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第9题有机合成与推断题考题特点：1、有机物结构简式写分子式及耗氧量的计算。属送分题，考查重点主要集中在：烯、醇、醛、酸、酯和卤代烃方面，推导时注意条件方面的信息。2、方程式的书写和反应类型的判断：难度中等，作答时注意书写的规范性，注明反应条件，检查配平情况和不要漏写小分子化合物。考查重点主要集中在：烯、醇、醛、酸、酯和卤代烃等有机物的重要反应方面，书写时要关注多官能团的反应问题。3、同分异构体的书写。对官能团的性质和物质的结构方面的掌握都提出了较高的要求。考查的方向：按要求写同分异构体。考查的重点：醛、羧酸、醇、酚、烯等官能团的性质与官能团的异构；等效氢的判断；灵活应用不饱和度等。4、信息迁移，根据所给信息，利用模仿法写出有机反应式，考查考生通过接受新信息、分析新信息，并应用新信息解决新问题的能力。5、有机物的简单计算。都是比较简单的计算，重点是掌握耗氧量的计算，氢气的加成与合成、卤素单质的加成与取代，消耗氢氧化钠的量，生成二氧化碳的量的计算等，但要注意醛基能与氢气加成。试题分5问，其中前两问位送分题。一、近5年高考真题1、（14广东30）不饱和酯类化合物在药物、涂料等应用广泛。（1）下列化合物I的说法，正确的是______。A.遇FeCl3溶液可能显紫色B.可发生酯化反应和银镜反应C.能与溴发生取代和加成反应D.1mol化合物I最多能与2molNaOH反应（2）反应①是一种由烯烃直接制备不饱和酯的新方法：化合物II的分子式为____________，1mol化合物II能与_____molH2恰好完全反应生成饱和烃类化合物。（3）化合物II可由芳香族化合物III或IV分别通过消去反应获得，但只有III能与Na反应产生H2，III的结构简式为________（写1种）；由IV生成II的反应条件为_______。（4）聚合物可用于制备涂料，其单体结构简式为____________。利用类似反应①的方法，仅以乙烯为有机物原料合成该单体，涉及的反应方程式为____________________________________________________2、（13广东30）脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应，例如：（1）化合物Ⅰ的分子式为，1mol该物质完全燃烧最少需要消耗.（2）化合物Ⅱ可使溶液（限写一种）褪色；化合物Ⅲ（分子式为C10H11C1）可与NaOH水溶液共热生成化合物Ⅱ，相应的化学方程式为______.（3）化合物Ⅲ与NaOH乙醇溶液共热生成化合物Ⅳ，Ⅳ的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰，峰面积之比为为1：1：1：2，Ⅳ的结构简式为_______.（4）由CH3COOCH2CH3可合成化合物Ⅰ.化合物Ⅴ是CH3COOCH2CH3的一种无支链同分异构体，碳链两端呈对称结构，且在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的化合物Ⅵ.Ⅴ的结构简式为______,Ⅵ的结构简式为______.（5）一定条件下，也可以发生类似反应①的反应，有机产物的结构简式为.3、（12广东30）（14分）过渡金属催化的新型碳-碳偶联反应是近年来有机合成的研究热点之一，如化合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成：（1）化合物I的分子式为______________。（2）化合物Ⅱ与Br2加成的产物的结构简式为______________。（3）化合物Ⅲ的结构简式为______________。（4）在浓硫酸存在和加热条件下，化合物Ⅳ易发生消去反应生成不含甲基的产物，该反应方程式为（注明反应条件）。因此，在碱性条件下，由Ⅳ与反应合成Ⅱ，其反应类型为___________。（5）Ⅳ的一种同分异构体V能发生银镜反应。V与Ⅱ也可发生类似反应①的反应，生成化合物Ⅵ，Ⅵ的结构简式为___________（写出其中一种）。4、（2011年广东30）直接生成碳-碳键的反应时实现高效、绿色有机合成的重要途径。交叉脱氢偶联反应是近年备受关注的一类直接生成碳-碳单键的新反应。例如：化合物I可由以下合成路线获得：反应①（1）化合物I的分子式为，其完全水解的化学方程式为（注明条件）。（2）化合物II与足量浓氢溴酸反应的化学方程式为（注明条件）。（3）化合物III没有酸性，其结构简式为；III的一种同分异构体V能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，化合物V的结构简式为。（4）反应①中1个脱氢剂IV（结构简式见右）分子获得2个氢原子后，转变成1个芳香族化合物分子，该芳香族胡恶化为分子的结构简式为。（5）1分子与1分子在一定条件下可发生类似①的反应，其产物分子的结构简式为；1mol该产物最多可与molH2发生加成反应。5、（2010广东30）固定和利用CO2能有效地利用资源，并减少空气中的温室气体．CO2与化合物Ⅰ反应生成化合物Ⅱ，与化合物Ⅲ反应生成化合物Ⅳ，如反应①和②所示（其他试剂、产物及反应条件均省略）．（1）化合物Ⅰ的分子式为______，1mol该物质完全燃烧需消耗_______molO2．（2）由通过消去反应制备Ⅰ的化学方程式为________(注明反应条件)．。（3）Ⅱ与过量C2H5OH在酸催化下发生酯化反应，生成的有机物的结构简式为________．（4）在一定条件下，化合物V能与CO2发生类似反应②的反应，生成两种化合物（互为同分异构体），请写出其中任意一种化合物的结构简式：________．（5）与CO2类似，CO也能被固定和利用.在一定条件下，CO、和H2三者发生反应（苯环不．参与反应），生成化合物Ⅵ和Ⅶ，其分子式均为C9H8O，且都能发生银镜反应．下列关于Ⅵ和Ⅶ的说法正确的有________（双选，填字母）．A．都属于芳香烃衍生物B．都能使溴的四氯化碳溶液褪色C．都能与Na反应放出H2D．1molⅥ或Ⅶ最多能与4molH2发生加成反应二、仿真训练1、（15年广州一模）（16分）一种有机高分子催化剂（Ⅰ）的结构简式如图。Ⅳ是Ⅰ的一种单体，其制备路线为：（1）Ⅳ的分子式为________，Ⅳ最多可与________molH2发生加成反应。（2）Ⅱ与乙酸发生酯化反应生成Ⅲ，Ⅱ的结构简式为________。（3）由生成Ⅳ的反应方程式为________（注明反应条件）。（4）Ⅴ是Ⅰ的另一种单体，制备Ⅴ的反应为：NHCH2CH2BrNⅡⅢⅣNNHCH2CH2O－C－CH3ONHCH=CH2N（注：Ⅰ~Ⅳ中含N杂环的性质类似于苯环。）Ⅰ—CH2－CH——CH2－CH—nmNNHOC=OCH3反应①CH2＝CH2＋CH3COOH＋½O2＋H2O一定条件ⅤⅤ的结构简式为________。Ⅵ是Ⅴ的一种无支链同分异构体，且碳链两端呈对称结构，Ⅵ在一定条件下被氧化后的生成物能发生银镜反应。Ⅵ的结构简式为________。（5）某有机物与乙酸、氧气能发生类似反应①的反应，生成CH3COOCH2CH＝CH2，该有机物的结构简式为________。2、（15江门一模）（16分）已知：+CH3CHO+HBrZnCl2CHBrCH3+H2O（卤烷基化反应）OOCRR'R'XNaX一定条件OOCRNa++用苯为原料合成化合物Ⅳ的线路如下：ZnCl2HCl/HCHO①②ⅠⅡⅢⅣNaCNCH2CNH+H2ONaOHⅠ(C15H14O2)/一定条件其中：Ⅱ是羧酸。请回答下列问题：（1）②的反应类型是。（2）写出同时符合下列条件的化合物Ⅱ的同分异构体结构简式（写2种），。a.能与FeCl3溶液作用显紫色，b.能发生银镜反应，c.核磁共振氢谱除苯环峰外还有三组峰，峰面积之比为为1：2：1。（3）1mol化合物Ⅳ完全燃烧消耗O2mol，化合物Ⅳ的结构简式是。（4）化合物Ⅱ与乙醇、浓硫酸共热，合成一种香精原料，试写出该反应的化学方程式。（5）①也是卤烷基化反应，写出该反应的化学方程式。3、（15茂名一模）（16分）对乙烯基苯甲酸是重要的医药中间体，广泛应用于合成感光材料。对乙烯基苯甲酸可通过如下反应合成。反应①：IHOOC+CH2=CH2一定条件CH=CH2HOOC+HIIII(1)下列关于化合物I和化合物II的说法，正确的是______。A.化合物I能与新制的Cu(OH)2反应B.均可发生酯化反应和银镜反应C.化合物II能使KMnO4溶液褪色D.1mol化合物II最多能与5molH2反应(2)化合物II的分子式为____________，化合物II在催化剂条件下生产高分子化合物的反应方程式。(3)化合物II可由芳香族化合物Ⅲ通过消去反应获得，Ⅲ和Cu共热的产物能发生银镜反应,写出化合物Ⅲ的结构简式；(4)化合物IV是化合物II的同分异构体，且化合物IV遇FeCl3溶液显紫色，苯环上的一氯代物只有2种，写出化合物IV的结构简式（写一种）。(5)利用类似反应①的方法，仅以溴苯（Br）和乳酸（CH3CHCOOHOH）为有机物原料合成化工原料肉桂酸（CH=CHCOOH），涉及的反应方程式为_；。4、（15汕头一模）．（16分）呋喃酚是合成农药的重要中间体，其合成路线如下：(1)A物质核磁共振氢谱共有个峰，B→C的反应类型是；E中含有的官能团名称是。(2)已知x的分子式为C4H7C1，写出A→B的化学方程式：。(3)Y是X的同分异构体，分子中无支链且不含甲基，则Y的名称(系统命名)是。(4)下列有关化合物C、D的说法正确的是。①可用氯化铁溶液鉴别C和D②C和D含有的官能团完全相同③C和D互为同分异构体④C和D均能使溴水褪色(5)E的同分异构体很多，写出符合下列条件的芳香族同分异构体的结构简式：。①环上的一氯代物只有一种②含有酯基③能发生银镜反应5、（15年深圳一模）（15分）工业上合成有机物Ⅲ（）的路线如下：（1）有机物Ⅰ的分子式为，所含官能团名称为。（2）反应①的反应类型为，反应②中无机试剂和催化剂为。（3）反应③的化学方程式为。（4）有机物Ⅳ发生消去反应可得Ⅰ，也能通过两步氧化得丙二酸，则Ⅳ的结构简式为。（5）已知（R表示烃基）：醛和酯也能发生上述类似反应，则苯甲醛与发生反应，可直接合成有机物Ⅲ。，△6、（14广州二模）（16分）已知反应①：化合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成：（1）化合物Ⅰ的分子式为。反应①的反应类型为。（2）过量的化合物Ⅰ与HOOCCH2CH2COOH发生酯化反应，反应的化学方程式为（注明条件）。（3）化合物Ⅲ的结构简式为。化合物Ⅲ可与NaOH乙醇溶液共热，反应的化学方程式。（4）化合物Ⅰ在一定条件下氧化生成化合物Ⅳ（分子式为C9H10O），化合物Ⅳ的一种同分异构体Ⅴ能发生银镜反应，Ⅴ的核磁共振氢谱除苯环峰外还有三组峰，峰面积之比为为2：2：1，Ⅴ的结构简式为（5）一定条件下，1分子与1分子也可以发生类似反应①的反应，有机化合物结构简式为7、（14佛山二模）(16分)乌尔曼反应是偶联反应的一种，可以实现卤代苯与含氮杂环的反应。例如：反应①NNH+BrNN一定条件IIIIII（1）化合物Ⅰ的分子式为_________________________。（2）化合物Ⅳ是化合物Ⅱ的同系物，分子式为C8H9Br，Ⅳ为苯的对位二取代物，其核磁共振氢谱图共有4组峰，峰面积比为2：2：2：3，其结构简式为_____________(任写一种)。（3）1mol化合物Ⅲ可以与____molH2发生加成反应，产物结构简式为______________。（4）化合物Ⅳ的一种同分异构体Ⅴ的结构简式为CH2CH2Br，Ⅴ与氢氧化钠醇溶液加热条件下反应的方程式为:___________________________________________。（5）一定条件下，NH与BrBr也可以发生类似反应①的反应，参加反应的分子数为2：1，则生成的产物的结构简式为_________________.