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1第2课时卤代烃的重要实验目标要求1.理解卤代烃水解反应和消去反应的实质。2.学会检验卤代烃中卤素原子的检验方法。一、卤代烃中卤素原子的检验1．实验原理(1)通过卤代烃的__________或__________将卤素原子转化为卤素离子。(2)AgNO3溶液与卤素离子反应：离子方程式：________________________________________________________________________。(3)根据沉淀颜色可确定卤素种类。2．实验步骤________________________________________________________________________________________________________________________________________________。二、卤代烃反应类型的证明1．实验原理通过检验乙烯是否存在证明其反应类型。2．实验装置如右图：完成下列问题。(1)A中除加入反应混合物外，还应加入______，其目的是______________。(2)若C中的溶液褪色，则可证明A中发生了消去反应，其反应方程式为CH3CH2Br＋NaOH――→乙醇△________________________或CH3CH2Br――→NaOH/乙醇△CH2===CH2↑＋HBr。知识点1卤代烃中卤素原子的检验1．为了检验某氯代烃中的氯元素，现进行如下操作。其中合理的是()A．取氯代烃少许，加入AgNO3溶液B．取氯代烃少许与NaOH水溶液共热，然后加入AgNO3溶液C．取氯代烃少许与NaOH水溶液共热后，加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液D．取氯代烃少许与NaOH乙醇溶液共热后，加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液2．某学生将溴乙烷与NaOH溶液共热几分钟后，冷却，滴入AgNO3溶液，结果未见到浅黄色沉淀生成，其主要原因是()A．加热时间太短B．不应冷却后再加AgNO3溶液C．加入AgNO3溶液前未用稀HNO3酸化D．反应后的溶液中不存在Br－2知识点2卤代烃反应类型的证明3．溴乙烷在不同溶剂中与NaOH发生不同类型的反应，生成不同的反应产物。某同学依据溴乙烷的性质，用如图所示的实验装置(铁架台、酒精灯略)验证取代反应和消去反应的产物，请你一起参与探究。实验操作Ⅰ：在试管中加入5mL1mol/LNaOH溶液和5mL溴乙烷，振荡。实验操作Ⅱ：将试管如图固定后，水浴加热。(1)用水浴加热而不直接用酒精灯加热的原因是________________________________________________________________________；试管口安装一长导管的作用是________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(2)观察到________________________现象时，表明溴乙烷与NaOH溶液已完全反应。(3)鉴定生成物中乙醇的结构，可用的波谱是__________________。(4)为证明溴乙烷在NaOH乙醇溶液中发生的是消去反应，在你设计的实验方案中，需要检验的是________________________，检验的方法是________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________(需说明：所用的试剂、简单的实验操作及预测产生的实验现象)。练基础落实1．有关溴乙烷的下列叙述中，正确的是()A．在溴乙烷中滴入AgNO3溶液，立即有淡黄色沉淀生成B．溴乙烷不溶于水，能溶于大多数有机溶剂C．溴乙烷与NaOH的醇溶液反应，可生成乙醇D．溴乙烷通常用溴与乙烷直接反应来制取2．证明溴乙烷中溴元素的存在，下列操作步骤中正确的是()①加入硝酸银溶液；②加入氢氧化钠溶液；③加热；④冷却；⑤加入稀硝酸至溶液呈酸性A．③④②①⑤B．②③④⑤①C．⑤③④②①D．②⑤③④①3．在卤代烃RCH2CH2X中化学键如图，列说法中正确的是()A．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是①和③B．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是①C．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和④D．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和②4．有机物分子CH3—CH===CH—Cl能发生的反应有()①取代反应②加成反应③消去反应④使溴水褪色⑤使酸性高锰酸钾溶液褪色⑥与AgNO3溶液反应生成白色沉淀⑦聚合反应A．以上反应均可发生B．只有⑦不能发生3C．只有⑥不能发生D．只有②不能发生练方法技巧有机物中卤素原子的引入和消去5．由2氯丙烷制取少量的1,2丙二醇时，需要经过下列哪几步反应()A．加成―→消去―→取代B．消去―→加成―→水解C．取代―→消去―→加成D．消去―→加成―→消去6.根据下面的有机物合成路线，回答下列问题：(1)写出A、B、C的结构简式：A：__________________，B：__________________，C：__________________。(2)各步反应类型：①____________，②__________，③____________，④____________，⑤__________。(3)A―→B的反应试剂及条件：________________________________________________________________________。练综合拓展7．烯烃A在一定条件下可以按下列途径进行反应：已知：D的结构简式是，F1和F2、G1和G2分别互为同分异构体。(1)A的结构简式是________________________________________________________________________。(2)属于取代反应的是__________，属于加成反应的是______________，属于消去反应的是__________。(3)G1的结构简式是________________。48．某液态卤代烃R—X(R是烷基，X是卤素原子)的密度ag/cm3，该卤代烃可以与稀碱液发生水解反应生成ROH(能跟水互溶)和HX。为了测定RX的相对分子质量，拟定的实验方案如下：①准确量取该卤代烃bmL，放入锥形瓶中。②在锥形瓶中加入过量稀NaOH溶液，塞上带有长玻璃管的塞子，加热，发生反应。③反应完全后，冷却溶液，加稀硝酸酸化，滴加过量AgNO3溶液得到白色沉淀。④过滤、洗涤、干燥后称量，得固体cg。回答下列问题：(1)装置中长玻璃管的作用是________________________________________________________________________。(2)步骤④中，洗涤的目的是为了除去沉淀上吸附的____________离子。(3)该卤代烃中所含卤素的名称是__________，判断的依据是________________________________________________________________________。(4)该卤代烃的相对分子质量是______________(列出计算式)。(5)如果在步骤③中，加HNO3的量不足，没有将溶液酸化，则步骤④中测得的c徝____________。A．偏大B．偏小C．不变第2课时卤代烃的重要实验知识清单一、1.(1)水解反应消去反应(2)Ag＋＋X－===AgX↓2．①取少量卤代烃；②加入NaOH溶液；③加热煮沸；④冷却；⑤加入稀硝酸酸化；⑥加入AgNO3溶液二、2.(1)沸石防止暴沸(2)CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O对点训练1．C[检验卤代烃中是否含有氯元素时，由于卤代烃中的氯元素并非游离态的Cl—，故应加入NaOH溶液或NaOH的醇溶液，并加热，先使卤代烃水解或发生消去反应，产生Cl—，然后加入稀HNO3酸化，再加AgNO3，根据产生白色沉淀确定卤代烃中含有氯元素。先加HNO3酸化，是为了防止NaOH与AgNO3反应生成AgOH，再转化为Ag2O黑色沉淀干扰检验。]2．C3．(1)使试管受热均匀溴乙烷沸点低，减少溴乙烷的损失(冷凝回流)(2)试管内溶液静置后不分层(3)红外光谱、核磁共振氢谱(4)生成的气体将生成的气体先通过盛有水的试管，再通入盛有酸性KMnO4溶液的试管，酸性KMnO4溶液褪色(或直接通入溴的四氯化碳溶液，溴的四氯化碳溶液褪色)解析溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热反应，由于溴乙烷沸点较低，易挥发，故不直接用酒精灯加热；由于溴乙烷不溶于水，可利用溶液是否分层来判断反应是否完全；可利用是否生成乙烯来判断其反应类型。课后作业1．B[溴乙烷中的溴以原子形式存在，不能与AgNO3反应，A项错误；溴乙烷与NaOH醇溶液反应时，发生消去反应生成乙烯；溴与乙烷反应产物不惟一，应选用乙烯与HBr加成。]2．B3．B[本题考查了卤代烃RCH2CH2X发生水解反应和消去反应时断键的位置。发生水解反应时，只断C－X键，发生消去反应时，要断C－X键和β碳原子上的C－H键(即③)。]4．C[从结构上看有，有—Cl，有αH，再考虑到—Cl的β位有H原子，所以得答案C。]5．B[由题意，要制取1,2丙二醇，需先使2氯丙烷发生消去反应制得丙烯：；再由丙烯与Br2加成生5成1,2二溴丙烷：，最后由1,2二溴丙烷水解得产物1,2丙二醇：CH3CHBrCH2BrCH3＋2NaOH――→△水CH3CHOHCH2OH＋2NaBr。]6．(1)(2)①加成反应②消去反应③加成反应④消去反应⑤加成反应(3)NaOH的醇溶液、加热解析在一系列的反应中，有机物保持了六元环状结构，但苯环变成了环己烷环。反复的“消去”、“加成”可在环己烷环上增加氯原子，且氯原子能定位、定数。解析以D为切入点推知A，再由A推断B和C，推断C时将B→C和A→C两条线结合起来分析，可确定C为B的一溴代物；D与NaOH醇溶液共热，很明显是发生消去反应，依“足量”二字确定E是二烯烃，再顺向思维推知F、G。8．(1)防止卤代烃挥发和冷凝回流(2)Na＋、NO－3和Ag＋(3)氯所得AgX沉淀为白色(4)M＝143.5abc(5)A解析(1)因R—X(属于卤代烃)的熔沸点较低，加热时易挥发，所以装置中长导管的作用是防止卤代烃挥发和冷凝回流。(2)醇(ROH)虽然能与水互溶，但不能电离，所以沉淀AgX上吸附的离子只能是Na＋、NO－3和Ag＋。(3)因为所得的AgX沉淀为白色，所以该卤代烃中所含卤素是氯。(4)R—Cl～AgClM143.5ag/mL×bmLcgM＝143.5abc。(5)若加HNO3的量不足，未将溶液酸化，则沉淀中还有Ag2O沉淀，故测得的c值将偏大。