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第九章第4节卤代烃醇和酚(课时活页卷)一、单项选择题1．麦角醇(ergosterol)在紫外光照射下可转化为抗软骨病的维生素D2，麦角醇的结构为：下列关于该化合物的说法正确的是()A．属于芳香族化合物B．分子式为C27H42OC．1H核磁共振谱证明分子中的5个甲基上的氢属等效氢D．不能使酸性KMnO4溶液褪色【答案】B【解析】分析该题所给信息，该有机物结构中不含有苯环结构，A错误；该有机物分子式为C27H42O，B正确；结构中的5个甲基位置不同，甲基上的氢原子不是等效氢，C错误；因为含有双键，所以能够使酸性KMnO4溶液褪色。2．（2013.广东茂名一中月考）有一种有机物A具有抗癌作用，其结构简式为，下列关于有机物A的说法不正确的是()A．有机物A可以与氯气反应B．有机物A与互为同分异构体C．有机物A可与CH3COOH发生酯化反应D．有机物A可以使酸性KMnO4溶液褪色【答案】B【解析】A分子中含碳碳双键，可与氯气发生加成反应，可被酸性KMnO4溶液氧化，故A、D项均正确；中含一个羟基，中含一个醛基，显然两分子中氢原子个数不同，分子式不同，B不正确；A分子中含羟基，可与乙酸发生酯化反应，C正确。3．下列说法中正确的是()A．含有碳碳双键的有机物均有顺反异构B．乙烯和聚乙烯均能使酸性KMnO4溶液褪色C．利用电石与水反应制取C2H2时，可采用CuSO4溶液除去杂质气体D．苯酚与甲醛在酸性条件下生成酚醛树脂的结构简式为：【答案】C【解析】并不是含有碳碳双键的有机物均有顺反异构，只有满足每个双键碳原子连接两个不同的原子或原子团的结构才会有顺反异构，A项错误；乙烯因含碳碳双键能使酸性KMnO4溶液褪色，但是聚乙烯分子结构中已经没有碳碳双键，不能使酸性KMnO4溶液褪色，B项错误；电石与水反应生成C2H2的同时还会产生H2S、PH3等杂质气体，它们均能与CuSO4溶液反应生成相应的沉淀而被除去，C项正确；苯酚与甲醛在酸性条件下发生缩聚反应，脱去一小分子H2O，生成酚醛树脂的结构简式应为，D项错误。4．（2013.广东廉江中学月考）雌二醇和睾丸素均属类固醇类化合物，该类化合物的结构特征是均含有相同的“三室一厅”的核心构架。这两种化合物的结构简式如下：雌二醇睾丸素下列叙述中，不正确的是()A．均能与卤化氢发生取代反应B．均能发生脱水的消去反应C．均可使溴水褪色D．两种物质的分子组成相差一个CH2，但不属于同系物【答案】D【解析】两种分子中都存在醇羟基，都可与卤化氢发生取代反应，A选项正确；同时醇羟基所在碳原子的邻碳上都有氢原子，都能消去一个水分子而生成烯，B选项正确；睾丸素分子中有碳碳双键，可使溴水褪色，而雌二醇分子中有酚的结构，可与溴发生取代反应而使溴水褪色，C选项正确；两分子相差CH4，D选项错误。5．要检验某溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是()A．加入氯水振荡，观察水层是否有棕红色溴出现B．滴入硝酸银溶液，再加入稀硝酸呈酸性，观察有无浅黄色沉淀生成C．加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸酸化，再滴入硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀生成D．加入NaOH溶液共热，冷却后加入硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀生成【答案】C【解析】要检验样品是否含有溴元素，应将样品中的溴原子转化为Br－，再通过Br－的特征反应来检验溴元素的存在。6．化合物X的分子式为C5H11Cl，用NaOH的醇溶液处理X，可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z，Y、Z经催化加氢后都可得到2甲基丁烷。若将化合物X用NaOH的水溶液处理，则所得有机产物的结构简式可能是()A．CH3CH2CH2CH2CH2OHB．C．D．【答案】B【解析】化合物X(C5H11Cl)用NaOH的醇溶液处理发生消去反应生成Y、Z的过程中，有机物X的碳架结构不变，而Y、Z经催化加氢时，其有机物的碳架结构也未变，由2甲基丁烷的结构可推知X的碳架结构为：，其连接Cl原子的碳的相邻碳原子上都有氢原子且氢原子的化学环境不同。从而推知有机物X的结构简式为二、双项选择题7．下列关于有机物的说法中不正确的是()A．所有的碳原子在同一个平面上B．水解生成的有机物可与NaOH溶液反应C．能发生消去反应D．能够发生加成反应【答案】BC【解析】A项，“—CH2Br”中碳的位置相当于苯环上氢原子的位置，所以中所有碳原子共平面；B项，水解生成的有机物为，不能与NaOH溶液反应；C项，溴原子的邻位碳原子上没有氢原子，故不能发生消去反应；D项，该有机物中含有苯环结构，可以与H2发生加成反应。8．由丁二烯合成氯丁橡胶的过程中，是一种中间产物。下列说法正确的是()A．1,3丁二烯中某些原子有可能不在同一平面上B．1,3丁二烯转化为时，先与HCl发生1,2加成再水解得到C．在NaOH醇溶液中或浓硫酸存在时加热都能发生消去反应D．催化氧化得X，X能发生银镜反应，则X的结构只有两种【答案】AC【解析】A项，丁二烯中两个碳碳双键中间是一个碳碳单键，可以旋转，从而使两个碳碳双键不在同一个平面上，正确。B项，不对称的碳碳双键与HCl加成时，氯原子接在碳碳双键的哪个碳原子上不易控制，产物很多，错。C项，卤代烃在碱的醇溶液中发生消去反应，羟基在浓硫酸作用下发生消去反应，正确。D项，顶端的羟基发生催化氧化可得醛基，故能发生银镜反应；由于该分子不对称，所以两个羟基可生成两种结构不同的醛，若两个羟基同时被氧化为醛基，则会生成一种二醛，故X有三种结构，错。三、非选择题9．（2013.广东湛江二中月考）美日三名化学家理查德·赫克(RichardHeck，美)、根岸荣一(EiichNegishi，日)、铃木章(AkiraSuzuki，日)利用钯(Pd)作催化剂，将有机化合物进行“裁剪”“缝合”，创造出具有特殊功能的新物质而荣获2010年诺贝尔化学奖。赫克反应(Heck反应)的通式可表示为(R—X中的R通常是不饱和烃基或苯环；R′CH＝＝CH2通常是丙烯酸酯或丙烯腈等)：现有A、B、C、D等有机化合物有如下转化关系：请回答下列问题：(1)反应Ⅰ的化学方程式为________________________________________________________________________。(2)已知腈基(—C≡N)也具有不饱和性(可催化加氢)，写出CH2＝＝CH—CN完全催化加氢的化学方程式：________________________________________________________________________。(3)丙烯腈(CH2＝＝CH—CN)可发生加聚反应生成一种高聚物，此高聚物的结构简式为________________________________________________________________________。(4)写出B转化为C的化学方程式：________________________________________________________________________。(5)D的结构简式为(必须表示出分子的空间构型)________________________________________________________________________。(6)D具有的化学性质有(填编号)________。A．加热能与氢氧化钠溶液反应B．能使溴的四氯化碳溶液褪色C．能发生缩聚反应和加聚反应D．能使酸性高锰酸钾溶液褪色(7)已知：醛基直接与苯环连接的醛如不能被新制的氢氧化铜氧化。写出同时符合下列条件的D的同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________。①波谱分析显示分子中没有甲基；②三取代苯；③具有酸性，既能与Fe3＋作用显色，又能使溴水褪色，又易被新制的氢氧化铜氧化。【答案】(1)(2)CH2＝＝CH—CN＋3H2――→催化剂△CH3CH2CH2NH2(3)(4)CH2＝＝CHCOOH＋CH3OH浓硫酸△CH2＝＝CH—COOCH3＋H2O(5)(6)ABD(7)【解析】根据反应Ⅰ可确定A是苯，B是一种有机酸，由丙烯腈在酸性条件下水解得到，故B是丙烯酸(CH2＝＝CH—COOH)，与甲醇发生酯化反应后生成C是丙烯酸甲酯(CH2＝＝CH—COOCH3)，根据赫克反应(Heck反应)的通式可推出溴苯与丙烯酸甲酯反应生成的D是。10．工业上用乙烯和氯气为原料合成聚氯乙烯(PVC)。已知次氯酸能跟乙烯发生加成反应：CH2＝＝CH2＋HOCl―→CH2(OH)CH2Cl。以乙烯为原料制取PVC等产品的转化关系如下图所示。试回答下列问题：(1)写出有机物B和G的结构简式：________________________________________________________________________，G__________；(2)⑤、⑦的反应类型分别是________，________；(3)写出D的同分异构体的结构简式________，________；(4)写出反应⑥的化学方程式________________________________________________________________________；(5)写出C与D按物质的量之比为1∶2反应生成H的化学方程式________________________________________________________________________。【答案】(1)CH2＝＝CHClCH2—CH2(2)加成反应氧化反应(3)HCOOCH3CH2(OH)CHO(4)2CH3CH2OH＋O2――→Cu△2CH3CHO＋2H2O(5)CH2(OH)CH2(OH)＋2CH3COOH浓硫酸△CH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O【解析】对各物质转化分析如下：CH2＝＝CH2与HClO加成得到A：，在浓硫酸催化下加热发生消去反应生成B：CH2＝＝CHCl，经加聚反应生成PVC聚氯乙烯；A在NaOH水溶液条件下发生取代反应生成乙二醇C：；乙烯与H2O发生加成反应得到E：CH3CH2OH，乙醇催化氧化生成乙醛F：，继续氧化生成乙酸D：CH3COOH，乙酸D与乙二醇C发生酯化反应得到二乙酸乙二醇酯H。乙烯可发生加聚生成聚乙烯G：CH2—CH2。11．有机物A的相对分子质量为198.5，其结构简式如下(—R—代表某种烷基)，已知在光照条件下，A分子中的一个氢原子被氯原子取代时只得到一种产物，A在一定条件下还有如图所示的反应关系：(1)A的分子式为________；A的结构简式为________________________________________________________________________。(2)C→D的化学方程式为________________________________________________________________________。(3)写出E中所含官能团的名称________，C→E的反应类型为________。【答案】(1)C10H11O2Cl(3)羧基、碳碳双键消去反应【解析】根据所给A的结构简式和相对分子质量，能求出—R—的相对质量为42，应为—C3H6—。光照下，发生的反应是—R—上的H被取代，只生成一种产物，为对称结构，则A分子式为C10H11O2Cl，结构简式为；其物质转化关系分析如下：A在NaOH水溶液条件下水解得醇B，经酸化生成羧基，C中既有—COOH，也有醇羟基(—OH)，可缩聚生成高分子化合物D，C在浓硫酸条件下，发生消去反应生成E(有双键)，E可在催化剂条件下发生加聚反应生成F。12．某有机物X(C12H13O6Br)分子中含有多种官能团，其结构简式为(其中Ⅰ、Ⅱ为未知部分的结构)。为推测X的分子结构，进行如图的转化：已知向E的水溶液中滴入FeCl3溶液发生显色反应；G、M都能与NaHC