高三一轮复习——同分异构体共平面

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实验步骤解释或实验结论(3)另取A9.0g,跟足量的NaHCO3粉末反应,生成2.24LCO2(标准状况),若与足量金属钠反应则生成2.24LH2(标准状况)(3)用结构简式表示A中含有的官能团________、________(4)A的核磁共振氢谱如图:(4)A中含有_______种氢原子(5)综上所述,A的结构简式为________专题二十二有机化学基础【典例导析1】如图是由4个碳原子结合成的6种有机物(氢原子没有画出)(1)写出有机物(a)的系统命名法的名称。(2)有机物(a)有一种同分异构体,试写出其结构简式。(3)上述有机物中与(c)互为同分异构体的是(填代号)。(四)同分异构体同分异构体同分子式不同结构同最简式同组成元素同质量分数同式量结构异构碳链异构官能团异构位置异构烯烃的顺反异构异构方式形成途径示例碳链异构碳骨架不同CH3CH2CH2CH3和位置异构官能团位置不同CH2===CH—CH2—CH3与CH3—CH===CH—CH3CH3—O—CH3官能团异构官能团种类不同CH3CH2OH和顺反异构原子或原子团排列方式不同和顺反异构顺反异构存在的条件:(1)要有碳碳双键(2)碳碳双键的碳原子上连着两个不同的原子或原子团。C=C大大小小顺式结构C=C小大大小反式结构(1)分子结构式的写法与分子真实结构的差别。和是同分异构体吗?(3)同分异构体结构不同,可以是同一类物质,也可以是不同类物质。(2)同分异构体的分子式、相对分子质量、最简式都相同。相对分子质量相同的化合物是同分异构体吗?相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体,如C2H6与HCHO;最简式相同的化合物也不一定是同分异构体,如C2H2与C6H6。辨析:2.同分异构体的书写方法一般先写碳链异构,再写位置异构,最后考虑官能团异构。烷烃只存在碳链异构,其写法一般采用“减链法”,可概括为(1)两注意:选择最长的碳链为主链;找出中心对称线。(2)四句话:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列由邻到间。①先写直链结构C—C—C—C—C—C②再减一个碳原子并移动位置③减两个碳原子并移动位置例:写出C6H14的同分异构体的结构简式3.常见几种烃基的异构体数目(1)—C3H7:2种,结构简式分别为:(2)—C4H9:4种,结构简式分别为:(1)记忆法:记住已掌握的常见的异构体数目。一卤代物只有1种:只含一个或两个碳原子的分子均无异构体。甲烷、乙烷、新戊烷、2,2,3,3-四甲基丁烷、苯、环己烷、C2H2、C2H4等分子;(2)基元法:如丁基有4种,则丁醇、戊醛、戊酸都有4种。4.同分异构体数目的判断方法:(3)换元法:即有机物A的n溴代物和m溴代物,当m+n等于A中的氢原子数(不含支链)时,则n溴代物和m溴代物的同分异构体数目相等。例如二氯苯C6H4Cl2有3种,当二氯苯中的H和Cl互换后,每种二氯苯对应一种四氯苯,故四氯苯也有3种。(4)等效氢法:即有机物中有几种氢原子,其一取代物就有几种。等效氢一般判断原则:①同一碳原子上的H是等效的;②同一碳原子上所连甲基上的H是等效的;③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。分子式为C4H10O的同分异构体有哪些?例题C-C-C-COHOH2种醇类:OHC-C-CCOHOHOH2种醚类:C-O-C-C-CC-O-C-CCC-C-O-C-C例题符合分子式为C3H6O2的结构简式[思考]1.蒽的结构简式为该分子的一氯代物有几种?132对称性:3种1.有下列各组物质:A.C60与金刚石B.H和D自我诊断(1)互为同位素。(2)同一物质。(3)互为同系物。(4)互为同分异构体。答案(1)B(2)E、F(3)C(4)D同位素质子数相同,中子数不同的同一种元素的不同原子元素符号表示式不同,如H、H、H电子层结构相同,原子核结构不同物理性质不同,化学性质几乎相同同系物结构相似,分子组成相差1个或若干个CH2原子团的有机物分子式不同,但具有相同的通式相似物理性质不同,化学性质相似同分异构体分子式相同,结构不同的化合物相同不同物理性质不同,化学性质不一定相同112131“三同概念”比较规律总结有机分子中四种基本结构的模型空间构型结构特点甲烷乙烯乙炔苯任意三个原子共平面,所有原子不可能共平面,单键可旋转6个原子共平面,双键不能旋转(键角120o)4个原子在同一直线上,三键不能旋转(键180o)12个原子共平面,存在一种特殊的价键:大π键正四面体平面型直线型平面正六边形1.(2011·新课标全国卷)分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构)()A.6种B.7C.8种D.9种C2.[2012·新课程理综化学卷10]分子是为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机物有(不考虑立体异构)()A.5种B.6种C.7种D.8种D【A层次思考】异戊烷的二氯代物有几种?答案:10种(3)同分异构体的类别①异构:碳链骨架不同。②异构:官能团的位置不同。③异构:具有不同的官能团。同分异构体概念的理解(1)分子结构式的写法与分子真实结构的差别。如是同种物质,而不是同分异构体。指点迷津碳链位置官能团(2)同分异构体的分子式、相对分子质量、最简式都相同,但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体,如C2H6与HCHO;最简式相同的化合物也不一定是同分异构体,如C2H2与C6H6。(3)同分异构体结构不同,可以是同一类物质,也可以是不同类物质。(4)同分异构体不仅存在于有机物和有机物之间,也存在于有机物和无机物之间,如尿素[CO(NH2)2,有机物]和氰酸铵(NH4CNO,无机物)互为同分异构体。迁移应用1(原创)下列关于碳原子的成键特点及成键方式的理解中正确的是()A.饱和碳原子不能发生化学反应B.碳原子只能与碳原子形成不饱和键C.具有六个碳原子的苯与环己烷的结构不同D.五个碳原子最多只能形成四个碳碳单键C迁移应用22000年国家药品监督管理局发布通告暂停使用和销售含苯丙醇胺的药品制剂。苯丙醇胺(英文缩写为PPA)的结构简式如下:其中—代表苯基。苯丙醇胺是一种一取代苯,取代基是。(1)PPA的分子式是。(2)它的取代基中有两个官能团,名称是和(请填写汉字)。解析(1)将苯基代入PPA后数C、H、O、N的原子数,便得PPA的分子式为C9H13NO。(2)从PPA的结构简式可知,其中的官能团为羟基和氨基。除去题给的5种同分异构体,再补上氢原子便可得另外4种同分异构体。答案(1)C9H13NO(2)羟基氨基迁移应用4碳、氢、氧3种元素组成的有机物A,相对分子质量为102,含氢的质量分数为9.8%,分子中氢原子个数为氧的5倍。(1)A的分子式是。(2)A有2个不同的、位于碳链两端的含氧官能团,其名称是、。(3)一定条件下,A与氢气反应生成B,B分子的结构可视为1个碳原子上连接2个甲基和另外2个结构相同的基团。①A的结构简式是。②A不能发生的反应是(填写序号字母)。a.取代反应b.消去反应c.酯化反应d.还原反应(4)写出两个与A具有相同官能团、并带有支链的同分异构体的结构简式:、。(5)A还有另一种酯类同分异构体,该异构体在酸性条件下水解,生成两种相对分子质量相同的化合物,其中一种的分子中有2个甲基,此反应的化学方程式是:。(6)已知环氧氯丙烷可与乙二醇发生如下聚合反应:nH2C——CH—CH2Cl+nHO—CH2—CH2—OHB也能与环氧氯丙烷发生类似反应,生成高聚物,该高聚物的结构简式是。ClH解析N(H)==10,由题意可知N(O)=2,N(C)=5,A的分子式为C5H10O2,又因为A中有2个氧原子,有2个不同的含氧官能团,只能是羟基和醛基。A与氢气反应生成B,故B为:1%8.9102答案(1)C5H10O2(2)羟基醛基ClH【典例导析4】质子核磁共振谱(PMR)是研究有机化合物结构的有力手段之一,在所研究化合物的分子中,每一结构中的等性氢原子,在PMR谱中都给出了相应的峰(信号)。谱中峰的强度与结构中的氢原子数成正比。例如,乙醛的结构式为其PMR谱中有两个信号,其强度之比为3∶1。(1)化学式为C3H6O2的二元混合物,如果在PMR谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况:第一种情况峰的给出强度为3∶3,第二种情况峰的给出强度为3∶2∶1。由此可推断该混合物的组成可能是(写结构简式)。(2)在测得有机化合物的PMR谱上可观察到三种峰,而测定化合物CH3CHCHCl时,却得到氢原子给出的信号峰6个,从原子在空间排列方式不同的角度上,试写出CH3CHCHCl分子的空间异构体:。解析(1)当C3H6O2峰强度为3∶3时,我们可以知道有两种类型的氢,而且两种类型氢的数目相等,因此该物质应是CH3COOCH3。第二种情况峰强度为3∶2∶1,可知共有三种类型的氢,氢个数比为3∶2∶1,由此我们写出了CH3CH2COOH的化学式。(2)表面上看CH3CHCHCl应有三种峰,但实际测得六种峰,说明顺式、反式结构中的氢信号峰是不同的,因为基团间的相互影响,顺式中的甲基与反式中的甲基并不相同,给出的氢信号是不同的。顺式中的两个H不同,反式中的两个H也不同,故共给出6种H信号。答案(1)第一种情况CH3COOCH3;第二种情况CH3CH2COOH迁移应用52002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果,其中一项是瑞士科学家库尔特·维特里希发明的“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。在化学上经常使用的是核磁共振氢谱,它是根据不同化学环境的氢原子在核磁共振氢谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出2种信号,且强度(个数比)是1∶3的是()A.1,2,3三甲基苯B.丁烷C.异丙醇D.醋酸叔丁酯D题组一有机物的结构、分类和命名1.下列说法正确的是()A.分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机物一定是同系物B.具有相同通式且相差一个或若干个CH2原子团的有机物一定是同系物C.互为同系物的有机物分子结构不一定相似D.互为同系物的有机物一定具有相同的通式对点训练解析结构相似、在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物互称为同系物,按照概念,A选项只具备分子组成上存在系差,其结构并不一定相似,例如,环丙烷(分子式为C3H6)和丁烯(C4H8)存在系差,但二者不是同系物;同理,具有相同的通式并不意味着结构相似,故B选项错误;按照同系物的概念,D选项正确。答案D2.下列有机物命名正确的是()解析A项物质(烃)的正确命名应为2-甲基丁烷;C项应为对二甲苯;D项应为2-甲基丙烯。B3.下列化学用语表达正确的是()A.丙烷的球棍模型:B.CS2的电子式:SCSC.S2-的结构示意图:D.乙醛的结构简式为:CH3COHA4.1mol某烃在足量的氧气中完全燃烧,生成水和二氧化碳各6mol,则该烃的分子式为;若该烃不能使溴水褪色,但一定条件下能跟纯溴发生取代反应,其一溴取代物只有一种,则该烃的结构简式为,名称为;若该烃能使溴水褪色,在催化剂作用下,与H2发生加成反应,生成2,2-二甲基丁烷,则该烃的结构简式为,名称为,写出该烃在催化剂作用下发生加聚反应的化学方程式:。答案C6H12环己烷3,3-二甲基-1-丁烯题组二有机物分子式、结构式的确定5.A为烃,B是烃的含氧衍生物。由等物质的量的A和B组成的混合物0.05mol在0.125mol的氧气中恰好完全燃烧,生成0.1molCO2和0.1molH2O。试通过计算回答:(1)从分子式的角度看,该混合物组合可能有种。(2)另取一定量的A和B完全燃烧。将其以任意物质的量之比混合,且物质的量之和一定。①若耗氧量一定,则A、B的分子式分别是、;②若生成的CO2和H2O的物质的量一定,则A、B的分子式分别是、。(3)另取amol的以任意比混合的A和B的混合物,在过量的氧气中完全燃烧。①若耗氧量为定值,则该值为mol(用含a的代数式表示,下同);②若生成物CO2的量为定值,则生成物水的物质的量范围为。解析混合物平均组成为C2H4O。等物质的量混合,符合条件的混合物组成有5组:CH4和C3H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