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烃的含氧衍生物第一课时酚和苯酚学习目标1、了解苯酚的组成和结构特点2、理解有机物分子中各基团的相互影响3、掌握苯酚的化学性质及其检验方法重难点苯酚的弱酸性及其检验方法对乙酰氨基酚甲磺酸酚妥拉明苯酚酚：分子中羟基与苯环直接相连的有机化合物属于酚类。1839年6月虎门销烟虎门销烟前，林则徐派人在虎门海滩挖出2个长宽各15丈的大池，灌入海水，然后把鸦片投入池内，泡透后放入石灰，再打开涵闸让鸦片泄入茫茫大海。鸦片的主要成分是什么？为什么林则徐会采取这样的措施来销毁鸦片呢？吗啡酚C6H6O苯酚结构简式结构式分子式球棍模型比例模型一、分子结构(1)（2）（3）（4）练习1、判断下列哪些化合物属于酚类？(2)与(4)是什么关系？最简单的酚是什么？—OH—CH3OH—CH2OHCH3—CH2OH酚：分子中羟基与苯环直接相连的有机化合物属于酚类化合物。苯酚是最简单的酚(2)与(4)属于同分异构体。（酚和芳香醇）2006年11月17日，在京沈高速公路上，一辆满载苯酚的罐车与一货车相撞，导致27吨剧毒苯酚泄漏。记者走近翻入壕沟的罐车，一股刺鼻的异味扑面而来。大量的苯酚直接倾入路基下方的水塘里。现场的工作人员身穿白色防护服，将捞上来的无色结晶体（苯酚）放入铁桶内，一位工作人员防护手套上“烧”了一个洞，他的无名指已被苯酚腐蚀得发了白……找出可能与苯酚性质有关的词语材料一苯酚软膏说明书[药品名称]苯酚软膏[性状]有苯酚特臭味[药物组成]每克含主要成分苯酚0.02克[作用类别]本品为皮肤科用药类非处方药药品[适应症]用于皮肤轻度感染和瘙痒[用法用量]外用,1日2次,涂患处[注意事项]1.用后拧紧瓶盖,当药品性状发生改变时禁止使用,尤其是色泽变红后2.用药部位如有烧灼感、红肿等情况应停药，并将局部药物用酒精洗净找出可能与苯酚性质有关的词语材料二[药物相互作用]不能与碱性药物并用色态味熔点水中的溶解性有机溶剂中的溶解性毒性65℃以下65℃以上无色晶体有特殊气味43℃能溶于水但溶解度较小与水任意比互溶易溶于乙醇、苯等有机溶剂有毒腐蚀皮肤二、苯酚的物理性质：注意：①苯酚易被空气中的氧气氧化，因此对苯酚要严格密封保存。②苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，使用时一定要小心，如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。【当堂检测】（双选）下列关于苯酚的说法，不正确的是（）A．将苯酚晶体放入少量水中，加热时全部溶解，冷却到50℃形成乳浊液B易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，不易溶于冷水C．纯净的苯酚是粉红色晶体D．苯酚有毒，沾到皮肤上，可用浓NaOH溶液洗涤CD实验探究：苯酚是否具有酸性？[实验1]在试管中加入少量苯酚试液，加入数滴紫色石蕊试液，观察现象。[实验2]用玻璃棒蘸取苯酚溶液，滴在PH试纸上，半分钟内与标准比色卡比较。苯酚不能使酸碱指示剂变色PH约为6，有酸性，但较弱。结论：苯酚有弱酸性（因此又被称为石炭酸）苯环对羟基的影响OH苯环羟基苯酚俗名石炭酸，不能使指示剂变色，电离方程式为：三、化学性质实验步骤实验现象及有关反应方程式实验结论实验现象：浑浊的液体变，反应方程式为：苯酚能与NaOH溶液反应，表现出性（填“酸”或“碱”）①②实验现象：两液体均变，反应方程式为：分别与HCl和CO2反应生成苯酚，说明苯酚酸性比H2CO3的澄清酸浑浊强实验探究：苯酚的酸性及强弱比较[实验1]在苯酚溶液中逐滴加入NaOH溶液,观察现象。[实验2]在苯酚钠溶液中逐滴加入稀盐酸,观察现象。现象：溶液由浑浊变得澄清。＋NaOH→＋H2O现象：溶液由澄清又变得浑浊。＋HCl→＋NaClNaHCO3如何设计实验探究苯酚酸性与碳酸比较，哪一种强？原理：强酸制弱酸苯酚具有弱酸性，又称石炭酸，酸性比碳酸弱，不能使酸碱指示剂变色。H2CO3C6H5OHHCO3－方法：在苯酚钠溶液中通入CO2。结论：三、苯酚的化学性质：1、苯酚的弱酸性＋NaOH→＋H2O＋HCl→＋NaCl通过今天的学习你是否懂得了林则徐用石灰销毁鸦片的道理？2＋2Na→2＋H2↑思考：1、乙醇不显酸性而苯酚显酸性，说明了什么？写出苯酚与钠反应的化学方程式，并比较钠与苯酚、水、乙醇反应的剧烈程度。2、苯酚与Na2CO3溶液反应能否生成CO2？请写出其反应的化学方程式。受苯环的影响，酚羟基中的氢原子比醇羟基的氢活泼注意：不会生成CO2，因为H2CO3的酸性比苯酚强。类别乙醇苯酚结构简式CH3CH2OH官能团—OH—OH结构特点羟基与链烃基直接相连羟基与苯环直接相连酸性无有原因苯环对酚羟基的影响使羟基上的氢变得更活泼，能电离出H+思考：1.如何除去苯中的苯酚？加NaOH溶液，再分液思考：2.如何分离苯和苯酚？加NaOH溶液苯苯酚钠加稀HCl分液21上层：______下层：_____苯酚水溶液再分液3．除去苯中所含的苯酚，可采用的适宜方法是（）A．加70℃以上的热水，分液B．加适量浓溴水，过滤C．加足量NaOH溶液，分液D．加适量FeCl3溶液，过滤C醇羟基、酚羟基、羧基比较NaNaOHNa2CO3NaHCO3醇—OH酚—OH羧酸—COOH√××√√√√√×√√×23但不产生CO2练习：已知某物质结构简式如下：1mol此物质能消耗Na多少mol？消耗NaOH多少mol？消耗NaHCO3多少mol？消耗Na2CO3多少mol？3mol2mol1mol241.5molB现象：立即有白色絮状沉淀产生。实验结论：苯酚分子中苯环上的氢原子很容易被溴原子取代，生成2,4,6－三溴苯酚实验：向盛有少量苯酚稀溶液的试管里逐滴加入饱和溴水，边加边振荡，观察并记录实验现象2．苯酚取代反应+HBr+Br2OHOHBrBrBr该反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验和定量测定（若加入的溴水太少，生成的三溴苯酚会溶于苯酚中，观察不到白色沉淀）但不能用于除杂（因为三溴苯酚易溶于有机溶剂）白色絮状沉淀3327类别苯苯酚结构简式溴代反应溴的状态液溴浓溴水条件催化剂不需催化剂产物结论原因苯酚与溴的取代反应比苯易进行酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得更活泼。对比思考①浓溴水与苯酚在苯环上发生取代反应。这说明羟基对苯环产生了影响，使取代更易进行。②溴取代苯环上羟基的邻、对位。（与甲苯相似）③该反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验和定量测定。苯酚：Br2羟基对苯环的影响OH苯环羟基123456苯环对羟基的影响OH苯环羟基合作探究二：基团间的相互影响1．苯环对羟基的影响判断乙醇与苯酚能否电离，若能，请写出电离方程式乙醇：苯酚：【归纳小结】在苯酚分子中，苯基影响了与其相连的羟基上的氢原子，促使它比乙醇分子中羟基上的氢原子更容易，从而显示出一定的性。①苯在催化剂作用下与液溴反应化学方程式：②苯酚与浓溴水反应化学方程式：2．羟基对苯环的影响【归纳小结】苯酚分子中羟基反过来影响了与其相连的苯基上的氢原子，使、位上的氢原子更，更容易被其他原子或原子团【针对练习2】苯在催化剂存在下与液溴反应，而苯酚与溴水反应不用加热也不需催化剂，原因是（）A．苯环与羟基相互影响，使苯环上氢原子活泼B．苯环与羟基相互影响，使羟基上氢原子变活泼C．羟基影响了苯环，使苯环上的氢原子变活泼D．苯环影响羟基，使羟基上的氢原子变活泼CBB在苯酚溶液中滴加几滴FeCl3溶液,观察现象苯酚遇FeCl3溶液显紫色,可用于检验酚类物质或Fe3+的存在。3、苯酚的显色反应实验探究：苯酚与FeCl3溶液的反应思考：检验苯酚的方法有哪些？请具体说明。实验方案实验现象结论滴加稍过量浓溴水苯酚稀溶液1mL苯酚稀溶液1mL滴加几滴FeCl3溶液苯酚可以用这两种方法检验白色沉淀紫色溶液用一种试剂，可以把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四种溶液鉴别开来？现象分别如何？FeCl3溶液物质苯酚乙醇NaOHKSCN现象紫色溶液无现象红褐色沉淀红色溶液练习3：CB4．苯酚氧化反应[O]对苯醌粉红色42注意：纯净的苯酚是无色晶体,但放置时间较长的苯酚往往呈粉红色,这是由于部分苯酚被空气中的氧气氧化，因此对苯酚要严格密封保存。（1）16不是（2）溶液显紫色（3）不能酚羟基具有还原性也可使KMnO4酸性溶液褪色（4）47三、苯酚的化学性质1、苯酚的弱酸性2、苯酚的取代反应3、苯酚的显色反应4、苯酚的氧化反应四、苯酚的用途及危害酚羟基的性质一、苯酚的分子结构酚的定义：二、苯酚的物理性质5、苯酚的用途苯酚农药酚醛塑料合成纤维环境消毒洗剂医药染料软膏•苯酚是怎样的一种化学物质呢？学习小结结构物理性质化学性质OH弱酸性取代反应显色反应氧化反应[总结]醇与酚的比较类别脂肪醇芳香醇苯酚实例官能团结构特点主要化学性质特性醇羟基—OH醇羟基—OH酚羟基—OH—OH与链烃基相连—OH与苯环侧链碳原子相连—OH与苯环直接相连(1)与钠反应(2)取代反应(3)氧化反应(4)酯化反应(5)无酸性，不与NaOH反应(1)弱酸性(2)取代反应(4)加成反应（3)显色反应(5)氧化反应将灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味生成(醛或酮)与FeCl3溶液反应显紫色CH3CH2OH1、下列物质久置于空气中，颜色会发生变化的是（）A.Na2SO3B.苯酚C.Na2O2D.CaO2、丁香油酚的结构简式是，从它的结构简式推测，它不可能具有的化学性质是（）A.既可以燃烧，也可以使酸性高锰酸钾褪色B.可以与NaHCO3溶液反应放出CO2气体C.可以与FeCl3溶液反应显色D.可以与H2发生加成反应BCB练习：48CH2OHOCH3CH3OHCH3OHCH3OH4、C物质不可能具有的性质有：___①与Br2水反应②可燃性③与H2发生加成反应④能跟NaHCO3溶液反应⑤与FeCl3溶液显色3、其中属于酚类的同分异构体为：___ABCDECDE④497.下列物质中：（A）（B）（C）（D）(1)能与氢氧化钠溶液发生反应的是（）(2)能与溴水发生取代反应的是（）(3)能与金属钠发生反应的是（）OHCH2OHOHCH3B、DB、DB、C、D50