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1有机化学复习一、烃1、烃的定义：仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物，也称为烃。2、烃的分类：饱和烃→烷烃（如：甲烷）脂肪烃(链状)烃不饱和烃→烯烃（如：乙烯）芳香烃(含有苯环)（如：苯）有机物烷烃烯烃苯及其同系物通式CnH2n+2CnH2n——代表物甲烷(CH4)乙烯(C2H4)苯(C6H6)结构简式CH4CH2＝CH2或(官能团)结构特点C－C单键，链状，饱和烃C＝C双键，链状，不饱和烃一种介于单键和双键之间的独特的键，环状空间结构正四面体六原子共平面平面正六边形物理性质无色无味的气体，比空气轻，难溶于水无色稍有气味的气体，比空气略轻，难溶于水无色有特殊气味的液体，比水轻，难溶于水用途优良燃料，化工原料石化工业原料，植物生长调节剂，催熟剂溶剂，化工原料23、甲烷、乙烯和苯的性质比较：有机物主要化学性质烷烃：甲烷①氧化反应（燃烧）CH4+2O2――→CO2+2H2O（淡蓝色火焰，无黑烟）②取代反应（注意光是反应发生的主要原因，产物有5种）CH4+Cl2―→CH3Cl+HClCH3Cl+Cl2―→CH2Cl2+HClCH2Cl2+Cl2―→CHCl3+HClCHCl3+Cl2―→CCl4+HCl在光照条件下甲烷还可以跟溴蒸气发生取代反应，甲烷不能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。烯烃：乙烯①氧化反应（ⅰ）燃烧C2H4+3O2――→2CO2+2H2O（火焰明亮，有黑烟）（ⅱ）被酸性KMnO4溶液氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色。②加成反应CH2＝CH2＋Br2－→CH2Br－CH2Br（能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色）在一定条件下，乙烯还可以与H2、Cl2、HCl、H2O等发生加成反应CH2＝CH2＋H2――→CH3CH3CH2＝CH2＋HCl－→CH3CH2Cl（氯乙烷）CH2＝CH2＋H2O――→CH3CH2OH（制乙醇）③加聚反应nCH2＝CH2――→－CH2－CH2－n（聚乙烯）乙烯能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。常利用该反应鉴别烷烃和烯烃，如鉴别甲烷和乙烯。苯①氧化反应（燃烧）2C6H6＋15O2―→12CO2＋6H2O（火焰明亮，有浓烟）②取代反应苯环上的氢原子被溴原子、硝基取代。＋Br2―→Br＋HBr＋HNO3―→NO2＋H2O③加成反应＋3H2―→苯不能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。34、同系物、同分异构体、同素异形体、同位素比较。概念同系物同分异构体同素异形体同位素定义结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质分子式相同而结构式不同的化合物的互称由同种元素组成的不同单质的互称质子数相同而中子数不同的同一元素的不同原子的互称分子式不同相同元素符号表示相同，分子式可不同——结构相似不同不同——研究对象化合物化合物单质原子5、同分异构现象、同分异构体1．化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象，叫做同分异构现象。如正丁烷和异丁烷。（甲、乙、丙烷有同分异构现象吗？）2．具有相同分子式不同结构式的化合物互称为同分异构体。3．同分异构体的书写方法：“减链法”，可概括四句话四句话：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由对到邻。4．同分异构的类型碳链异构：分子中碳原子相互连接的顺序和方式不同，构成不同的碳链或碳环位置异构：是指组成相同而分子中的取代基或官能团（包括碳碳双键和三键）在碳架（碳链或碳环）上的位置不同顺反异构：根据在两个由双键连接的碳原子上所连的四个原子或基团中两个相同者的位置来决定异构体的类型。顺式异构体：两个相同原子或基团在双键或环的同侧的为顺式异构体。反式异构体：两个相同原子或基团在双键或环的两侧的为反式异构体。对映异构：简单的说也就是两个异构体之间的关系就如同一个物体的立体结构在照镜子，这个立体结构和它在镜子中的像互为对映异构体官能团异类异构：由于官能团的不同而引起的异构现象，主要有：①单烯烃与环烷烃：通式为CnH2n（n≥3）②二烯烃、单炔烃与环单烯烃：通式为CnH2n-2(n≥3)③苯及其同系物与多烯：通式为CnH2n-6(n≥6)④饱和一元醇与饱和一元醚：通式为CnH2n+2O(n≥2)⑤饱和一元醛、饱和一元酮、烯醇：通式为CnH2nO(n≥3)⑥饱和一元羧酸、饱和一元酯、羟基醛：通式为CnH2nO2(n≥2)⑦酚、芳香醇、芳香醚：通式为CnH2n-6O(n≥6)⑧葡萄糖与果糖；蔗糖与麦芽糖⑨氨基酸[R-CH(NH2)-COOH]与硝基化合物（R’-NO2）46、烷烃的命名：（1）习惯命名法：把烷烃泛称为“某烷”，某是指烷烃中碳原子的数目。1－10用甲，乙，丙，丁，戊，已，庚，辛，壬，癸；11起汉文数字表示。区别同分异构体，用“正”，“异”，“新”。正丁烷，异丁烷；正戊烷，异戊烷，新戊烷。（2）系统命名法：①命名步骤：（长，多，近，小，简，并）1）．长：主链要最长，据主链碳数叫某烷(确定母体名称)2）．多：把支链数最多的作为主链，支链作取代基。3）．近：主链中离支链较近的一端为起点依次编号：1、2、3…4）．小：支链位置之和要最小。5）．简：跟起点靠近的取代基要最简单。6）．并：取代基如果相同，合并；如果不同，简单在前，复杂在后。②名称组成：取代基位置－取代基名称母体名称③阿拉伯数字表示取代基位置，汉字数字表示相同取代基的个数CH3－CH－CH2－CH3CH3－CH－CH－CH3CH3CH3CH32－甲基丁烷2，3－二甲基丁烷7、同类烃的沸点比较①一看：碳原子数多沸点高。②碳原子数相同，二看：支链多沸点低。常温下，碳原子数1－4的烃都为气体。8、烃燃烧通式：CxHyOz+(x+y/4-z/2)O2xCO2+y/2H2O二、烃的衍生物有机物饱和一元醇饱和一元醛饱和一元羧酸通式CnH2n+1OH——CnH2n+1COOH代表物乙醇乙醛乙酸结构简式CH3CH2OH或C2H5OHCH3CHOCH3COOH官能团羟基：－OH醛基：－CHO羧基：－COOH物理性质无色、有特殊香味的液体，俗名酒精，与水互溶，易挥发（非电解质）——有强烈刺激性气味的无色液体，俗称醋酸，易溶于水和乙醇，无水醋酸又称冰醋酸。用途作燃料、饮料、化工原料；用于医疗消毒，乙醇溶液的质量分数为75％——有机化工原料，可制得醋酸纤维、合成纤维、香料、燃料等，是食醋的主要成分51、乙醇和乙酸的性质比较有机物主要化学性质乙醇①与Na的反应2CH3CH2OH+2Na―→2CH3CH2ONa+H2↑乙醇与Na的反应（与水比较）：①相同点：都生成氢气，反应都放热②不同点：比钠与水的反应要缓慢结论：乙醇分子羟基中的氢原子比烷烃分子中的氢原子活泼，但没有水分子中的氢原子活泼。①氧化反应ⅰ）燃烧CH3CH2OH+3O2―→2CO2+3H2Oⅱ）在铜或银催化条件下：可以被O2氧化成乙醛（CH3CHO）2CH3CH2OH+O2――→2CH3CHO+2H2O③消去反应：CH3CH2OH――→CH2＝CH2↑+H2O乙醛氧化反应：醛基(－CHO)的性质－与银氨溶液，新制Cu(OH)2反应CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH―→CH3COONH4＋H2O＋2Ag↓＋3NH3↑（银氨溶液）CH3CHO+2Cu(OH)2――→CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O（砖红色）醛基的检验：方法1：加银氨溶液水浴加热有银镜生成。方法2：加新制的Cu(OH)2碱性悬浊液加热至沸有砖红色沉淀乙酸①具有酸的通性：CH3COOH≒CH3COO－＋H＋使紫色石蕊试液变红；与活泼金属，碱，弱酸盐反应，如CaCO3、Na2CO3酸性比较：CH3COOHH2CO32CH3COOH＋CaCO3＝2(CH3COO)2Ca＋CO2↑＋H2O（强制弱）②酯化反应（酸脱羟基醇脱氢）CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O三、糖、油脂、蛋白质分类代表物组成结构关系性质制法检验单糖葡萄糖C6H12O6五羟基醛同分异构体银镜、加氢、酯化、不水解淀粉水解银镜反应新Cu(OH)2果糖C6H12O6五羟基酮加氢、酯化、不水解蔗糖水解二糖蔗糖C12H22O11无醛基同分异构体无还原性可水解无银镜反应麦芽糖C12H22O11有醛基有还原性可水解淀粉水解银镜反应多糖淀粉(C6H10O5)n几百~几千个葡萄糖单元非同分异构体无还原性、可水解、遇I2显蓝色遇碘变蓝纤维素(C6H10O5)n无还原性可水解可酯化6糖、油脂、蛋白质的化学性质：主要化学性质葡萄糖结构简式：CH2OH－CHOH－CHOH－CHOH－CHOH－CHO或CH2OH(CHOH)4CHO（含有羟基和醛基）醛基：①使新制的Cu(OH)2产生砖红色沉淀－测定糖尿病患者病情②与银氨溶液反应产生银镜－工业制镜和玻璃瓶瓶胆羟基：与羧酸发生酯化反应生成酯蔗糖水解反应：生成葡萄糖和果糖淀粉纤维素淀粉、纤维素水解反应：生成葡萄糖淀粉特性：淀粉遇碘单质变蓝油脂水解反应：生成高级脂肪酸（或高级脂肪酸盐）和甘油蛋白质水解反应：最终产物为氨基酸颜色反应：蛋白质遇浓HNO3变黄（鉴别部分蛋白质）灼烧蛋白质有烧焦羽毛的味道（鉴别蛋白质）葡萄糖与新制Cu(OH)2悬浊液反应：CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓+2H2O砖红色葡萄糖与银氨溶液反应：CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3↑+H2O蔗糖水解反应：C12H22O11+H2OC6H12O6+C6H12O6葡萄糖果糖淀粉水解反应：(C12H22O11)n+nH2OnC6H12O6葡萄糖催化剂微热△催化剂7知识梳理一：常见的有机反应类型反应涉及官能团或有机物其它注意问题取代酯化、硝化、磺化、卤代、醇成醚、氨基酸成肽、酯水解、皂化、卤代烃水解、多糖水解、肽和蛋白质水解等等含C-H、C-X、C-OH、-COOH、烷、苯、醇、羧酸、酯和油脂、卤代烃、氨基酸、糖类、蛋白质等等卤代反应中卤素单质的消耗量；酯皂化时消耗NaOH的量（酚跟酸形成的酯水解时要特别注意）。不饱和度无变化。加成氢化、油脂硬化含C=C、C≡C、C=O、苯环酸和酯中的碳氧双键一般不加成；C=C和C≡C能跟水、卤化氢、氢气、卤素单质等多种试剂反应，但C=O一般只跟氢气、氰化氢等反应。不饱和度降低。消去醇分子内脱水卤代烃脱卤化氢含CH-C-OH、CH-C-X（醇、卤代烃等）、等不能发生消去反应。消去反应后产物的不饱和度提高。氧化有机物燃烧、烯和炔催化氧化、醛的银镜反应、醛氧化成酸等酚在空气中氧化后变色绝大多数有机物都可发生氧化反应醇氧化规律；醇和烯都能被氧化成醛；银镜反应、新制氢氧化铜反应中消耗试剂的量；苯的同系物被KMnO4氧化规律。还原加氢反应、硝基化合物被还原成胺类烯、炔、芳香烃、醛、酮、硝基化合物等复杂有机物加氢反应中消耗H2的量。加聚乙烯型加聚、丁二烯型加聚、不同单烯烃间共聚、单烯烃跟二烯烃共聚烯烃、二烯烃（有些试题中也会涉及到炔烃等）由单体判断加聚反应产物；由加聚反应产物判断单体结构。缩聚酚醛缩合、二元酸跟二元醇的缩聚、氨基酸成肽等酚、醛、多元酸和多元醇、氨基酸等加聚反应跟缩聚反应的比较；化学方程式的书写。【方法技巧】由反应条件可推测的有机反应类型：①当反应条件为NaOH醇溶液并加热时，必定为卤代烃的消去反应。②当反应条件为NaOH水溶液并加热时，通常为卤代烃或酯的水解反应。③当反应条件为浓H2SO4并加热时，通常为醇脱水生成醚或不饱化合物，或者是醇与酸的酯化反应。④当反应条件为稀酸并加热时，通常为酯或淀粉的水解反应。⑤当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是醇氧化为醛或醛氧化为酸。⑥当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时，通常为碳碳双键、碳碳叁键、苯环或醛基的加成反应。⑦当反应条件为光照且与X2反应时，通常是X2与烷或苯环侧链烃基上的H原子发生的取代反应，而当反应条件为催化剂存在且与X2的反应时，通常为苯环上的H原子直接被取代。81．常见物质类别的转化与反应类型的关系2．牢记特殊反应条件与反应类型的关系(1)NaOH水溶液，加