1学案13常见有机化合物的结构与性质[高考关键词]1.典型有机化合物(烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯)的结构特点与性质,与生命活动有关的有机化合物:糖类、油脂、氨基酸和蛋白质。2.简单有机物的命名、同分异构体的书写。3.重要的官能团:碳碳双键、三键、羟基、醛基、羧基、酯基的结构特点。4.重要的反应类型:取代反应、加成反应、加聚反应、消去反应、氧化反应和还原反应。核心考点回扣1.我国已启动“西气东输”工程,请填空:(1)其中的“气”是指________气。(2)其主要成分的分子式是________,电子式为____________________________________,结构式为________。(3)分子里各原子的空间分布呈________结构。(4)最适合于表示分子空间构型的模型是________________________________________。(5)其主要成分与Cl2在光照条件下的反应属于________(填反应类型),可能生成的有机产物分别是__________、________、________、________。答案(1)天然(2)CH4(3)正四面体(4)球棍模型(5)取代反应CH3ClCH2Cl2CHCl3CCl42.乙醇是日常生活中最常见的有机物之一,乙醇的一种工业制法如下:乙烯+A―→CH3CH2OH。请回答下列问题:(1)已知该反应中原子利用率为100%,符合绿色化学思想,则反应物A的化学式为________。(2)用B表示上述反应产物,按如下关系转化:B――→+O2C――→+O2D――→+BE,E是B与D发生取代反应的产物,则B→C,D→E的反应方程式为________________________________________________________________________。答案(1)H2O(2)2CH3CH2OH+O2――→Cu△2CH3CHO+2H2O、CH3CH2OH+CH3COOH浓H2SO4△CH3COOCH2CH3+H2O23.将下列各组物质按要求填空:a.甲烷和乙烷b.金刚石、石墨、C60c.氕、氘、氚d.e.(1)互为同位素;(2)互为同素异形体;(3)互为同分异构体;(4)属于同一种物质;(5)互为同系物。答案(1)c(2)b(3)e(4)d(5)a4.正误判断,正确的打“√”,错误的打“×”(1)实验室收集甲烷可以用排水法收集()(2)乙烯的结构简式为CH2CH2()(3)甲烷、乙烯、苯都能发生加成反应()(4)用苯可以萃取溴水中的溴()(5)乙醇与乙酸中均含有—OH,所以均能与Na反应生成氢气()(6)乙醇、乙酸与Na反应生成氢气的速率相等()(7)可以用紫色石蕊溶液鉴别乙醇与乙酸()(8)可以用碳酸钠溶液鉴别乙醇和乙酸()(9)可以用高锰酸钾酸性溶液鉴别乙醇与乙酸()(10)淀粉和纤维素分子式都是(C6H10O5)n,互为同分异构体()(11)油脂可分为油和脂肪,属于酯类,不能使溴水褪色()答案(1)√(2)×(3)×(4)√(5)√(6)×(7)√(8)√(9)√(10)×(11)×高考题型1常见有机物的性质及应用31.下列有关有机物的叙述或变化正确的是()A.分子式为C2H6O的有机化合物性质相同(2015·江苏,3A)B.提纯含有少量乙酸的乙酸乙酯:向含有少量乙酸的乙酸乙酯中加入适量饱和碳酸钠溶液,振荡后静置分液,并除去有机相的水(2015·江苏,13B)C.将某气体通入溴水中,溴水颜色褪去,该气体一定是乙烯(2013·江苏,13C)D.AgNO3(aq)――→NH3·H2O[Ag(NH3)2]OH(aq)――→蔗糖Ag(2015·江苏,8D)答案B解析A项,分子式为C2H6O的有机物可能是乙醇(CH3CH2OH),也可能是甲醚(CH3OCH3),性质不同,错误;B项,乙酸的酸性强于碳酸钠,饱和碳酸钠除去乙酸,还可以降低乙酸乙酯的溶解度使之析出,然后分液即可,正确;C项,能使溴水褪色的气体除乙烯外还可能是其它不饱和气态烃如丙烯、乙炔等,还可能是还原性气体如SO2等,错误;D项,蔗糖是非还原性糖,不能与银氨溶液反应,错误。2.下列有关叙述正确的是()A.木材纤维和土豆淀粉遇碘水均显蓝色(2015·广东理综,7A)B.食用花生油和鸡蛋清都能发生水解反应(2015·广东理综,7B)C.饱和Na2SO4溶液或浓硝酸均可使蛋白质溶液产生沉淀,且原理相同(2015·天津理综,3B改编)D.用Na2CO3溶液不能区分CH3COOH和CH3COOCH2CH3(2014·北京理综,10C)答案B解析A项,木材纤维主要成分是纤维素,遇碘水不变蓝色;B项,花生油属于酯类,可以发生水解反应,鸡蛋清主要成分是蛋白质,水解生成氨基酸;C项,饱和Na2SO4使蛋白质盐析,浓硝酸使蛋白质变性;D项,乙酸可与碳酸钠溶液反应放出气体,乙酸乙酯与碳酸钠溶液分层,可以区分。3.(2015·海南,9)下列反应不属于取代反应的是()A.淀粉水解制葡萄糖B.石油裂解制丙烯C.乙醇与乙酸反应制乙酸乙酯D.油脂与浓NaOH反应制高级脂肪酸钠答案B解析A项,淀粉发生水解反应生成葡萄糖,该反应是取代反应;B项,石油裂解制丙烯的反应属4于分解反应,不是取代反应;C项,乙醇与乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯和水,该反应是取代反应;D项,油脂与浓NaOH发生皂化反应生成高级脂肪酸钠和甘油,该反应属于取代反应。熟记常见有机物的性质物质结构简式特性或特征反应甲烷CH4与氯气在光照下发生取代反应乙烯CH2===CH2①加成反应:使溴水褪色②加聚反应③氧化反应:使酸性KMnO4溶液褪色苯①加成反应②取代反应:与溴(溴化铁作催化剂),与硝酸(浓硫酸催化)乙醇CH3CH2OH①与钠反应放出H2②催化氧化反应:生成乙醛③酯化反应:与酸反应生成酯乙酸CH3COOH①弱酸性,但酸性比碳酸强②酯化反应:与醇反应生成酯乙酸乙酯CH3COOCH2CH3可发生水解反应,在碱性条件下水解彻底油脂可发生水解反应,在碱性条件下水解彻底,被称为皂化反应淀粉(C6H10O5)n①遇碘变蓝色②在稀酸催化下,最终水解成葡萄糖③葡萄糖在酒化酶的作用下,生成乙醇和CO2蛋白质含有肽键①水解反应生成氨基酸②两性5③变性④颜色反应⑤灼烧产生特殊气味考向1常见有机物的性质及应用1.下列说法正确的是()A.己烯和苯都能使溴水层褪色,褪色的原理相同B.用新制的银氨溶液可区分甲酸和乙醛C.葡萄糖和麦芽糖都能使热的新制Cu(OH)2悬浊液产生红色沉淀D.能使酸性KMnO4溶液褪色,说明苯环与甲基相连的碳碳单键变得活泼,被KMnO4氧化而断裂答案C解析A项,己烯与溴发生加成反应,苯萃取了溴水中的溴,原理不同;B项,甲酸含有醛基;C项,葡萄糖和麦芽糖都是还原性糖;D项,酸性KMnO4溶液氧化甲苯中甲基上的C—H键。2.下列关于有机物的认识正确的是()A.油脂、葡萄糖、蛋白质都是人体重要的营养物质,它们都会水解B.棉花和蛋白质都是高分子化合物,水解产物相同C.只用新制的Cu(OH)2悬浊液可以鉴别乙酸溶液、葡萄糖溶液和淀粉溶液D.乙烯和乙醇完全燃烧时,生成的二氧化碳与水的物质的量之比均为1∶1答案C解析葡萄糖是单糖,不能发生水解反应,A项错误;棉花的主要成分是纤维素,水解的最终产物是葡萄糖,蛋白质水解的最终产物是氨基酸,B项错误;常温下,乙酸能够溶解氢氧化铜,加热条件下葡萄糖能够与新制氢氧化铜反应产生砖红色沉淀,淀粉与新制氢氧化铜不反应,C项正确;乙烯完全燃烧生成二氧化碳和水的物质的量之比为1∶1,乙醇完全燃烧生成二氧化碳和水的物质的量之比为2∶3,D项错误。3.下列叙述的评价合理的是()选项叙述评价A乙酸乙酯在H182O中水解,产物乙醇中将错,根据酯的水解规律,产物6含有18O乙酸中将含有18O同位素,而乙醇则没有B淀粉与20%的硫酸混合溶液在沸水浴中充分加热后滴加碘水无蓝色现象,则说明淀粉水解完全错,淀粉水解后未加碱中和至溶液呈碱性C用酸性高锰酸钾溶液除去甲烷中的乙烯气体对,乙烯能与酸性高锰酸钾溶液反应,而甲烷不能与高锰酸钾溶液反应D可以用新制的Cu(OH)2悬浊液鉴别乙醇溶液、乙酸溶液和葡萄糖溶液错,用新制的Cu(OH)2悬浊液不能鉴别乙醇溶液和乙酸溶液答案A解析A项,乙酸乙酯水解时,酯基中的碳氧单键断开,水中的羟基与碳氧双键结合为羧基;B项,淀粉水解完全,叙述正确,评价错误;C项,乙烯被酸性高锰酸钾氧化后生成二氧化碳气体,所以甲烷中又混有二氧化碳;D项,乙酸与氢氧化铜反应,使溶液变澄清,而乙醇不能,葡萄糖加热可产生砖红色沉淀,所以可用新制氢氧化铜悬浊液鉴别三种物质。考向2常见反应类型的判断4.与反应CH2===CH2―→CH2BrCH2Br属于同一反应类型的是()A.CH3CHO―→C2H5OHB.C2H5OH―→CH2===CH2C.D.CH3COOH―→CH3COOC2H5答案A解析该题考查有机反应类型。题干中提供的有机反应为加成反应,选项A的反应物中含有醛基,生成物中含有羟基,故是醛基与氢气发生的加成反应,正确;选项B的反应物中含有羟基,生成物中含有碳碳双键,故发生的是消去反应,错误;选项C是苯环上的氢原子被硝基取代的反应,错误;选项D中是乙酸生成乙酸乙酯的反应,属于酯化反应或取代反应,错误。5.下列涉及的有机物及有机反应类型错误的是()A.乙烯分子与苯分子中碳碳键不同,但二者都能发生加成反应7B.酯、蛋白质、糖都能发生水解反应C.苯、乙醇和乙酸都能发生取代反应D.1mol乙醇与1mol乙酸在一定条件下,发生酯化反应生成的乙酸乙酯小于1mol答案B解析乙烯分子的碳碳键为双键,而苯分子中的碳碳键则是介于单键与双键之间的特殊的化学键,二者都能发生加成反应,A正确;单糖不能水解,故B错;苯环上的氢原子、乙醇中的羟基及羟基氢原子、乙酸中羧基上的—OH都能在适当的条件下发生取代反应,C正确;酯化反应是可逆反应,故D正确。6.下列关于有机物的叙述不正确的是()A.甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同B.将溴水加入苯中,溴水的颜色变浅,这是由于发生了加成反应C.油脂和纤维素都能发生水解反应D.甲烷、苯、乙醇都可以发生取代反应答案B解析B项中苯萃取了溴水中的溴使溴水层颜色变浅。7.下列反应所得到的有机产物不是纯净物的是()A.新戊烷与氯气在光照条件下的取代反应B.乙烯与水在一定条件下的加成反应C.CH3CH2OH在空气中加热(以铜作为催化剂)的氧化反应D.苯与足量的氢气在一定条件下的加成反应答案A解析新戊烷分子中有12个氢原子,与氯气在光照条件下发生取代反应,可获得一氯代到十二氯代的多种有机物。得分技巧根据特点快速判断取代反应和加成反应(1)取代反应的特点是“上一下一,有进有出”。其中苯及苯的同系物的硝化反应、卤代反应,醇与羧酸的酯化反应,卤代烃的水解,酯的水解,糖类、油脂、蛋白质的水解反应均属于取代反应。(2)加成反应的特点是“断一、加二、都进来”。“断一”是指双键中的一个不稳定键断裂,“加二”是指加两个其他原子或原子团,每一个不饱和碳原子上各加上一个。主要是烯烃、苯或苯的同系物的加成反应。8高考题型2有机物的同分异构及命名1.高考选项正误判断,正确的打“√”,错误的打“×”(1)氯乙烯分子的结构简式:H3C—CH2Cl(×)(2015·江苏,2D)解析氯乙烯的结构简式:CH2===CHCl,而题目中是氯乙烷。(2)间二甲苯的结构简式:(×)(2014·江苏,2D)解析该有机物为对二甲苯。(3)己烷有4种同分异构体,它们的熔点、沸点各不相同(×)(2015·浙江理综,10A)解析己烷有5种同分异构体。(4)CH3COOCH2CH3与CH3CH2COOCH3互为同分异构体,1HNMR谱显示两者均有三种不同的氢原子且三种氢原子的比例相同,故不能用1H-NMR来鉴别(×)(2014·浙江理综,10D)解析分子式相同,结构不同的有机化合物互为同分异构体,因此CH3COOCH2CH3与CH3CH