n-甲基吡咯烷酮

1-甲基-2-吡咯烷酮1-甲基-2-吡咯烷酮结构式WinID：07XJ中文名称：1-甲基-2-吡咯烷酮英文名称：1-Methyl-2-pyrrolidinone别名名称：N-甲基吡咯烷酮更多别名：N-MethylpyrrolidoneNMP分子式：C5H9ON分子量：99.13目录1.编号系统2.物性数据3.毒理学数据4.生态学数据5.分子结构数据6.计算化学数据7.性质与稳定性8.贮存方法9.合成方法10.用途11.安全信息12.表征图谱更多编号系统CAS号：872-50-4MDL号：MFCD00003193EINECS号：212-828-1RTECS号：UY5790000BRN号：106420PubChem号：24859389物性数据1.性状：无色透明油状液体，微有胺的气味。2.密度（g/mL,25/25℃）：1.02603.相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：3.44.熔点（ºC）：-24.45.沸点（ºC,常压）：2046.沸点（ºC,1.87kPa）：84.57.折射率（25ºC）：1.4688.黏度（mPa·s）：1.659.闪点（ºC）：9510.燃点（ºC）：34611.蒸发热（KJ/kg,b.p.）：439.512.燃烧热（KJ/mol）：301013.临界温度（ºC）：44514.临界压力（MPa）：4.7615.电导率（S/m,25ºC）：(1~2)×10-816.蒸气压（kPa,150ºC）：21.6017.蒸气压（kPa,100ºC）：3.2018.蒸气压（kPa,78~79ºC）：1.3319.蒸气压（kPa,60ºC）：0.5320.溶解性：易溶于水、乙醇、乙醚、丙酮、乙酸乙酯、氯仿和苯，能溶解大多数有机与无机化合物、极性气体、天然及合成高分子化合物。毒理学数据1、急性毒性：小鼠口经LC50：5130mg/kg；大鼠口经LD50：3914mg/kg小鼠腹腔LC50：3050mg/kg；大鼠腹腔LD50：2472mg/kg小鼠静脉LC50：54500ug/kg；大鼠静脉LD50：80500ug/kg大鼠吸入LD50：1mg/m32、刺激数据：眼-兔子100毫克中度。3、虽然毒性低，但不能内服。大鼠急性经口毒性LD10。为10mL/kg；LD50为7mL/kg。用量为0.25mg/kg时对大鼠和兔的神经、血液无毒害。皮肤涂敷，蒸气吸入试验表明毒性低。生态学数据对水是稍微有害的，不要让未稀释或大量的产品接触地下水，水道或者污水系统，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。分子结构数据1、摩尔折射率：26.852、摩尔体积（m3/mol）：96.23、等张比容（90.2K）：232.14、表面张力（dyne/cm）：33.75、极化率（10-24cm3）：10.64计算化学数据1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无2.氢键供体数量:03.氢键受体数量:14.可旋转化学键数量:05.互变异构体数量:26.拓扑分子极性表面积20.37.重原子数量:78.表面电荷:09.复杂度:90.110.同位素原子数量:011.确定原子立构中心数量:012.不确定原子立构中心数量:013.确定化学键立构中心数量:014.不确定化学键立构中心数量:015.共价键单元数量:1性质与稳定性1.无色液体，有氨味，本品毒性小。能与水混溶，溶于乙醚、丙酮等大多数有机溶剂。能溶解大多数有机与无机化合物、极性气体、天然及合成高分子化合物。2.化学性质：在中性溶液中比较稳定。在4%的氢氧化钠溶液中8小时后有50%~70%发生水解。在浓盐酸中逐渐发生水解，生成4-甲氨基丁酸CH3NH(CH2)3COOH。由于羰基的反应，可以生成缩酮或硫代吡咯烷酮.3.在碱催化剂存在下与烯烃作用，在第3位发生烷基化反应。N-甲基吡咯烷酮为弱碱性，能生成盐酸盐。与重金属盐形成加合物，例如与溴化镍加热到150℃，生成NiBr2(C5H9ON)3，熔点105℃。贮存方法储存在干爽的惰性气体下，保持容器密封，储存在阴凉，干燥的地方。合成方法1.由γ-丁内酯与甲胺反应而得。反应第一步是γ-丁内酯与甲胺生成4-羟基-N-甲基丁酰胺，第二步是进而脱水生成N-甲基吡咯烷酮。两步反应可按排在管式反应器中连续进行，γ-丁内酯与甲胺的摩尔比为1：1.15，压力约6MPa，温度为250℃。反应完成后，经浓缩、减压蒸馏而得成品。收率90%。如果采用釜式反就器生产，甲胺用量为理论量的1.5-2.5倍，举实验室制备为例。在500ml压热器中，加入2molγ-丁内酯和4摩尔液体甲胺，密闭加热，于280℃保温4h。冷却后放出过量的甲胺，蒸馏，收集201-202℃馏分，约得产品180g，收率约90%。原料消耗（kg/g）γ-丁内酯980甲胺（40%）860精制方法：将N-甲基吡咯烷酮与苯共沸蒸馏或加分子筛放置数日以除去水分，然后用柱高100cm，填有玻璃螺旋的蒸馏柱进行减压蒸馏，收集中间馏分。2.γ-丁内酯与甲胺反应，反应完毕后冷却，去除过量的甲胺和水使产物浓缩，再经减压蒸馏即可。用途1.在医药工业中1-甲基-2-吡咯烷酮主要用于制备广谱抗生素头孢吡肟（Cefepine）。其他用途也十分广泛,如用于从润滑油中萃取芳烃;乙炔的回收与精制;气体链烯和二链烯的精制;聚合物溶剂等。2.N-甲基吡咯烷酮(NMP)是一种极性的非质子传递溶剂。具有毒性小、沸点高、溶解力出众。选择性强和稳定性好的优点。广泛用于芳烃萃取、乙炔、烯烃、二烯烃的纯化，聚偏二氟乙烯的溶剂,锂离子电池的电极辅助材料，合成气脱硫、润滑油精制、润滑油抗冻剂、烯烃萃取剂、难溶工程塑料聚合时的溶剂，农用除草剂，绝缘材料、集成电路制作，半导体行业精密仪器、线路板的洗净,PVC尾气回收，清洗剂、染料助剂、分散剂等。也用于聚合物的溶剂及聚合反应的介质，如工程塑料及芳纶纤维。另外还可用在农药、医药和清洁剂等方面。3.优良高级溶剂，广泛应用于石油化工、农药、医药、电子材料等领域。可用于合成气脱硫、润滑油精制、润滑油抗冻剂、烯烃萃取剂、农用除草剂，绝缘材料、集成电路制作，PVC尾气回收，清洗剂、染料助剂,分散剂等。4.是聚酰胺、聚酯、聚氨基甲酸乙酯、丙烯酸树脂等的优良溶剂，广泛用于聚合物的合成、精制、合成纤维的纺丝、涂料的涂装、塑料的表面处理等。也用作农药、涂料、颜料的溶剂和分散剂，精密仪器的清洗剂。还用于乙炔、丁二烯的分离、回收，芳烃抽提等。5.沸点、闪点高,溶解能力大,用于精密仪器的清洗剂。在洗涤剂中,可用于空气清新剂、汽车与工业清洗剂、织物柔软剂、地面脱蜡剂、地面光亮剂、炉灶清洁剂、硬表面清洁剂、玻璃清洁剂、涂料去除剂、织物皂、地毯去渍剂、浴室清洁剂。溶解能力强,是涂料脱除剂、家用化学品及加工溶剂的首选溶剂。作为共溶剂,NMP可提高地面光亮剂的亮度;由于其高溶解性和低挥发性,可与其他溶剂如烷烃、萜烯、丙烯碳酸酯和丙二醇醚系列溶剂一起用于汽车和工业清洗剂。它也用于金属部件清洁工艺中,以替代1,1,1-三氯乙烷。它可以通过蒸馏循环使用,生物降解性好,对水生物无毒。安全信息危险运输编码：UN12683/PG3危险品标志：刺激安全标识：S41危险标识：R45R65R36/38表征图谱1.1-甲基-2-吡咯烷酮核磁图(1HNMR)