烃的衍生物

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第五章烃的衍生物第一节乙醇苯酚重庆市涪陵实验中学王俊明C—C—O—HHHHHH结构式:CH3CH2OH或C2H5OH醇的官能团--羟基写作-OH乙醇分子的比例模型化学式:启迪思考:-OH与OH-有何区别?CH3CH2OH与NaOH性质相同吗?乙醇结构C2H6O结构简式:让我好好想想???物理性质颜色:气味:状态:密度:溶解性:挥发性:无色透明特殊香味液体比水小200C时的密度是0.7893g/cm3跟水以任意比互溶能够溶解多种无机物和有机物易挥发乙醇俗称酒精启迪思考:如何分离水和酒精?工业上如何制取无水的乙醇?化学性质结构与性质分析C—C—O—HHHHHH官能团--羟基(-OH)-C原子-C原子乙醇分子是由乙基(—C2H5)和羟基(—OH)组成的,羟基比较活泼,它决定着乙醇的主要性质。在处均可断键反应。在后面的化学性质中要注意是在哪里断键的。①②④③化学性质2C2H5OH+2Na2C2H5ONa+H2与金属反应(演示实验同时做钠与水反应比较实验)分析:乙醇跟金属钠反应,生成乙醇钠,并放出氢气。与水跟金属钠的反应相比,乙醇跟钠的反应要缓和得多。其它活泼金属如钾、镁、铝等也能够把乙醇的羟基里的氢取代出来。乙醇分子可以看作是水分子里的一个氢原子被乙基所取代的产物,但乙醇在水溶液里比水还难于电离。启迪思考:试比较乙醇和水的酸性强弱?能否通过此反应测定有机物的羟基数目?化学性质脱水反应--(分子内脱水)乙醇和浓硫酸加热到170℃左右,每一个乙醇分子会脱去一个水分子而生成乙烯。实验室里可以用这个方法制取乙烯。浓H2SO41700CHCCHCH2=CH2+H2OHHHOH实验:如图(乙醇与浓硫酸混合加热)羟基和氢脱去结合成水化学性质氧化反应:(一)乙醇在空气里能够燃烧,发出淡蓝色的火焰,同时放出大量的热。因此:乙醇可用作内燃机的燃料,实验室里也常用它作为燃料。启迪思考:在有机化学中通常用反应物的得氧或得氢来判断氧化还原反应。得氧或失氢叫做氧化反应;得氢或失氧叫做还原反应。乙醇被氧化成别的物质呢?2CO2+3H2O+热C2H5OH+3O2点燃参考:与-OH相连的碳原子必须有H才能被氧化。9、当-C上氢原子数目与醇的氧化有何关系?C—C—HHHHHO—H--C被氧化还原两个氢脱去与O结合成水①在--C碳上有2个H时②在--C碳上只有1个H时乙醇的氧化RCHORCH=OHHCu~3000C生成醛COC=ORRRRHHCu~3000C生成酮乙醇用途乙醇有相当广泛的用途:用作燃料,如酒精灯等制造饮料和香精外,食品加工业一种重要的有机化工原料,如制造乙酸、乙醚等。乙醇又是一种有机溶剂,用于溶解树脂,制造涂料。医疗上常用75%(体积分数)的酒精作消毒剂。乙醇制法1、发酵法发酵法是制取乙醇的一种重要方法,所用原料是含糖类很丰富的各种农产品,如高梁、玉米、薯类以及多种野生的果实等,也常利用废糖蜜。这些物质经过发酵,再进行分馏,可以得到95%(质量分数)的乙醇。2、乙烯水化法以石油裂解产生的乙烯为原料,在加热、加压和有催化剂(硫酸或磷酸)存在的条件下,使乙烯跟水反应,生成乙醇。这种方法叫做乙烯水化法。用乙烯水化法生产乙醇,成本低,产量大,能节约大量粮食,所以随着石油化工的发展,这种方法发展很快。CH2=CH2+H2OCH3CH2OH催化剂加热加压一、苯酚的分子结构分子式C6H6O结构简式C6H5OH苯酚的球棍模型苯酚的比例模型二、苯酚的物理性质1.纯净的苯酚是没有颜色的晶体,具有特殊的气味2.露置在空气中因小部分发生氧化而显粉红色。3.熔点是43℃4.常温时,苯酚在水中溶解度不大,当温度高于65℃时,能跟水以任意比互溶。苯酚易溶于乙醇,乙醚等有机溶剂。5.苯酚有毒,其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性,使用时要小心!想一想:如何保存苯酚?想一想:苯酚有毒,不小心沾到皮肤上,应怎样处理?隔绝空气,密封保存立即用酒精洗涤1.苯酚的酸性—OH+NaOH—→—ONa+H2O——俗名石炭酸。(易溶于水)苯酚的酸性强弱如何?请设计实验证实—ONa+CO2+H2O—→—OH+NaHCO3苯酚酸性比H2CO3还弱,其水溶液不能使指示剂变色。澄清浑浊—ONa+CH3COOH—OH+CH3COONa结论:HCl﹥CH3COOH﹥H2CO3﹥C6H5OH2.苯环上的取代反应——与浓溴水反应—OH↓BrBrBr+3HBr三溴苯酚(白色)—OH+Br23此反应很灵敏,常用于苯酚的定性检验和定量测定。苯和苯酚都能和溴反应,有何不同?3、如何分离水和酒精?4、工业上如何制取无水的乙醇?参考:由于水和酒精是互溶的,所以通常用蒸馏的方法分离水和酒精。参考:先加生石灰,生石灰与水反应生成氢氧化钙,然后加热蒸馏分离乙醇。启迪思考题5、试比较乙醇和水的酸性强弱?6、能否通过此反应测定有机物的羟基数目?参考:乙醇和水都呈中性,但水中能电离出H+离子,而乙醇则不能。参考:能。让钠与醇反应,通过钠与醇的物质的量作比较则可有结果。启迪思考题练习题C—C—O—HHHHHH①②④③1:与钠反应时在何处断键。A:①2:发生消去反应时在何处断键。A:①④B:②B:①③C:③C:②④D:④D:②④练习题3、把质量为mg的铜丝灼烧变黑,立即放入下列物质中,能使铜丝变红,而且质量仍为mg的是:A:稀硫酸B:酒精C:稀硝酸D:CO4、能用来检验酒精中是否含有水的试剂是:A:CuSO4··5H2OB:无水硫酸铜C:浓硫酸D:金属钠2、下列物质中:(A)(B)(C)(D)1)能与氢氧化钠溶液发生反应的是()2)能与溴水发生取代反应的是()3)能与金属钠发生反应的是()—OH—CH2OH—OHCH3B、DB、DB、C、D巩固练习

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