2013高一化学归纳整理教案第三章《有机化合物》(新人教版必修2)

有机化合物（一）一．[基础知识]含碳元素的化合物称为有机物，其分类如下：-烷烃烯烃-烃（只由C、H两种元素组成的化合物）-炔烃-芳香烃（苯及其同系物）-卤代烃醇类-烃的衍生物（烃中的H原子被某些原子-酚类或原子团所取代）醛类-酸类-酯类-单糖C6H12O6-糖类-二糖C12H22O11-多糖（C6H10O5）n-油脂—高级脂肪酸甘油酯-蛋白质二．[学习指导]1.我们学了哪些官能团？它们有什么重要作用？官能团是决定有机物特殊性质的原子和原子团，在有机反应中往往发生变化。(1)官能团决定有机物的性质：烯烃：C=C①加成（X2，HX，H2，H2O）②加聚③使KMnO2（H+）褪色炔烃：-C≡C-①加成②使KMnO4（H+）褪色卤代烃：-X①水解水NaOH醇②消去醇NaOH烯烃醇：-OH①中性，但与Na反应②氧化2,OCu醛，酮③消去分子内烯烃④取代分子间醚⑤酯化去HHX卤代烃（可逆）酚：-OH①极弱酸性，与Na、NaOH反应②取代32,HNOX邻，对位取代③显色反应3FeCl紫④缩聚甲醛酚醛树脂⑤酯化（与酸酐或酰卤）O醛：-C-H①加成还原醇②氧化22)(,OHCuO新制银氨溶液酸O有机化合物酸：-C-OH①酸性②酯化反应去-OHO其它还有-C-羰基；-NO2硝基；-SO3H磺酸基等。(2)官能团的相互影响：①三类羟基性质不同氢原子活泼性显性NaNaOHNa2CO3NaHCO3酯化醇-OH逐渐中性√×××去-H酚-OH增强极弱酸性√（指液态）√√×去-H酸-OH弱酸性√√√√去-OH②C=C与-OH的相互影响：OC=C不稳定→-C-C-H醛OH③-OH之间的相互影响OHC不稳定→C=O酮OH④不同基团对C=O的影响OR-C-HC=O能与H2加成，得醇OR-C-ROR-C-OHC=O难与H2加成OR-C-OR⑤甲基，-OH对苯环的影响，易取代，三位取代：例423,SOHHNO浓-NO2-CH3423SOHHNO浓O2N--CH3苯环对甲基的影响:例苯,烷烃不能使KMnO4(H+)褪色,而-CH3可以。2.同分异构体有哪几种？同分异构体指分子式相同，结构不同的两种物质的互称。它们不仅分子式相同，而且式量、最简式和各元素质量分数相同。同分异构体的种类有以下几种：①碳链异构：如正丁烷和异丁烷②位置异构：如，和H3C--CH3③官能团异构：碳原子数目相同的A烯烃和环烷烃B二烯烃和炔烃C醇和醚D醛和酮E羧酸和酯F硝基烷烃和氨基酸例：CH3CH2NO2（硝基乙烷）O与NH-CH-C-OH（甘氨酸）G葡萄糖与果糖等。ClClClH④烯烃的顺反异构：C=C与C=CNO2NO2CH3CH3CH3CH3HHHCl同分异构体的书写顺序一般为碳链异构→位置异构→官能团异构。在书写HCl和识别时一定要注意分子的空间构型。如H-C-Cl和H-C-H为同种物质。ClH3.有机物分子共线共面如何确定？有机物分子的共线共面问题涉及到空间想象问题，故有一定难度。首先，HH要记住以下四种典型结构：①CH4：正四面体，键角109°28’②C=C：平HH面结构,键角120°③H-C≡C-H：直线型180°④平面正六边形,键角120°。其次，记住C-C单键可以旋转，而C=C双键和C≡C叁键不可旋转。如：H-C≡C-C≡C-H可看作C2H2中的H被-C≡CH取代，有6个原子必在一条直线上。HH又如CH2=CH-CH=CH2可看作C2H4中的H被-CH=CH2取代，得C=CH，HC=CHH由于C-C可旋转，所以这10个原子可能在同一平面上。4.如何判断高分子化合物的单体？分两种情况考虑：一种是主链上全是碳原子的高聚物，方法是以两个碳原子为单元分段断键,如有双键，则以4个碳原子为单元断键然后双键变单键，单CN键变双键。如[CH2-CH-CH2-CH=CH-CH2]n的单体为CH2=CH和CH2=CH-CH=CH2。另CNOO一种高聚物的主键上除碳原子外，还含有-C-O或-C-N-等，则从-C-O或C-N，处断键，再根据碳四价，氧二价，氮三价的原子，加-OH或H原子得单体。OCOOHNH2如[C--C-NH--NH]n的单体为和OCOOHNH2。5.有机鉴别题中常用到哪些试剂？有机鉴别题是综合性较强的题目，要求鉴别方法简单，且实验现象明显。鉴别时注意不要忽略物理方法，如气味，颜色，密度等等。除此之外，常用到下列几种试剂：（1）溴水：①使不饱和烃褪色②被有机溶剂萃取，结合密度是否大于水判断。如1：苯，汽油，烷烃，甲苯等。1CCl4等③浓溴水滴入苯酚溶液出现白色沉淀。（2）酸性KMnO4溶液：使其褪色的有机物：不饱和烃，苯的同系物，醛类。使其褪色的无机物：I-，Br2，Fe2+，S2-。（3）新制的Cu（OH）2①羧酸（酸性强于H2CO3）使之变澄清。②含有醛基的物质加入煮沸后出现红色沉淀三.[例题精析]例1.关于NO2-，、NO2、-NO2的概念，下列说法正确的是（）A．NO2-，、NO2、-NO2中氮元素的化合价相同B．NO2-，、NO2能较长时间独立存在，-NO2不能较长时间内独立存在C．NO2不显电性，NO2-、-NO2都显电性D．NO2-，、NO2、-NO2三者互为同分异构体[分析]此题是辨析官能团（基团）和物质概念题。A中52NO，42NO不正确；C中-NO2不显电性；D同分异构体指分子式相同，结构不同的物质．．，故不正确。[答案]B[解题后点拨]物质达到稳定结构，不带电。如CH4，其电子式为：离子一般达到了稳定结构，带电。如碳正离子CH3+，电子式为：官能团（基团）没有达到稳定结构，不带电。如甲基-CH3，电子式为：例2.蒽的二氯代物有种同分异构体。[分析]此题在找同分异构体时，若依次写出，则太麻烦，易错也费时间，采用“等效氢”的方法，可迎刃而解。中有a，b，c三种等效氢。当a位取代氢原子后，又有m，n，o，p，q三种等效氢，即与5种同分异构体；同理，当b位取代氢原子有7种同分异构体；当c位取代时，有3种同分异构体。故一共15种同分异构体。[答案]15种.[解题后点拨]等效H判断规律：①同一碳原子上连接的氢原子等效；②同一分子处于轴对称或镜面对称的氢原子等效。又如邻苯联苯中有5种等效氢，它们为对一元取代物来说，有几种等效H就有几种同分异构体。CH3例3.已知的苯环上的二氯代物有9种，CH3则该有机物苯环上的四氯代物的同分异构体有______种。[分析]此题要求根据二氯代物的情况去推导，不必一一试写。二氯代物的苯环上有4个H，2个氯原子；而四氯代物的苯环上有4个Cl，2个H。将H与Cl互换，则两种取代物结构相当，所以同分异构体数目一定也相同。[答案]9种[解题后点拨]此类解题方法为换元法。特征是告诉了该有机物的X取代物的同分异构体数目，求该有机物Y取代物的同分异构体数目，当X+Y=取代位置时，可用换元法。例4.“立方烷”是一种新合成的一种烃，其分子为正立方体结构，如右图所示：（1）写出“立方烷”的分子式______（2）其二氯代物共有______种[分析]“立方烷”共有8个顶点，每个顶点的C原子与另外三个碳原子相连，故只能再结合一个氢原子，所以分子式为C8H8。且这8个氢等效。当取代一个氯原子后，又有三种氢等效，分别是，与Cl相邻的3个H；与Cl面对角的3个H；与Cl体对角的1个H。共3种同分异构体。如图：[答案]（1）C8H8（2）3种例5．检验淀粉是否开始水解，用下列试剂中的（）A．KI-淀粉溶液B．碘水C．银氨溶液D．NaOH溶液[分析]淀粉在酸性条件下水解产物为葡萄糖，葡萄糖含有醛基，能发生银镜反应。若淀粉水解，则检验是否含醛基即可，但注意一定要先用NaOH溶液使之呈碱性，因为银镜反应要在碱性环境下。[答案]C、D[解题后点拨]关于淀粉水解问题，要注意题目中是①未水解，②水解过程中，还是③水解完全。若是①②则用银氨溶液检验是否有醛基，注意一定用碱中和；若是③则用碘水检验是否变蓝。注意检验淀粉、纤维素水解后是否有醛基，必须先用碱中和，再加银氨溶液或新制Cu（OH）2，因为银氨溶液和新制Cu（OH）2必须在碱性环境中使用。四.[巩固提高]1.分子CH3-CH=CH-C≡C-CF3中一定在同一条直线上的碳原子个数为_____；位于同一平面内原子数最多有_____个。2.今有组成为CH4O和C3H8O的混合物，在一定条件下进行脱水反应，可能生成的有机物的种数有（）A．5种B．6种C．7种D．8种OOO3.[O-CH2-CH2-O-C--C-NH--C]n是一种高强度纤维，则合成这种高分子化合物需要的单体为____________。4.用一种试剂鉴别下列各组物质：（1）已烯，苯，苯酚，CCl4（2）乙醇，乙醛，甲酸，乙酸（3）NaOH，乙酸，苯酚，KSCN（4）甲酸，葡萄糖，苯酚钠OH5.已知物质A的结构简式为，A的n溴代物同分异构体的数目和mOH溴代物的同分异构体的数目相等，则n和m一定满足的关系是______6.A、B、C三种醇同足量的金属钠完全反应，在相同条件下产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为3：6：2，则A、B、C三种醇的分子里羟基数目之比为（）A．3:2:1B．2:6:3C．3:1:2D．2:1:37.下列叙述正确的是（）A.牛油是纯净物B.牛油是高级脂肪酸和高级醇酯C.牛油可以在碱性条件下水解D.工业上将牛油加氢制造硬化油8.有机分子中，四价的碳原子以一个、二个、三个、或四个单键分别连接一个、二个、三个、四个其它碳原子时被称为伯、仲、叔、季碳原子，请用6个伯碳原子和6个叔碳原子（其余均为氢原子）构造饱和烃的结构式。（1）该烃的化学式为______。（2）用键线式（即用线段代表键省去氢原子和碳原子的结构简式）表示的甲基环丙烷的结构式是.任写出2种符合上述要求的烃的结构简式______。9.已知A、B、C、D、E五种芳香族化合物分子式都是C8H8O2，请分别写出它们的可能结构简式，使其满足下列条件：A水解后得一种羧酸和一种醇；B水解后也得一种羧酸和一种醇；C水解生得一种羧酸和一种酚；D水解后得一种羧酸和酚，但这种酚跟由C水解得到的酚不是同分异构体；E是苯的一取代物可发生银镜反应，则A______B______C______D______E______10.通常，烷烃可以由相应的烯烃经催化加氢得到。但是有一种烷烃A，分子式为C9H20，它却不能由任何C9H18的烯烃催化加氢得到。而另有A的三个同分异构体B1、B2、B3却分别可由而且只能由1种自己相应的烯烃催化加氢得到。写出。A、B1、B2、B3的结构简式：A：______B1______B2______B3______五.[自我反馈]1.[答案]4；10H3CH[分析]根据“学习指导3”可将该分子写为如下形式C=C所以红线上HC四个碳原子在同一直线上其中-CH3的两个H和-CF3中的两个F一定不与其它原子共面。2.[答案]COH[分析]根据题意为①CH3OH②CH3CH2CH2OH和③CH3CHCH3之间的脱水。其中分子内脱水有一种，②与③分子内脱水产物是一种；分子间脱水有六种为①①，①②，①③，②②，②③，③③。COOHOHOHH2NCOOH3.[答案]CH2CH2，，COOH[分析]见“学习指导4”，断键部位为：OOO[O-CH2-CH2-O-C--C-NH--C]n4．[答案]（1）溴水（2）新制Cu(OH)2（3）FeCl3（4）石蕊试液[分析]（1）产生白色沉淀的为苯酚；褪色的为已烯；发生萃取，油层在上的为苯；油层在下的为CCl4。（2）煮沸出现红色沉淀的为甲酸或乙醛；不出现沉淀但使浊液变清的为乙酸；无变化的为乙醇。对甲酸和乙醛，再分别加入新制Cu（OH）2，使浊液变清为的甲酸。（3）有红褐色沉淀生成的为NaOH；溶液变紫的为苯酚；溶液变血红的为KSCN；无现象的为乙酸。（4）利用溶液酸，中，碱性区分。5.[答案]m+n=6[分析]相当于换元法找同