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《有机化学基础》基础知识总汇1-81/13/2020《有机化学基础》基础知识汇总一、基本概念1、烃：2、饱和烃：3、烷烃：4、卤代烃：5、取代反应：6、同系物：7、同分异构现象和同分异构体：8、结构式：结构简式：最简式（实验式）：键线式：9、烃基：甲基：亚甲基–CH2-次甲基≡CH乙基：10、手性碳原子：人们将连有四个不同基团的碳原子形象地称为手性碳原子（常以*标记手性碳原子）。手性分子:手性分子，是化学中结构上镜像对称而又不能完全重合的分子。碳原子在形成有机分子的时候，4个原子或基团可以通过4根共价键形成三维的空间结构。由于相连的原子或基团不同，它会形成两种分子结构。这两种分子物理性质相同，化学性质却可能有很大差异，两者之间在药力、毒性等方面往往存在差别，有的甚至作用相反。从分子的组成形状来看，它们依然是两种分子。这种情形像是镜子里和镜子外的物体那样，看上去互为对应。由于是三维结构，它们不管怎样旋转都不会重合，就像左手和右手那样，称这两种分子具有手性，又叫手性分子。因此这两种分子互为同分异构体，这种异构的形式称为手性异构，有R型和S型两类。对映异构：对映异构体都有旋光性,其中一个是左旋的，一个是右旋的。所以对映异构体又称为旋光异构体.简单的说也就是两个异构体之间的关系就如同一个物体的立体结构在《有机化学基础》基础知识总汇2-81/13/2020照镜子，这个立体结构和它在镜子中的像互为对映异构体。旋构造异构是指分子式相同、但构造不同，即分子中原子间的连接方式和次序不同的异构。11、反应机理（又称反应历程）：又称有机反应历程。有机分子从反应物通过化学反应变成产物所经历的全部过程的详细描述。在一步反应中，反应物经过过度态直接转化为产物，在多步反应中，形成一个或多个活泼中间体再转化为产物，从反应物到活泼中间体，从一个活泼中间体到另一个活泼中间体，从活泼中间体到产物，都要经过过度态。对于有n个活泼中间体的反应，必然存在着n+1个过度态，了解了这些活泼中间体和过度态的结构、能量、性质，也就阐明了这个反应的机理。12、同位素示踪法：用放射性核素或稀有稳定核素作为示踪剂，研究化学、生物或其他过程的方法。13、饱和碳原子：饱和碳原子，就是有四个单键的碳原子。不饱和碳原子：如果一个碳原子有双键，三键，那么就是“不饱和碳原子”。14、楔形式：构型指分子内原子或原子团在空间“固定”的排列关系，如顺反异构和对映异构。楔型式通常是立体结构式的一种书写形式，纽曼投影式一般用来表示构象异构体，费歇尔投影式一般用来表示对映异构体的平面书写结构。应该说楔型式是构型的立体表现形式，纽曼投影式和费歇尔投影式是构型的平面表达形式。15、官能团：官能团，是决定有机化合物的化学性质的原子或原子团。常见官能团碳碳双键、碳碳三键、羟基、羧基、醚键、醛基、羰基等。有机化学反应主要发生在官能团上，官能团对有机物的性质起决定作用，-X、-OH、-CHO、-COOH、-NO2、-SO3H、-NH2、RCO-，这些官能团就决定了有机物中的卤代烃、醇或酚、醛、羧酸、硝基化合物或亚硝酸酯、磺酸类有机物、胺类、酰胺类的化学性质。16、脂肪族化合物：脂肪族化合物是链状烃类(开链烃类)及除芳香族化合物以外的环状烃类及其衍生物的总称。属于脂肪族的碳环化合物又称脂环族化合物。17、芳香族化合物：芳香族化合物（aromaticcompounds）是一种含有苯环的化合物，历史上曾将一类从植物胶中取得的具有芳香气味的物质称为芳香族化合物。芳香族化合物在高中阶段一般是指碳氢化合物分子中至少含有一个带离域键的苯环，但现代芳香族化合物存在不含有苯环的例子。芳香族化合物均具有“芳香性”18、链状化合物：对有机化合物,人们通常根据碳干的不同把它们分为链状化合物、碳环化《有机化学基础》基础知识总汇3-81/13/2020合物和杂环化合物三大类.其中,碳环化合物又可分为脂环类化合物和芳香族化合物.有机化合物也可以依照其它标准分为脂肪族、脂环族、芳香族和杂环化合物四大类.在脂肪族化合物分子中碳原子与碳原子之间结成了链状结构,所以也就是上述的链状化合物。环状化合物：环状化合物分为碳环化合物和杂环化合物。环状化合物指分子中原子以环状排列的化合物，通常指有机化合物，[1]如苯。19、在有机化合物的命名中“正”表示的结构是，“异”表示的结构是，“新”表示的结构是。20、不饱和烃：21、加成反应：22、加聚反应：23、分馏：常压分馏：减压分馏：24、裂化：热裂化：催化裂化：25、裂解：26、芳香烃：27、消去反应：28、水解反应：29、醇：30、酚：31、脂肪酸和芳香酸：32、高级脂肪酸：33、缩聚反应：34、糖类：35、单糖：二糖：多糖：《有机化学基础》基础知识总汇4-81/13/202036、油脂：37、皂化反应：38、煤的干馏：39、油脂的氢化：40、变性：41、盐析：42、物质的比旋光度：43、内盐：44、氨基酸的两性：45、聚合度46、链节47、单体48、氧化反应还原反应二、化学反应类型（一）取代反应（包括卤代反应、硝化反应、酯化反应、水解反应、皂化反应、成醚反应、缩合反应）1、卤代反应（1）甲烷在光照条件下与氯气反应（2）苯在FeBr3做催化剂的条件下与液溴反应生成溴苯（3）苯在FeBr3做催化剂的条件下与液溴反应生成邻二溴苯或对二溴苯（4）环己烷与溴的四氯化碳溶液在光照条件下反应生成一溴取代产物（5）苯与氯气在三氯化铁为催化剂时发生取代反应（6）R-OH与HX加热反应（7）苯酚与浓溴水反应（8）水杨酸与乙酸酐在酸性条件下反应生成乙酰水杨酸2、酯化反应（1）乙酸与乙醇在浓硫酸作用下加热生成乙酸乙酯。（2）丙三醇（甘油）与浓硝酸发生酯化反应生成三硝酸丙三酯（硝化甘油）（3）乙二醇与乙酸在浓硫酸作用下加热生成二乙酸乙二酯。（4）乙二酸与甲醇在浓硫酸作用下加热生成乙二酸二甲酯。（5）两分子乳酸（CH3-CHOH-COOH）脱去一分子水《有机化学基础》基础知识总汇5-81/13/2020（6）纤维素与浓硝酸在浓硫酸作用下加热生成纤维素硝酸酯（俗称硝化纤维）（7）纤维素与乙酸酐在浓硫酸作用下加热生成纤维素三乙酸酯（俗称醋酸纤维）和乙酸3、水解反应（卤代烃、酯、二糖及多糖、多肽和蛋白质）（1）卤代烃的水解（苯环上的卤素水解较难不作要求）①溴丙烷与氢氧化钠的水溶液加热反应②溴乙烷与氢氧化钠的水溶液加热反应③1,2-二溴乙烷与氢氧化钠的水溶液加热反应④R-X与NaOH水溶液加热反应（2）酯的水解①乙酸乙酯在酸性条件下加热反应②乙酸乙酯在碱性条件下加热反应③硬脂酸甘油酯在酸性条件下加热反应④硬脂酸甘油酯在碱性条件下加热反应（皂化反应）⑤软脂酸甘油酯在酸性条件下加热反应（3）二糖及多糖①蔗糖的水解②麦芽糖的水解③淀粉的水解④纤维素的水解（4）多肽及蛋白质的水解4、硝化反应（1）苯与浓硝酸、浓硫酸在50℃-60℃水浴中反应生成硝基苯（2）苯与浓硝酸、浓硫酸在100℃-110℃水浴中反应生成间二硝基苯（3）甲苯与浓硝酸、浓硫酸在30℃时反应生成邻硝基甲苯或对硝基甲苯（4）甲苯与浓硝酸、浓硫酸在100℃时反应生成2，4，6-三硝基甲苯（简称三硝基甲苯）5、成醚反应（1）乙醇在浓硫酸、140℃时生成乙醚（2）两分子乙二醇在一定条件下生成环乙二醚6、氨基酸的缩合反应（要点：氨基脱氢，羧基脱羟基生成水）写出甘氨酸(H2N-CH2-COOH)、丙氨酸（CH3-CH(NH2)-COOH）、苯丙氨酸《有机化学基础》基础知识总汇6-81/13/2020（C6H5-CH2-CH(NH2)-COOH）混合在一起，在一定条件下生成的链状三肽共有几种？写出结构简式。（二）加成反应（碳碳双键、叁键、苯环，碳氧双键）1、乙烯能使溴的CCl4溶液褪色2、乙烯与氢气、HCl、H2O、Cl2的加成反应3、乙炔能使溴的CCl4溶液褪色4、乙炔与氢气、HCl、Cl2的加成反应5、1,3-丁二烯与溴单质在-80℃下发生1,2-加成反应6、1,3-丁二烯与溴单质在60℃下发生1,4-加成反应7、2-甲基-1,3-丁二烯与溴单质发生1,2-加成反应8、2-甲基-1,3-丁二烯与溴单质发生1,4-加成反应9、1mol1,3-丁二烯与2mol溴单质加成反应10、丙烯与HBr的不对称加成反应11、1-丁烯与氢气在镍做催化剂加热的条件下发生加成反应12、苯与氢气加成（条件：镍做催化剂、180-250℃、18MP）13、苯与乙烯在催化剂加热的条件下反应生成乙苯14、苯与丙烯在催化剂加热的条件下反应生成异丙苯15、苯乙烯与溴的CCl4溶液反应16、萘与浓硫酸、浓硝酸的混合酸作用可生成两种萘一硝基取代物17、乙醛在Ni做催化剂、加热、加压下与氢气发生加成反应18、油酸甘油酯在Ni做催化剂、加热、加压下与氢气发生加成反应（三）氧化反应1、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的烃是2、CxHyOz+O2→3、乙醇在铜或银加热的条件下与氧气反应4、乙醛在催化剂加热的条件下与氧气反应5、乙醛与银氨溶液水浴加热反应6、乙醛与新制的氢氧化铜悬浊液加热反应7、乙烯与氧气在催化剂加热条件下反应8、苯酚露置在空气中变成粉红色，原因是。《有机化学基础》基础知识总汇7-81/13/2020（四）消去反应1、1-溴丙烷在KOH醇溶液中加热反应2、溴乙烷在KOH醇溶液中加热反应3、R-X在KOH醇溶液中加热反应4、乙醇在浓硫酸170℃条件下反应5、1-丙醇在浓硫酸加热条件下反应生成丙烯（五）聚合反应加聚反应（1）乙烯在一定条件下加聚反应（2）丙烯在一定条件下加聚反应（3）氯乙烯在一定条件下加聚反应（4）乙炔在一定条件下加聚反应（5）苯乙烯在一定条件下加聚反应（6）1，3-丁二烯在一定条件下加聚反应（7）2-甲基-1，3-丁二烯在一定条件下加聚反应缩聚反应（1）乙二醇与对苯二甲酸在一定条件下生成聚对苯二甲酸乙二酯（2）乳酸缩聚反应（3）甲醛与苯酚在浓盐酸作用下发生缩聚反应生成酚醛树脂（4）对苯二甲酸和1,4-丁二醇形成高分子酯（六）裂化、裂解1、甲烷在1500℃以上高温下分解成乙炔2、C16H34分解成C8H18和C8H163、C8H18分解成C4H10和C4H84、C8H16分解成C5H10和C3H6（七）颜色反应1、乙醇蒸汽通过硫酸处理过橙红色的三氧化铬（CrO3），橙红色会变绿2、苯酚溶液遇到FeCl3溶液会变色。3、淀粉溶液遇到I2会变色4、氨基酸与茚三酮溶液反应显色，蛋白质遇到浓硝酸会变色，蛋白质与茚三酮溶液反应显色，蛋白质与双缩脲（新制的氢氧化铜悬浊液）溶液反应显色。《有机化学基础》基础知识总汇8-81/13/2020（八）分别与钠、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸氢钠反应的有机物。NaNaOHNa2CO3NaHCO3CH3CH2OHC6H5OHCH3COOH