1第二册第六章烃的衍生物教与学设计一、教材分析本章内容是中学有机化学的核心内容,它在烃与糖类、蛋白质和高分子材料中起着承上启下的作用。在有机合成中,它常常是重要的中间体,是架在原料和产物的一坐桥梁。本章教材包括三部分:第一部分是引言,从学生刚学过的烃的知识及甲醇、乙醇、乙酸、一氯甲烷、硝基苯等物质引入烃的衍生物概念,在介绍烃的衍生物的定义时强调“从结构上说,都可以看成”,是因为烃的衍生物实际上并非都是由烃反应得到的;紧接着通过举例分析引出“官能团”的概念;最后又由官能团引出本章介绍的主要内容:卤代烃、醇、酚、醛、羧酸和酯,环环相扣,结构紧凑,形成全章总体摸样。第二部分是分别以溴乙烷、乙醇、苯酚、乙醛、乙酸为例介绍卤代烃、醇、酚、醛、羧酸等有机物的结构特点、物理性质、化学性质、制备和用途等知识。这种由简到繁,由个别到一般的处理方法有利于学生学习、记忆和对本章知识的系统掌握,提高学习效率,特别适用于同系物、同类物的学习,很类似无机化学中的“通性”的教学,因此也是一种很有效的科学研究方法。除了以点代面这个特点外,这部分内容编排的另一个重要特点就是前后呼应,注意了本章知识与初三、高一(如氟氯烃对环境的影响)及上一章烃的衔接,又注意了章内节与节衔接,体现知识的前后联系,脉络清晰:(卤代烃→醇(酚)→醛→羧酸),官能团的作用体现于这一章的始终,成为这一章知识的主体或者说是串联起这一章知识的潜在的主线。第三部分是有机物分子式和结构式的确定。这部分内容在以往的教材中没有专门讲解,是新教材新增加的一节内容,将有机物分子式的计算和有机物结构式的确定编为一节,从有机物研究方法的角度将两者内容很好地联系起来,成为一个有机整体,方便和规范了对有机物结构分析的教学。教材围绕本章的知识点共编入了11个演示实验、两个家庭小实验和两个学生实验,相对于以前的教材来说,增加了实验的份量和可操作性。教师可结合实际情况,尽量将这些实验改成在教师指导下,以学生活动为主的探究式实验、边讲边实验,这样不仅便于学生对实验现象的观察和分析,更主要的是调动起学生学习的积极性和激发学生学习的兴趣,使他们全方位参与到学习的全过程中。二、本章教学目标1.认知目标教学内容教学要求实验与活动溴乙烷卤代烃溴乙烷的化学性质(水解、消去反应)卤代烃简介氟氯代烃对环境的影响DBA溴乙烷的水解乙醇醇类乙醇的化学性质(与钠反应、氧化、消去)乙醇的工业制法醇类简介D选学B乙醇的化学性质化学式结构式确定有机物结构式的确定B苯酚苯酚的物理性质苯酚的化学性质(酸性、取代反应,显色反应)苯酚的用途BBB苯酚的化学性质2乙醛醛类乙醛的物理性质乙醛的化学性质(与H2、氧化)乙醛的用途甲醛醛类简介BDBBB乙醛的化学性质乙酸羧酸乙酸的化学性质(酸性、酯化反应)羧酸简介酯的性质(水解)有机溶剂DBB选学乙酸的化学性质的化学性质2.本章教学重点:各类衍生物的化学性质及衍生物之间的转化关系。3.本章教学难点:有关有机物分子式的计算、结构式的推断。4.下面以湖北、湖南等省市卷为例分析2002—2005四年高考理科综合化学试题考查的有机化学的知识点。(括号内数字为题号)三、本章教材的特点:一条主线二大作用三个到位一条主线:官能团的性质及相互间的转化本章在引言中就介绍了官能团的概念,并且强调了官能团与性质的关系。在后面各节中介绍各衍生物性质时,又结合具体实例,通过对物质结构的分析、实验和事实验证等对这种关系进行反复论证。这样,前后呼应,使官能团的作用体现于这一章的始终。具体地可这样理解:2002年2003年2004年2005年己知L—多巴药物结构,指出官能团及性质(14)1mol气烃(CxHy)燃烧完全耗氧3mol,求x、y的值(气态烃燃烧的规律)(11)由昆虫信息素的结构,指出官能团名称及性质(28题8分)对淀粉水解产生的葡萄搪进行的氧化,还原,酯化,脱水等化学性质的应用(23量12分)由丙酮酸加H2制乳酸,对乳酸官能团异构体进行消去、酯化及相关产物的加聚反应(29题7分)由有机物性质推断有机物结构及官能团(-CHO、-COOH、C=C)的命名,性质(加成、氧化、酯化等)、异构体等(30题13分)由给出药物(三硝酸甘油酯)组成的信息推断其分子式(C3H5O9N3),再由油脂水解制甘油,甘油与硝酸、醋酸发生酯化反应,与Na发生置换反应及计算等(27题14分)由苏丹红1号、苯胺、萘酚的结构筒式.写出有关物质分子式,同分异构体,官能团及其性质---取代反应、酯化反应、复分解反应(29题15分)3(I)(II)二大作用:1.有机合成的重要中间体起桥梁作用。2.中学有机化学知识中对烃与糖、蛋白质和高分子化合物之间起承上启下的作用。三个到位:1.主动建构2.训练思维3.培养探究本章教材在编写中注意运用启发和探索式,教材中安排一定量的设问或讨论,适时地提出一些问题,如乙醇分子结构的确定等,以引起学生对所学知识的主动思考与探究;同时本章在介绍各类烃的衍生物时,都采取了以个别带一般的方式,重点介绍一种代表物的性质和用途,进而概括这一类衍生物的性质。这样由简到繁,从个别到一般。在本章教学中可通过一、两类衍生物的教学,放手让学生在模仿,去探究,使学生在掌握各具体衍生物性质的基础上,形成各类衍生物的概念,同时逐步建立各类衍生物之间的转化关系,真正达到主动建构、训练思维,培养探究之目的。四、本章的课时分配建议:卤代烃R-X醇R-OH醛R-CHO羧酸RCOOH酯RCOOR’水解氧化氧化酯化还原水解水解酯化羧酸←——卤代烃——→醇醛氧化氧化水解还原水解水解氧化酯化水解酯4五、教学建议1、基本要点:以官能团为核心,根据官能团的性质来掌握该物质的化学性质,并掌握此一类物质的化学性质,这是学好有机化学知识的前提条件。牢牢地抓住一些基本的有机概念,基本官能团的反应,由此扩展到整个有机系统的知识是有机知识体系的基本要求。无论从考试中的题目含量上,还是知识本身的灵活变通性上,“烃的衍生物”都是有机化学中的核心,也是我们在学习有机化学中应着重花费功夫的地方。包括“卤代烃”“醇”、“酚”、“醛”、“羧酸”(“酯”)等几大知识块。本章的重点为卤代烃、醇、酚、醛、羧酸等各类物质的结构、性质、用途以及各类衍生物的相互转化。在学习中,要注意以下二点。(1)注意有机物结构和性质的关系首先要认识不同的官能团对有机物的性质有重要影响。其次,要了解烃基对有机物的性质也有影响,通过典型的衍生物性质介绍,逐步了解物质的性质决定于物质的结构这一原则。(2)从代表物的结构、性质归纳为一类衍生物的通式、通性,再根据一类衍生物的结构和性质的知识来指导该类个别衍生物的学习。烃的衍生物种类繁多,关于它们的结构、性质、制法和知识头绪纷繁,难于记忆。如果注意掌握烃的衍生物种类的通性和个别衍生物的特性的关系,以及各类衍生物之间的相互联系,就可以提纲挈领,以简驭繁,有利于理解和记忆衍生物的知识。思维基础1.R—HR—A烃烃的衍生物A可为:—X、—OH、—CHO、—COOH、—COOR′、—NO2、—NH2等重要的烃的衍生物:(1)卤代烃:R-X(饱和一元卤代烃通式:CnH2n+1X,代表物:CH3CH2Br)(2)醇:R—OH(饱和一元醇通式:CnH2n+2O,代表物:CH3CH2OH)(3)酚:代表物(4)醛:R—CHO(代表物:CH3CHO、HCHO)(5)羧酸:RCOOH(代表物CH3COOH)(6)酯:R—COOR′(代表物CH3COOC2H5)重要性质(1)分析基本化学方程式断键情况,理解反应简单机理和官能团性质。(2)转化关系:CH3CH2BrCH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3CH2COOC2H5例1、由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E,请在方框内填入合适的化合物的结构简式,并写出A和E的水解方程式。CH2CH2Br2水解氧化?氧化+BCCOOH2CH2COOABCDEOH水解取代氧化还原氧化氧化还原H2SO45解析:由已知物乙烯和最后产物CCOOH2CH2COO,按照上图所示的条件用逆向思维和正向思维相结合进行推导。首先由乙烯与Br2加成生成1,2-二溴乙烷,再水解生成二醇,再氧化生成乙二醛,再氧化生成乙二酸,最后乙二酸与乙二醇发生化学反应生成乙二酸乙二酯CCOOH2CH2COO。答案:(A):BrCH2CH2Br;(B):HOCH2CH2OH;(C):OHCCHO;(D):HOCCOOH。A水解:BrCH2CH2Br+2H2OHOCH2CH2OH+2HBr或BrCH2CH2Br+2NaOHHOCH2CH2OH+2NaBr。点评:本题是有机合成推断题,解题的关键是在熟练掌握烃和烃的衍生物之间的相互转变关系的基础上,进行逆向思维和正向思维相结合的推导,所以掌握烃和衍生物之间的相互转变关系十分重要。2、重视实验教学充分利用实验,通过实验来培养学生的探究学习的能力“实验探究法”的目标是在教学过程教师尽可能地精讲或是少讲,引导学生通过探索寻找结论,到达逐步培养学生的自学、实验、观察、思考、创新等能力,从而促进其综合素质的提高。课堂教学的结构程序为:设问激发学生的学习兴趣→实验探究→小结→运用创新。(1)挖掘素材,突出知识重点如课本实验6—1,加做对比实验(1)溴乙烷直接滴加AgNO3溶液;(2)取水解后上层水溶液直接加AgNO3溶液。又如实验6—8,改用CuSO4溶液10mL,加NaOH溶液4滴至6滴进行实验。(2)设计实验,突破知识难点在学习乙酸的化学性质时,是这样来设计的。提问:①.初中化学课本中已经介绍了有关乙酸的性质,知道它具有酸性,请大家设计一个实验来证明乙酸是一种弱酸,但它的酸性要比碳酸的强。②.在乙酸的酯化反应,饱和碳酸钠溶液的具有什么作用?学生活动:a.学生联系电离平衡的知识,乙酸是一种弱酸,那它就不可能完全电离,并设计探究的方案。b.学生根据乙酸、乙醇的物理性质:沸点较低,加热时容易被蒸发,可推测到产物中含有一定量的乙酸、乙醇。可利用生物学中经常用到的对比实验来解决。c.学生设计可行性实验方案,并进行实验。认真观察,记录好实验现象。d.引导学生分析实验现象产生的原因,得出相应的结论。学生在完成第一步学习探究活动后,对乙酸的弱酸性有了一个初步的认识,并知道乙酸的酸性会比碳酸强;知道了饱和碳酸钠溶液的作用。在此基础上,让学生进行下一步的学习探究活动,深化思维,发展能力。提出问题:乙酸与甲酸都属于羧酸,怎样用化学方法来鉴别这两种有机酸?学生活动:从这两种酸的结构着手,相同的是都有羧基,不同的是在甲酸中含有醛基,而在乙酸中没有醛基,在这里寻求突破口,让问题得到解决。NaOH6又如:在学习乙醛的性质时,为了让学生理解课本中的“新制氢氧化铜”和“弱碱性条件下反应”这两个因素,指导学生设计研究探索性实验:①.在试管里加入10%NaOH溶液2mL,滴入4至8滴,振荡后加入乙醛溶液0.5mL,加热至沸腾。②.将CuSO4溶液浓度增大后,按操作①进行实验。③.在NaOH溶液中加入过量CuSO4溶液,再向生成的悬浊液中加入乙醛进行实验。④.在稀于2%CuSO4溶液中滴加几滴浓NaOH溶液,再向生成的悬浊液中加入乙醛进行实验⑤.用久置的CuSO4溶液悬浊液进行实验通过这组实验现象的观察,可激发学生进一步从不同温度下,不同反应物浓度及用量比,不同加入顺序等各方面进行探索,从而确定出最佳反应条件。既培养了学生的动手能力,又培养了学生的观察与分析能力,在整个教学过程中,突出学生的主体作用。(3)以实验为切入点,探索反应历程酯化反应中产物中水的氧原是谁提供的?如何证明?醇与氢卤酸的反应是不是酯化反应?(4)建议补充或改进的实验补充实验:①苯酚的水溶性②苯酚的苯溶液中滴加溴水③乙醇与酸性高锰酸钾(或重铬酸钾)反应改进:实验6—11(5)培养学生实验设计能力分析问题能力例2、①如何用化学方法区别乙醇、乙醛、乙酸?(Cu(OH)2溶液)②如何分离乙酸、乙醇、苯酚的混合物?(加入NaOH蒸馏,加入少量水并通入CO2后分液)解析:①、各取少量乙醇、乙醛、乙酸于试管中,分别滴入新制的Cu(OH)2