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第九章有机化合物[本章为《化学2》中的有机化学内容，凡不开设《有机化学基础》的班级，请使用本章复习，开设《有机化学基础》的班级，请使用下面一章复习]第一节甲烷来自石油和煤的两种基本化工原料高考导航了解有机化合物中碳的成键特征。了解有机化合物的同分异构现象。了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质。了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。了解上述有机化合物发生反应的类型。考点一甲烷、乙烯和苯的结构与性质1．有机物中碳原子的成键特征(1)碳原子的最外层有4个电子，可与其他原子形成4个共价键，而且碳碳原子之间也能相互形成共价键。(2)碳原子不仅可以形成单键，还可以形成双键或三键。(3)多个碳原子可以相互结合形成碳链，也可以形成碳环，碳链或碳环上还可以连有支链。2．甲烷、乙烯和苯的结构与物理性质比较甲烷乙烯苯分子式CH4C2H4C6H6结构简式CH4CH2===CH2结构特点只含碳碳单键的饱和烃含碳碳双键的不饱和链烃环上碳碳键相同，介于单键与双键之间的特殊的键空间构型正四面体形平面形平面形物理性质无色气体，难溶于水无色液体3.甲烷、乙烯和苯的化学性质比较甲烷乙烯苯燃烧易燃，完全燃烧生成CO2和H2O溴不反应加成反应在Fe粉作用下发生取代反应KMnO4(H＋)不反应氧化反应不反应主要反应类型取代反应加成反应、聚合反应加成反应、取代反应(1)取代反应有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。①甲烷与Cl2的取代反应甲烷取代反应Cl2CH4＋Cl2――→光CH3Cl＋HCl(第一步)CH3Cl＋Cl2――→光CH2Cl2＋HClCHCl3＋Cl2――→光CCl4＋HClCH2Cl2＋Cl2――→光CHCl3＋HCl②苯的取代反应(2)加成反应有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。①乙烯的加成反应②苯的加成反应苯与H2发生加成反应的化学方程式为：。(3)加聚反应乙烯合成聚乙烯塑料的化学方程式为：。[深化拓展]轻松突破取代反应、加成反应(1)取代反应的特点：有上有下，断一下一上一(断了一个化学键，下来一个原子或原子团，上去一个原子或原子团)。(2)加成反应的特点：只上不下，断一加二，从哪里断从哪里加(断了一个化学键，加上两个原子或原子团，应该加在断键两端的不饱和原子上)。1．制备一氯乙烷有以下两种方案：(1)乙烷和氯气光照取代；(2)乙烯和HCl发生加成反应。采用哪种方案更好？提示：为制得纯净的一氯乙烷，应用乙烯与HCl的加成反应而不宜用乙烷与Cl2的取代反应。因为乙烯与HCl的加成产物只有一种，而乙烷与Cl2的取代反应产物是多种氯代烷的混合物。2．乙烯使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的原理是否相同？能否用酸性KMnO4溶液鉴别CH4和CH2===CH2?能否用酸性KMnO4溶液除去甲烷气体中的乙烯？提示：(1)褪色原理不相同，前者是发生了加成反应，后者是被酸性KMnO4溶液氧化。(2)由于CH4与酸性KMnO4溶液不发生反应，而CH2===CH2能使酸性KMnO4溶液褪色，因此可以用酸性KMnO4溶液鉴别二者。(3)不能除去甲烷气体中的乙烯时可将混合气体通过盛有溴的四氯化碳溶液的洗气瓶，不可用酸性KMnO4溶液，这是由于酸性KMnO4溶液可将CH2===CH2氧化为CO2和H2O。命题角度一烃的结构特点及表示1．下列事实能证明甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构的是()A．四个C—H键完全相同B．CH4的一氯代物只有一种C．在常温常压下CH2Cl2为液体D．CH2Cl2只有一种空间结构解析：选D不管CH4的结构如何，CH4中四个C—H键完全相同，CH4的一氯代物只能有一种；若甲烷是平面四边形结构，则CH2Cl2有两种结构：，而实际上CH2Cl2只有一种，故D正确。2.苯环实际上不具有碳碳单键和双键的简单交替结构，下列均不可作为证据证明这一事实的一组是()①苯的间位二元取代物只有一种②苯的对位二元取代物只有一种③苯分子中碳碳键的键长(即分子中两个成键的原子的核间距离)均相等④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色⑤苯能在加热和催化剂存在的条件下与氢气发生加成反应生成环己烷⑥苯在催化剂存在的条件下同液溴发生取代反应A．①②⑤B．②③④C．①②⑥D．②⑤⑥解析：选A①苯分子结构中若单、双键交替出现，则苯的间位二元取代物也只有一种结构，因此不能用以说明苯环不存在单、双键交替的结构。②如果苯环存在单、双键交替的结构，其对位二元取代物也只有一种，所以②不可以作为证据。③如果苯环是单、双键交替的结构，由于碳碳单键的键长和碳碳双键的键长不等，所以苯环就不可能是平面正六边形结构。实际上，苯环中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的共价键。④苯环中如存在单、双键交替的结构就存在碳碳双键，就会使酸性KMnO4溶液褪色。而实验证实苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，这就证明苯环中不存在单、双键交替的结构。⑤苯与H2加成生成环己烷，只能说明不饱和键的存在，不能作为判断依据。⑥苯与液溴不发生加成反应，但可取代，可以作为判断依据。命题角度二烃的性质3．(2014·江西鹰潭高三质检)下列物质在一定条件下，可与CH4发生化学反应的是()①氯气②溴水③氧气④酸性KMnO4溶液A．①③B．②③C．②④D．①④解析：选A氯气可与CH4发生取代反应；CH4可以在O2中燃烧；溴水及酸性KMnO4溶液与CH4不发生反应。4．甲烷和氯气以物质的量1∶1混合，在光照条件下，得到的产物是()①CH3Cl②CH2Cl2③CHCl3④CCl4A．只有①B．①和②的混合物C．只有②D．①②③④的混合物解析：选D甲烷和氯气按等物质的量反应，不可能是1个甲烷分子与1个氯分子反应(实际上，这个反应属于一种链式反应，反应一旦开始，就不会停留在一个取代反应上)，所以无论反应物的物质的量之比是多少，都会得到各种氯代物。5．下列物质不可能是乙烯加成产物的是()A．CH3CH3B．CH3CHCl2C．CH3CH2OHD．CH3CH2Br解析：选BA为乙烯与氢气的加成产物；C为乙烯与水的加成产物；D为乙烯与溴化氢的加成产物。6．下列关于苯的性质的叙述，不正确的是()A．能与浓硝酸发生反应B．苯与水混合分层，且苯在上层，水在下层C．能与溴水发生加成反应使溴水褪色D．能燃烧解析：选C苯不能与溴水发生加成反应。7．(2014·吉林通化质检)能通过化学反应使溴水褪色，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是()A．苯B．氯化铁C．乙烷D．乙烯解析：选D苯不能与溴水及酸性高锰酸钾溶液反应；氯化铁不与酸性高锰酸钾溶液反应；乙烷与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应；乙烯能与溴水发生加成反应而使溴水褪色，能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应而使酸性高锰酸钾溶液褪色。8．下列说法正确的是()A．乙烯和甲烷都能发生加聚反应B．甲烷和乙烯都可以与氯气反应C．酸性高锰酸钾溶液可以氧化苯和甲烷D．乙烯可以与氢气发生加成反应，苯不能与氢气加成解析：选B乙烯分子中含有碳碳双键，与Cl2、H2可发生加成反应，自身还可发生加聚反应生成聚乙烯；甲烷可以与Cl2发生取代反应但不能发生加聚反应；苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间的一种独特的键，能与H2加成，但不能被酸性KMnO4溶液氧化。9．(2014·重庆三校联考)利用下列反应不能制得括号中纯净物的是()A．等物质的量的氯气与乙烷在光照条件下反应(氯乙烷)B．乙烯与水加成(乙醇)C．乙烯与氯气加成(1,2二氯乙烷)D．氯气与苯用氯化铁作催化剂反应(氯苯)解析：选AA项，等物质的量的氯气与乙烷在光照条件下反应，生成多种取代产物，不能得到纯净的氯乙烷；B项，乙烯与水加成只生成乙醇；C项，乙烯与氯气加成只生成1,2二氯乙烷；D项，氯气与苯用氯化铁作催化剂反应只生成氯苯。[总结提升]乙烯、苯与溴反应的区别(1)反应物不同，乙烯是与溴水或溴的四氯化碳溶液反应，而苯是与液溴反应；(2)反应条件不同，乙烯与溴水的反应在通常状况下就能进行，苯与液溴的反应需要在有催化剂的条件下才能进行；(3)反应类型不同，乙烯发生的是加成反应，苯发生的是取代反应。命题角度三烃的反应类型10．下列过程中所发生的化学变化属于取代反应的是()①光照射甲烷与氯气的混合气体②乙烯通入溴水中③在镍作催化剂的条件下，苯与氢气反应④苯与液溴混合后撒入铁粉A．①②B．①③C．②④D．①④解析：选D①④属于取代反应，②③属于加成反应。11．下列反应属于加成反应的是()A．C3H8＋Cl2――→光C3H7Cl＋HClB．2FeCl2＋Cl2===2FeCl3C．CH2===CH2＋H2O――→催化剂加热、加压CH3CH2OHD．解析：选CA为光照条件下，烷烃与氯气的取代反应；B为无机化合反应；C为水与乙烯的加成反应，也叫乙烯的水化反应；D为乙醇的消去反应。12．(2014·怀化模拟)有机化学中的反应类型较多，将下列反应归类。(填序号)①由乙烯制氯乙烷②乙烷在氧气中燃烧③乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色④乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色⑤由乙烯制聚乙烯⑥甲烷与氯气在光照的条件下反应属于取代反应的是______________；属于氧化反应的是______________；属于加成反应的是______________；属于聚合反应的是______________。解析：解答本题要注意以下三点：(1)烷烃只能发生取代反应和氧化反应(燃烧)。(2)烯烃能发生加成反应、氧化反应(与酸性高锰酸钾溶液反应、燃烧)、加聚反应。(3)根据反应条件和反应物、生成物进行判断。答案：⑥②④①③⑤1．判断正误，正确的划“√”，错误的划“×”(1)(2013·福建高考)乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键。()(2)(2012·山东高考)甲烷和Cl2的反应与乙烯和Br2的反应属于同一类型的反应。()(3)(2012·广东高考)可用溴水鉴别苯和正己烷。()(4)(2012·福建高考)乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别。()(5)(2011·全国高考)用高锰酸钾酸性溶液可区分己烷和3己烯，用水可区分苯和溴苯。()(6)(2011·山东高考)甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同；苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键。()(7)(2011·天津高考)用浸泡过高锰酸钾溶液的硅土吸收水果释放的乙烯，可达到水果保鲜的目的。()(8)(2011·福建高考)在浓硫酸存在下，苯与浓硝酸共热生成硝基苯的反应属于取代反应。()(9)(2010·山东高考)乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色原理相同。()(10)(2010·广东高考)乙烯和乙烷都能发生加聚反应。()解析：乙烯中含有碳碳双键，聚氯乙烯中不含碳碳双键，苯分子中含有的是一种介于单键与双键之间的独特化学键，(1)错误。常见的取代反应有CH4与Cl2的取代反应、与硝酸的取代反应，常见的加成反应有CH2===CH2与Cl2、Br2的加成反应，与H2的加成反应，因此(2)错误、(6)正确、(8)正确。苯和正己烷均不与溴水反应，但二者都可以萃取溴水中的溴，无法用溴水鉴别它们，(3)错误。烯烃可与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应，而烷烃不能与它们反应，(4)正确、(5)正确、(7)正确。乙烯使溴水褪色是发生了加成反应，苯使溴水褪色是萃取，(9)错误。乙烷不能发生加聚反应，(10)错误。答案：(1)×(2)×(3)×(4)√(5)√(6)√(7)√(8)√(9)×(10)×2．(2013·海南高考)下列有机化合物中沸点最高的是()A．乙烷B．乙烯C．乙醇D．乙酸解析：选D乙烷、乙烯常温下为气体，沸点较低；乙醇的沸点为78.5℃；乙酸的沸点为117.9℃。3．(2013·新课标全国卷Ⅱ)下列叙述中，错误的是()A．苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55～60℃反应生成硝基苯B．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷C．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2二溴乙烷D．甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4二氯甲苯解析：选D本题考查有机化合物，意在考查