新课标人教版高中化学选修5第三章烃的含氧衍生物

新课标人教版高中化学选修5第三章烃的含氧衍生物第一节醇酚第一课时醇的分类1）根据羟基所连烃基的种类脂肪醇脂环醇芳香醇饱和不饱和CH3CH2OHCH2=CHCH2OHOHCH2OH2）根据醇分子结构中羟基的数目，醇可分为一元醇、二元醇、三元醇……乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠、有甜味的液体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。乙二醇可用于汽车作防冻剂，丙三醇可用于配制化妆品。饱和一元醇通式：CnH2n+1OH或CnH2n+2OCH3CH2CH2OH丙醇(一元醇)CH2-OHCH2-OH乙二醇(二元醇)CH2-OHCH2-OHCH-OH丙三醇(三元醇)物理性质：1）沸点①相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃（醇中存在氢键）。②饱和一元醇，随C原子数↗，沸点↗。③C原子数相同时，羟基数↗，沸点↗。2）溶解性①低级醇（甲醇、乙醇、乙二醇、丙三醇）与水任意比互溶。②饱和一元醇，随C原子数↗，溶解性↘。借问酒家何处有？牧童遥指杏花村。明月几时有？把酒问青天！乙醇的结构C2H6OH—C—C—O—HHHHHCH3CH2OH或C2H5OH—OH（羟基）分子式结构式结构简式官能团乙醇的物理性质颜色气味状态熔点沸点密度溶解性无色液体特殊香味-117.3℃78.5℃，易挥发比水小与水任意比互溶，重要的有机溶剂。⑤④③②①乙醇发生化学反应的断键部位1.取代反应:断裂碳氢键（1）与金属Na的取代2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa﹢H2↑乙醇钠乙醇的化学性质思考与交流比较乙醇与水中羟基上的H的活泼性强弱。CH3CH2OHHOH水中羟基上的H活泼性强①乙醇发生化学反应的断键部位饱和一元醇和氢气间的定量关系：2(—OH)→H2↑CH2－OH练习1：请写出与金属钠反应的化学方程式CH2－OHCH2－OHCH2－ONa+2Na→+H2↑CH2－OHCH2－ONa练习2：等物质的量的乙醇、乙二醇、丙三醇分别与足量的Na反应，则产生氢气的体积比为；等质量的乙醇、乙二醇、丙三醇分别与足量的Na反应，则产生氢气的体积由大到小的顺序为。(2)乙醇与氢卤酸反应制卤代烃的方法之一。CH3－CH2－OH＋H－BrCH3－CH2－Br＋H-O-H油状液体△R-OH＋HBr→R-Br＋H2O△②乙醇发生化学反应的断键部位CH3CH2OH+HOCH2CH3CH3CH2OCH2CH3+H2O（3）分子间取代浓硫酸140℃断裂氧氢键和碳氧键②①乙醇发生化学反应的断键部位（4）酯化反应示踪原子法（18O）：可以用来确定一些反应的机理。C2H5-18O-H+HO-C-CH3O浓H2SO4△C2H5-18O-C-CH3+H2OO酸脱羟基，醇脱氢⑴分子内脱水：即消去反应CH2－CH2CH2＝CH2↑＋H2O浓H2SO4HOH170℃2、消去反应断裂邻位碳上碳氢键，碳氧键思考：下列醇能否发生消去反应？若能别发生，则生成物为什么？从中你能得出什么结论？CH3—CH—CH2—OHCH3CH3—CH2—CH—CH3OHCH3—CH2—C—OHCH3C2H5CH3—C—CH2—OHCH3C2H5归纳、总结醇的消去反应规律与羟基相连的碳原子的相邻碳原子上有H。练习：判断下列物质中那些能发生消去反应CH3CH2OHCH3CHCH3OHCH2OHH-OHCH3—C—CH2—BrCH3ClCH3-C-CH2-CH3CH3Cl④②乙醇发生化学反应的断键部位实验注意事项①配制体积比为1：3的乙醇和浓硫酸的混合液方法：书P51②温度计的水银球要伸入液面以下：测溶液温度③圆底烧瓶中加碎瓷片：防止暴沸④加热混合液时要迅速加热到170℃：在140℃发生副反应浓H2SO4140℃C2H5-OH+HO-C2H5C2H5-O-C2H5＋H2OCH3CH2OHCH3CH2Br反应条件化学键的断裂化学键的生成反应产物NaOH的乙醇溶液、加热C—Br、C—HC—O、C—HC=CC=CCH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O浓硫酸、加热到170℃学与问：溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，它们有什么异同？2CH3－CH－O+O22CH3－C－H＋2H2OCu/AgHHO3、氧化反应(1)燃烧反应CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O点燃(2)催化氧化（去氢）乙醛作内燃机燃料H２H—C—C—OHH２HHHHH—C—C—O—H＋Ｏ２＋２Ｈ２Ｏ催化氧化断键剖析：断裂碳氢键和氧氢键结构要求：与―OH相连的碳上有氢③①乙醇发生化学反应的断键部位CH3—CH—CH2—OHCH3CH3—CH2—CH—CH3OHCH3—CH2—C—OHCH3C2H5CH3—C—CH2—OHCH3C2H5判断下列物质哪些能发生催化氧化？规律1、醇(RCH2OH)的-OH在端点醛(RCHO)氧化2、醇(R-CH-R’)-OH在中间酮(R-CO-R’)氧化OH3、醇-OH所连碳上无H，则不能被氧化。如R-C-OHR’R”归纳、总结醇的催化氧化规律与羟基相连的碳原子上有2个H被氧化成醛；有1个H被氧化成酮；没有H则不能被氧化。硫酸铬(3)强氧化剂（酸性高锰酸钾或酸性重铬酸钾）•乙醇可被酸性高锰酸钾溶液或重铬酸钾酸性溶液氧化生成乙酸。氧化过程可分为两步：CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH氧化氧化乙醇乙醛乙酸归纳、总结有机物的氧化、还原反应口诀：加氧去氢是氧化，加氢去氧是还原。与羟基相连的C上有H就能够被酸性高锰酸钾氧化。是否酒后驾车的判断方法③①⑤②④Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―ＨＨＨＨＨ反应断键位置与金属钠反应与HX加热反应浓硫酸加热到140℃浓硫酸加热到170℃Cu或Ag催化氧化②④②①③①、②①归纳、总结——乙醇的化学性质CH3COOC2H5CH2＝CH2C2H5OHCH3CH2BrCH3CHOH2，催化剂O2，Cu或Ag△HBr，△H2O，△浓硫酸，170℃H2O，催化剂NaOH，△CH3COOH，浓硫酸，△C2H5ONaNa饱和一元醇燃烧：－CH2－OH在Cu作催化剂时氧化丙三醇与甲酸的酯化反应－CH2－CH2－OH发生分子内脱水练习：写出下列化学方程式：