搜索
5-硝基水杨酸的合成方案小组成员：樊敏，赵懿文，朱梦瑶组长：赵懿文（第十组）一、5-硝基水杨酸的性质1.名称：5-硝基水杨酸2.分子式：C7H5NO53.分子量：183.124.CASRN：96-97-95.外观：淡黄色结晶粉末6.MP/BP：2320.5~232.2oC7.分子结构：二、主要物质物化性质1、含量:≥98%；2、熔点范围:229-233(2)℃；3、杂质最高含量；4、乙醇溶解试验:合格；5、灼烧残渣(硫酸盐):0.1；6、硝酸盐(NO3):0.1三、合成路线：四、实验部分1、反应方程式(包括主反应和副反应)2、投料量：（通过表格形式列出，包括投料的质量或体积，以及物质的量）反应物质分子量mol投料量/mol密度g/ml沸点/熔点（oC）溶解性水杨酸138.12113.8g0.10mol1.44210158~161易溶于乙醇、乙醚、氯仿、苯、丙酮、松节油，不易溶于水浓硫酸9840ml1.8433810易溶于水，能以任意比与水混溶硝酸脲123.0814.8g0.12mol1.59140微溶于水，溶于乙醇，不溶于硝酸乙醇46.0750ml0.7978.3-114.1与水混溶，可混溶于乙醚、氯仿、甘油、甲醇等有机溶剂4、实验操作步骤：取水杨酸（13.8g，0.10mol）溶于浓硫酸（40mL）中，冰浴冷却，保持温度在0℃。剧烈搅拌下，将自制的硝酸脲（14.8g，0.12mol）缓慢分批加入到上述溶液中，整个加料过程控制在15min内完成，加料温度控制在0℃左右。加料完毕后，将反应液升温至25℃，继续搅拌反应6h。反应结束后，将反应液倒入冰水（100g）中，过滤，干燥，得粗产品18.0g。以75％乙醇水溶液（50mL）重结晶粗产品，过滤、干燥，得产品5-硝基水杨酸15.8g，熔点229～231℃（文献值[8]为228～229℃）收率（以水杨酸计）为86.4％。收率的计算公式如下：收率＝5-硝基水杨酸质量/183.12水杨酸质量/138.05×100％反应条件的筛选物料配比的影响。浓硫酸既作为硝化试剂又作为溶剂，笔者在试验中发现，增加浓硫酸用量对提高反应收率的影响有限，但却使得后处理过程需要更多的冰水稀释，造成了大量废水的排放。在浓硫酸用量确定的情况下，试验操作条件同“2.2”项下方法所述，水杨酸用量确定为0.1mol，硝酸脲与水杨酸的摩尔比对反应的影响如表1所示。五、参考文献