识点2确定有机物的结构3.某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84,红外光谱表明分子中含有碳碳双键,核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。(1)A的结构简式为________________________________。(2)A中的碳原子是否都处于同一平面?________(填“是”或“不是”)。参考答案知识清单例1【解】(1)实验式是表示化合物分子中所含各元素的原子数目最简单整数比的式子,求化合物的实验式即是求该化合物分子中各元素原子的数目(N)之比。N(C)∶N(H)=80%12∶20%1=1∶3该化合物的实验式是CH3。(2)设该化合物分子中含有n个CH3,则:n=MrAMrCH3=3015=2该化合物的分子式是C2H6。答:该碳氢化合物的实验式是CH3,分子式是C2H6。例2【分析】根据实验,该有机物燃烧的产物只有CO2和H2O,因此,该有机物中一定含有C和H,至于O,由于其可能全部来自于燃烧时空气所提供的氧气,也可能来自于该有机物本身。因此,该有机物分子中是否含有O,还需要通过计算反应物中C、H质量之和并与该有机物质量进行比较后,才能作出判断。该有机物的相对分子质量,则可以利用实验测出的相对密度来求。【解】(1)求2.3g该有机物中组成元素的质量:C:C→CO21244m(C)44g/mol×0.1molm(C)=12×44g/mol×0.1mol44=1.2gH:2H→H2O218m(H)2.7gm(H)=2×2.7g18=0.3gm(C)+m(H)=1.2g+0.3g=1.5g<2.3g该有机物中C的质量与H的质量之和(1.5g)小于该有机物的质量(2.3g),因此该有机物A中还含有O,其质量为:m(O)=m(A)-m(C)-m(H)=2.3g-1.5g=0.8g(2)求该有机物的相对分子质量:Mr(A)=d×Mr(空气)=1.6×29≈46(3)求该有机物分子中各元素原子的数目:N(C)=MrA×wCMrC=46×1.2g2.3g×12=2N(H)=MrA×wHMrH=46×0.3g2.3g×1=6N(O)=MrA×wOMrO=46×0.8g2.3g×16=1答:该有机物的分子式是C2H6O。例3【解】燃烧产物通过浓H2SO4时,水蒸气被吸收,再通过苛性钠溶液时,CO2气体被吸收,故CO2的体积为40mL。根据体积减少可用体积差量法计算。设烃的分子式为CxHy,则燃烧的化学方程式为CxHy+(x+y4)O2――→点燃xCO2+y2H2OΔV1x+y4x1+y420mL40mL50mL列比例式:1∶x=20∶40,得x=2,1∶(1+y4)=20∶50,得y=6。答:该气态烃的分子式为C2H6。思考·讨论由于0.100molC2H6O与适量Na完全反应可以生成1.12LH2,则1.00molC2H6O与Na反应能生成11.2LH2,即0.5molH2,也就是1molH。这就是说在1个C2H6O分子中,只有1个H可以被Na所置换,这说明C2H6O分子里的6个H中,有1个与其他5个是不同的。这一事实与(1)式不符,而与(2)式相符合。因此,可以推断乙醇的结构式应为(2)式。对点训练1.B[根据CxHy燃烧的化学反应方程式:CxHy+(x+y4)O2――→点燃xCO2+y2H2O1mol某气态烃CxHy完全燃烧耗O2的量为(x+y/4),代入选项,得B项耗O2为3mol。]2.【解】饱和一元醇的通式为CnH2n+1OH,该一元醇的摩尔质量为M(A)。2CnH2n+1OH+2Na―→2CnH2n+1ONa+H2↑2mol×M(A)22.4L0.6g0.112LM(A)=22.4L×0.6g2mol×0.112L=60g/mol该一元醇的相对分子质量是60。根据该一元醇的通式,有下列等式:12n+2n+1+16+1=60,n=3答:该一元醇的分子式是C3H8O3.(1)(2)是解析因为A的相对分子质量为84,又因为A中含有C===C键,84÷14=6,故A为含6个碳的烯烃C6H12。因为A只有一种类型氢,A应为,由乙烯为平面结构可知A中的碳原子在同一平面上。