826有机化学

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自命题科目考试大纲科目代码及名称:826有机化学适用专业:应用化学一、考试目的及要求“有机化学”入学考试是为招收应用化学类硕士生而实施的选拔性考试。其目的是考查考生对各类有机化合物的结构、分类、命名、物理性质、化学性质、制备、应用以及相互转化等各项内容的理解及掌握程度。要求考生能系统地掌握各类有机化合物的性质、结构等基本知识并能够运用掌握的知识解决所涉及的问题。二、考试内容第一部分绪论1、有机化合物的结构:化学键理论及发展,原子轨道,价键法与分子轨道理论,共价键的属性,共价键的断裂与有机化学反应。2、有机化学内容及有机化合物的研究方法。3、有机化合物的特点与分类。第二部分烷烃和环烷烃1、烷烃的同系列、异构及烷烃的命名;烷烃的构象。2、烷烃的物理性质;烷烃的反应;烷烃的卤化反应及自由基反应历程;自由基的稳定性。3、环烷烃的异构、命名,多环环烷烃的命名,环烷烃的物理性质4、环烷烃的化学性质,环烷烃的结构与稳定性的关系;5、环己烷的构象、取代环己烷的构象分析第三部分烯烃和炔烃1、烯烃、炔烃的结构、异构和命名;2、烯烃的相对稳定性与结构的关系;3、烯烃、炔烃的制法;4、烯烃、炔烃的物理性质;5、烯烃的反应:催化加氢;亲电加成(加卤素、卤化氢、水、次卤酸、硫酸);自由基加成(过氧化物效应);硼氢化反应;氧化,臭氧化;聚合反应;α-氢的反应(高温卤代,氧化,氨氧化);炔烃的反应。6、亲电加成反应机理。马氏规则应用,区域选择性和立体选择性的概念。碳正离子的稳定性、碳正离子的重排及烯丙位重排;7、烯烃、炔烃的来源和制法。第四部分二烯烃共轭体系共振论1、二烯烃的命名;2、共轭二烯烃的结构和化学性质;3、电子离域及共轭效应;4、理解并会写出一般化合物的共振式;第五部分芳烃1、苯的结构;苯及苯衍生物的异构及命名;2、苯环上的亲电取代反应及其反应机理;3、苯环上亲电取代反应定位规律:定位基的分类,一元取代的定位规律及解释,二元取代苯的定位规律;4、烷基苯的其他反应;5、单环芳烃的来源和用途;6、多环芳烃的命名、性质。萘的性质及其定位规则;7、应用休克尔规则判断芳香性;8、多官能团化合物的命名。第六部分1、偏振光、旋光性、手性、比旋光度、对称元素、对映体、非对映体、外消旋体和内消旋体;2、分子的对称性和手性的关系;3、构型的表示方法及手性分子的R/S命名法;4、碳环化合物及不含手性中心化合物的立体异构;第七部分卤代烃1、卤代烃命名法、卤代烷的结构、分类及物理性质;2、脂肪族卤代烃的重要反应:亲核取代反应、消除反应、与活泼金属反应;3、亲核取代反应的SN2和SN1机理及消除反应机理(E1、E2);影响亲核取代反应及消除反应的因素;影响亲核取代反应及消除反应竞争的条件。4、制备脂肪族卤代烃的方法;5、卤代烷的用途;6、有机金属化合物的制备及用途。7、卤代烯烃和卤代芳烃的化学性质。第八部分核磁共振谱、红外光谱1、氢谱基本原理。电子的屏蔽与去屏蔽效应、化学位移的定义、有机化合物中各类氢的化学位移范围、n+1规律;NMR图谱解析法;2、分子结构与红外光谱之间的关系及主要官能团的特征吸收频率;特征区、指纹区、红外活性等概念;一般化合物的红外光谱解析方法;3、紫外光谱的原理及一般应用。第九部分醇和酚1、醇的结构、异构和命名;2、一元醇的反应,掌握醇的亲核取代、消除反应及其机理;3、一元醇的制法;4、二元醇的命名及性质;5、酚的结构、异构和物理性质;6、一元酚的反应;第十部分醚和环氧化合物1、醚的结构、异构和物理性质;2、醚的反应;醚的亲核取代反应及机理;3、醚的制法:醇脱水;Willimson合成法;4、环醚的性质;环氧乙(丙)烷的化学性质;第十一部分醛、酮和醌1、一元醛酮的结构、异构和命名;2、醛酮与氧亲核试剂、与氮亲核试剂、与碳亲核试剂的加成反应;醛酮的α-氢原子的反应和氧化还原反应;3、醛酮亲核加成反应机理及羟醛缩合反应机理;4、醛和酮的酮—烯醇平衡及有关反应;5、醛酮的还原和氧化反应及应用;6、一元醛酮的制法:醇的氧化和脱氢;炔烃水合;同碳二卤代物水解;Friedel-Crafts酰化法;芳烃氧化;羰基合成;7、醛酮的来源和用途;第十二部分羧酸1、一元羧酸的结构及命名;2、诱导效应对羧酸酸性的影响;3、一元羧酸的化学性质;4、酯化反应的机理;5、一元羧酸的来源和用途;6、二元羧酸性质。7、羟基酸的性质。第十三部分羧酸衍生物1、羧酸衍生物的结构和命名;2、羧酸衍生物的物理性质;3、羧酸衍生物的水解反应及其机理;重点掌握酯的水解反应及其机理;4、羧酸衍生物的其它反应:醇解、氨解、还原和与Grignard试剂的反应;亲核取代反应机理;5、羧酸衍生物的制备,重点掌握乙酸乙酯的制备。第十四部分β—二羰基化合物1、酮-烯醇互变异构;2、乙酰乙酸乙酯的基本性质和在有机合成中的应用;3、丙二酸二乙酯的基本性质和在有机合成中的应用;4、迈克尔反应及在有机合成中的应用。5、含活泼亚甲基化合物的性质。第十五部分有机含氮化合物1、硝基化合物命名、制法、性质;掌握芳香族硝基化合物的制法、及化学性质(还原、芳环上的取代等);2、胺的分类、结构和命名;3、一元胺的物理性质;理解并会判断胺的碱性;4、胺的反应:胺烃基化;酰基化;磺酰化(Hinsberg反应);与亚硝酸的反应;氧化;芳环上取代;5、胺的制法;6、二胺、不饱和胺和取代胺的性质;7、季铵盐和季铵碱的命名、制备与反应;8、重氮化合物的命名、制备;芳基重氮盐的化学反应(放出氮与保留氮的反应)及其在有机合成中的应用;9、偶氮化合物的性质及用途;10、腈的性质及用途。第十六部分杂环化合物1、吡咯、呋喃和噻吩结构、命名及性质;2、含两个以上杂原子的五元杂环的结构、命名;3、吡啶的结构、命名、制备及性质;4、喹啉和异喹啉的结构、命名;三、考试的题型及比例卷面分数共150分命名题(10%)完成反应(22%)选择题或回答问题(20%)鉴别分离纯化(10%)合成题(20%)推结构(10%)机理题(8%)四、考试形式及时间考试形式为闭卷考试。考试时间为3小时。五、主要参考书[1]高鸿宾主编,《有机化学》,高等教育出版社(面向21世纪教材)2000年[2]徐寿昌《有机化学》,高等教育出版社1993年[3]张群正主编《有机化学学习指导》,西安地图出版社2004年

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