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1课时34常见有机化合物【课时导航】复习目标1.了解有机物分子中的官能团及其性质，能正确表示它们的结构。2.能对有机化合物进行分类并命名。3.了解同分异构现象，能正确书写同分异构体。4.了解分子式的确定方法，了解确定化合物结构的化学方法和某些物理方法。知识网络问题思考问题1：含有碳元素的化合物一定是有机化合物吗?官能团相同的物质一定是同一类有机物吗?具有同一通式的有机物一定属于同系物吗?请分别举例说明。问题2：苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物之间有何关系?【课前自测】1.填空或判断正误。(1)(2014·北京卷)CH2CH—CHCH2的名称是。(2)(2014·重庆卷)某物质结构简式是，其核磁共振氢谱有4组峰，各组吸收峰的面积之比为。(3)(2013·上海卷)写出与互为同分异构体，且一溴代物只有两种的芳香烃的名称：。2(4)(2013·浙江卷)按系统命名法，化合物的名称是2，3，5，5-四甲基-4，4-二乙基己烷()(5)(2015·北京卷)和苯乙烯互为同系物()(6)(2013·天津卷)和互为同系物()(7)(2014·常州模拟)有机物的分子式是C24H40O5()(8)(2014·镇江模拟)有机物的核磁共振氢谱图中，有4组特征峰()(9)(2013·福建卷)乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键()(10)(2014·南京、盐城模拟)有机物分子中含有2个手性碳原子()(11)(2014·天津卷)化合物和分子中，共平面的碳原子数相同()2.(2014·新课标Ⅱ卷)四联苯的一氯代物有()A.3种B.4种C.5种D.6种3.(2014·浙江卷)下列说法正确的是()3A.乳酸薄荷醇酯()仅能发生水解、氧化、消去反应B.乙醛和丙烯醛()不是同系物，它们与氢气充分反应后的产物也不是同系物C.淀粉和纤维素在酸催化下完全水解后的产物都是葡萄糖D.CH3COOCH2CH3与CH3CH2COOCH3互为同分异构体，1H-NMR谱显示两者均有三种不同的氢原子且三种氢原子的比例相同，故不能用1H-NMR来鉴别4.(2013·新课标Ⅰ卷)香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如右下图。下列有关香叶醇的叙述正确的是()A.香叶醇的分子式为C10H18OB.不能使溴的四氯化碳溶液褪色C.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.能发生加成反应不能发生取代反应【自主学习】考点1：有机物的分类【基础梳理】1.有机物的概念有机物是指含有元素的化合物(但CO2、CO、碳酸盐、氰酸盐等是无机物)。2.高分子化合物(1)天然的高分子化合物：、、和天然橡胶。(2)高分子材料4①三大合成材料：塑料、合成橡胶、合成纤维。②按来源分：天然高分子材料、合成高分子材料。③按性质分：功能高分子材料、复合材料。3.有机物的分类4.有机物的结构特点(1)同分异构现象和同分异构体①同分异构现象：化合物具有相同的，但因不同而产生了性质上的差异的现象。②同分异构体的类别异构方式形成途径示例碳链异构碳骨架不同CH3CH2CH2CH3和位置异构官能团位置不同CH2CH—CH2—CH3和官能团异构官能团种类不同CH3CH2OH和(2)同系物①结构。5②分子组成上相差一个或若干个原子团。5.有机物分子结构的确定(1)化学法官能团种类试剂判断依据碳碳双键或碳碳三键溴的CCl4溶液橙红色褪去KMnO4酸性溶液紫色褪去卤素原子NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液有沉淀产生醇羟基钠有氢气放出酚羟基FeCl3溶液显紫色浓溴水有白色沉淀产生醛基银氨溶液有银镜生成新制Cu(OH)2有砖红色沉淀产生羧基NaHCO3溶液有CO2气体放出(2)物理法质谱——测相对分子质量。红外光谱——测化学键或官能团。核磁共振氢谱——测氢原子种类及个数比。微课37有机物的分类与官能团类别官能团饱和一元化合物的分子式通式典型代表物结构名称名称结构简式烃烷烃CnH2n+2甲烷CH4烯烃双键CnH2n乙烯CH2CH2炔烃—C≡C—三键CnH2n-2乙炔CH≡CH芳香烃苯及其同系物的通式：CnH2n-6苯烃卤代烃—X卤素原子CnH2n+1X溴乙烷CH3CH2Br6的衍生物醇—OH(与链烃基相连)羟基CnH2n+2O乙醇CH3CH2OH酚—OH(与苯环直接相连)羟基苯酚醚醚键CnH2n+2O乙醚C2H5OC2H5醛醛基CnH2nO乙醛CH3CHO酮羰基CnH2nO丙酮CH3COCH3羧酸羧基CnH2nO2乙酸CH3COOH酯酯基CnH2nO2乙酸乙酯CH3COOC2H5硝基化合物—NO2硝基硝基苯氨基酸—NH2、—COOH氨基、羧基甘氨酸H2N—CH2—COOH【举题说法】[有机物的分类与性质]【例题1】(2015·信阳模拟)下列有机化合物的分类不正确的是()ABCD苯的同系物芳香族化合物不饱和烃醇【答案】A【解析】A中没有苯环，不是苯的同系物。【题组训练1】1.(2015·山西校级模拟)下列有机物分类不正确的是()7A芳香烃B醇类CCCl4卤代烃D芳香化合物2.下列有关常见有机物的说法正确的是()A.乙烯、苯、纤维素均属于烃类化合物B.天然氨基酸能与强酸或强碱溶液反应C.石油的蒸馏、裂化属于化学变化D.油脂、聚氯乙烯均属于高分子化合物3.下列说法正确的是()A.甲苯是饱和烃，氯乙烯是不饱和烃B.石油的裂化产品能使溴水褪色C.蛋白质在CuSO4溶液中发生盐析D.油脂属于高分子化合物4.下列物质不属于糖类，但与葡萄糖具有相同的最简式，既能发生水解反应又能发生银镜反应的是()A.甲醛B.甲酸钠C.麦芽糖D.甲酸甲酯[同分异构体]【例题2】芳香族化合物A的分子式为C7H6O2，将它与NaHCO3溶液混合加热，有酸性气体产生。那么包括A在内，属于芳香族化合物的同分异构体的数目是()A.5B.4C.3D.2【答案】A【解析】芳香族化合物C7H6O2能与NaHCO3溶液发生反应有CO2气体产生，则此物质为，的同分异构体可以是酯，也可以是既含—CHO又含—OH的化合8物，依次组合可得：、、、四种。包括A在内，共5种。【题组训练2】5.(2016·安徽江南十校联考)下列有机物的同分异构体种类最多的是(不考虑立体异构)()A.丙烷的一氯代物B.甲苯的二氯代物C.分子式为C4H11N且N原子只形成单键的有机物D.分子式为C5H10O2且含有酯基的有机物6.(2012·新课标Ⅰ卷)分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构)()A.5种B.6种C.7种D.8种7.(2016·河北邯郸质检)分子式为C5H10O2，并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有多少种(不含立体异构)()A.3种B.4种C.5种D.6种8.(2015·河北唐山模拟)有机物的一元取代物有()A.3种B.4种C.6种D.8种[有机物结构与性质]【例题3】(2016·邢台期末)奎宁酸和莽草酸是某些高等植物特有的脂环族有机酸，常共存在一起，其结构简式如下图所示。下列说法不正确的是()9A.奎宁酸的相对分子质量比莽草酸的大18B.可用酸性高锰酸钾溶液鉴别奎宁酸和莽草酸C.等物质的量的奎宁酸和莽草酸分别与足量Na反应，同温同压下产生H2的体积比为5∶4D.等物质的量的两种酸分别与足量NaOH溶液反应，消耗NaOH的物质的量相同【答案】B【解析】奎宁酸的分子式为C7H12O6，莽草酸的分子式为C7H10O5，奎宁酸的相对分子质量比莽草酸大18，A正确；奎宁酸和莽草酸都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B错；羟基和羧基都能与Na反应生成H2，C正确；一分子的奎宁酸和莽草酸均含有1个羧基，故消耗NaOH的物质的量相同，D正确。【题组训练3】9.(2015·唐山一模)有甲()、乙()两种有机物，下列说法不正确的是()A.可用新制的氢氧化铜区分这两种有机物B.甲、乙互为同分异构体C.1mol甲与H2在一定条件下反应，最多消耗3molH2D.等物质的量的甲、乙分别与NaOH溶液反应消耗NaOH的量相同10.(2015·南昌十校联考二模)乙酸橙花酯是一种食用香料，其结构简式如右图所示，关于该有机物的下列叙述正确的是()①分子式为C12H20O2②能使酸性KMnO4溶液褪色③能发生加成反应，但不能发生取代反应④它的同分异构体中可能有芳香族化合物，且属于芳香族化合物的同分异构体有8种⑤1mol该有机物水解时只能消耗1molNaOH10⑥1mol该有机物在一定条件下和H2反应，共消耗H2为3molA.①②③B.①②⑤C.①②⑤⑥D.①②④⑤⑥11.(2014·全国大纲版)从香荚豆中提取的一种芳香化合物，其分子式为C8H8O3，遇FeCl3溶液会呈现特征颜色，能发生银镜反应。该化合物可能的结构简式是()12.(2015·福建卷节选)“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物，其有效成分M的结构简式如下图所示。下列关于M的说法正确的是(填字母)。a.属于芳香族化合物b.遇FeCl3溶液显紫色c.能使酸性高锰酸钾溶液褪色d.1molM完全水解生成2mol醇【核心突破】有机物中羟基(—OH)上的氢电离难易程度：羧酸酚醇NaNaOHNa2CO3NaHCO3醇C2H5OH生成H2不反应不反应不反应酚生成H2中和反应反应，不生成CO2不反应羧酸CH3COOH生成H2中和反应反应生成CO2反应生成CO211【随堂检测】1.(2015·邯郸模拟)有机化合物的结构可用键线式表示，如CH2CHCH2Br可表示为，则有机物的二氯代物有()A.2种B.4种C.5种D.6种2.(2015·合肥模拟)某酯A，其分子式为C6H12O2，已知又知B、C、D、E均为有机物，D不与Na2CO3溶液反应，E不能发生银镜反应，则A结构可能有()A.5种B.4种C.3种D.2种3.(2015·广东模拟)利尿酸在奥运会上被禁用，其结构简式如下图所示。下列叙述正确的是()A.利尿酸衍生物利尿酸甲酯的分子式是C14H14Cl2O4B.利尿酸分子内处于同一平面的原子不超过10个C.1mol利尿酸能与7molH2发生加成反应D.利尿酸能与FeCl3溶液发生显色反应124.(2015·商丘期末)有机物A的结构简式如右图所示，某同学对其可能具有的化学性质进行了如下预测，其中正确的是()①可以使酸性高锰酸钾溶液褪色②可以和NaOH溶液反应③在一定条件下可以和乙酸发生反应④在一定条件下可以发生消去反应⑤在一定条件下可以和新制Cu(OH)2反应⑥在一定条件下可以发生缩聚反应生成高分子化合物A.①②③⑥B.①②③④C.①②③⑤D.①②③④⑤【参考答案】【参考答案】问题思考问题1含有碳元素的化合物不一定是有机化合物。有机化合物是含碳化合物，但一氧化碳、二氧化碳、碳酸、碳酸盐、金属碳化物、氰化物等看成是无机物。具有同一官能团的物质不一定是同一类有机物。如：(1)、CH3CH2OH虽都含有官能团—OH，但二者属于不同类型的有机物，前者为酚，后者为醇；(2)含有醛基的有机物，有的属于醛类，有的属于酯类，有的属于糖类。具有同一通式的有机物不一定属于同系物。如：(1)和均符合CnH2n-6O的通式，但前者属于酚类，后者属于醇类，它们不是同系物；(2)CH2CH2和均符合CnH2n的通式，它们分别属于烯烃和环烷烃，不是同系物；(3)CH3COOCH3和CH3CH2COOH均符合CnH2nO2的通式，它们分别属于酯和羧酸，是同分异构体，不是同系物。问题2共同点：分子组成中都含有碳、氢元素，分子结构中都含有苯环。不同点：苯的同系物为含有一个苯环，满足通式CnH2n-6(n≥6)的烃；芳香烃是指分子中含有苯环的烃；芳香族化合物是指分子中含有苯环的有机化合物。13可见苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物之间关系可表示为基础梳理【考点1】1.碳2.淀粉纤维素蛋白质4.(1)分子式结构CH3CH(CH3)CH3CH3—CHCH—CH3CH3—O—CH3(2)相似CH2趁热打铁，事半功倍。请同学们及时完成《配套检测与评估》中的练习。【课后检测】专题八有机化学基础课时34常见有机化合物一、单项选择题1.(2013·新课标Ⅰ卷)下列叙述错误的是()A.苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保