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有机化学主编邝代治副主编张复兴许志锋编者(按姓氏笔画为序)邝代治许志锋付伟伟欧亚平张复兴庾江喜蒋伍玖南京大学出版社前言为适应新世纪科学技术挑战和高等教育改革与发展的需要，根据高等师范学院学生培养目标的基本要求，以知识创新和素质教育为出发点，组织编写了这部科学、简明实用，适应高等师范学院和地方性本科院校化学、化工及环保等专业学生使用的《有机化学》教材。本教材力求结构布局合理，突出简明实用的特点。从有机化学的基本教学规律出发，突出重点和基本概念，尽量以有机化学结构理论引导性质，适度反映新成就。在编排上采用官能团为主线。为了知识的系统性把有机化合物的同分异构现象集中成一章，把有机化学反应机理、有机合成方法和分子重排等重点、难点分散在各有关章节，有机化合物谱学表征的内容后续反映四谱的应用，便于学生理解和自学。本书是全国教育科学“十五”规划课题项目的研究成果。吸取和参考了国内外有机化学教材的一些营养和部分有机化学教学与研究的教授、专家的经验，特别是衡阳师范学院院长许金生教授对本教材的编写给予了大力支持和指导，在编写过程还得到衡阳师范学院教务处处长张登玉教授、化学与材料科学系冯泳兰教授、有机化学教研室的张春华教授、王剑秋教授、张少华教授级高工、许志锋博士等，给予的关心和支持，张复兴教授做了一些组织和校对工作，在此对参考书目的作者和所有关心、指导及提供宝贵建议的老师致以感谢。全书共分十五章，均由长期在教学一线的教授、博士撰写，参加编写的有邝代治(第五、六章)，张湛赋(第三、四章)，赖普辉(第一、二章)，杨海涛(第十二、十三章)，张复兴(第七、八章)，杨浩(第十一章)，朱小梅(第九章)，胡新亮(第十四、十五章)，曹佐英(第十章)。全书由邝代治教授审稿定稿。由于编者的学识水平有限，时间比较仓促，错误和不当之处在所难免，恳请同行和读者批评指正。编者2004.12目录第一章绪论…………………………………………………………………………………………第一节有机化合物的特点………………………………………………………………………第二节共价键的一些基本概念…………………………………………………………………一、价键理论…………………………………………………………………………………二、分子轨道理论…………………………………………………………………………………三、共价键的属性…………………………………………………………………………………四、共价键的均裂和异裂…………………………………………………………………………第三节电子效应——诱导效应，共轭效应和超共轭效应………………………………………一、诱导效应………………………………………………………………………………………二、共轭效应………………………………………………………………………………………三、超共轭效应……………………………………………………………………………………第四节酸碱理论…………………………………………………………………………………一、布朗斯特(Brфonsed)理论…………………………………………………………………二、路易斯(Lewis)酸碱理论…………………………………………………………………第五节研究有机化合物一般步骤………………………………………………………………第六节有机化合物的分类………………………………………………………………………一、按分子中碳原子的骨架分类…………………………………………………………………二、按官能团分类…………………………………………………………………………………习题…………………………………………………………………………………………………第二章有机化合物的同分异构现象……………………………………………………………第一节构造异构………………………………………………………………………………一、碳干异构………………………………………………………………………………………二、位置异构………………………………………………………………………………………三、官能团异构……………………………………………………………………………………四、互变异构………………………………………………………………………………………第二节顺反异构……………………………………………………………………………一、含有双键化合物的顺反异构…………………………………………………………………二、环状化合物的顺反异构………………………………………………………………………第三构象异构………………………………………………………………………………一、直链烃及其衍生物的构象…………………………………………………………………二、环状烃的构象………………………………………………………………………………第四节对映异构……………………………………………………………………………一、物质的旋光性………………………………………………………………………………二、旋光度的测定和比旋光度……………………………………………………………………三、手性和分子的对称因素………………………………………………………………………四、含一个手性碳原子的化合物的光学异构……………………………………………………五、含两个相邻手性碳原子的光学异构…………………………………………………………六、构型的R、S命名原则………………………………………………………………………七、环状化合物的立体异构………………………………………………………………………八、不含手性碳原子化合物的光学异构……………………………………………………九、外消旋体的拆分………………………………………………………………………习题…………………………………………………………………………………………第三章饱和烃……………………………………………………………………………………第一节链烷烃……………………………………………………………………………………一、链烷烃的通式和同系列………………………………………………………………………二、链烷烃的命名………………………………………………………………………………三、链烷烃的分子结构……………………………………………………………………………四、链烷烃的构象………………………………………………………………………………五、链烷烃的物理性质……………………………………………………………………………六、链烷烃的化学性质……………………………………………………………………………七、链烷烃的来源和制备…………………………………………………………………………第二环烷烃……………………………………………………………………………………一、环烷烃的分类和命名…………………………………………………………………………二、环烷烃的物理性质……………………………………………………………………………三、环烷烃的化学性质……………………………………………………………………………四、环烷烃的分子结构和稳定性…………………………………………………………………五、环烷烃的构象及构象分析……………………………………………………………………习题………………………………………………………………………………………………第四章不饱和烃………………………………………………………………………………第一节单烯烃………………………………………………………………………………一、单烯烃的命名………………………………………………………………………………二、单烯烃的结构………………………………………………………………………………三、单烯烃的物理性质…………………………………………………………………………四、单烯烃的化学性质…………………………………………………………………………五、单烯烃的工业来源和实验室制法…………………………………………………………第二节炔烃………………………………………………………………………………一、炔烃的命名………………………………………………………………………………二、炔烃的结构………………………………………………………………………………三、炔烃的物理性质………………………………………………………………………………四、炔烃的化学性质………………………………………………………………………………五、炔烃的制法………………………………………………………………………………第三节二烯烃………………………………………………………………………………一、二烯烃的分类和命名………………………………………………………………………二、共轭二烯烃的结构和共轭效应………………………………………………………………三、共轭二烯烃的化学性质……………………………………………………………………习题……………………………………………………………………………………………第五章芳烃……………………………………………………………………………………第一节单苯芳烃……………………………………………………………………………一、芳烃的命名…………………………………………………………………………………二、苯的结构…………………………………………………………………………………三、单苯芳烃的物理性质………………………………………………………………………四、单苯芳烃的化学性质…………………………………………………………………………五、苯环的亲电取代历程及定位效应……………………………………………………………第二节多环芳烃和非苯芳烃…………………………………………………………………一、多环芳烃…………………………………………………………………………二、非苯芳烃………………………………………………………………………………………第三节芳烃的来源……………………………………………………………………………一、从炼焦副产品回收芳烃………………………………………………………………………二、从石油催化重整油及催化裂化制取芳烃…………………………………………………………………………………习题……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………第六章卤代烃第一节卤代烃的分类、命名及结构…………………………………………………………………………………………………一、卤代烃的分类……………………………………………………………………………………………………………………………二、卤代烃的命名……………………………………………………………………………………………………………………………三、卤代烃的结构……………………………………………………………………………………………………………………………第二节卤代烷……………………………………………………………………………………………………………………………一、卤代烷的物理性质……………………………………………………………………………………………………………………………二、卤代烷的化学性质……………………………………………………………………………………………………………………………第三节卤代烯烃……………………………………………………………………………………一、卤乙烯型卤代烯烃…………………………………………………………………………二、烯丙型卤代烯烃……………………………………………………………………………………………………………………………第四节卤代芳烃和多卤代烃…………………………………………………………………………………………………一、卤代芳烃……………………………………………………………………………………………………………………………二、多卤代烃……………………………………………………………………………………………………………………………第五节卤代烃的制法……………………………………………………………………………………………………………………………习题……………………………