2016届高考化学总复习100道有机推断题汇编(含解析)

第1页共138页2015届高考化学100道有机推断题汇编（含解析）第II卷（非选择题）1．化合物F是有效的驱虫剂。其合成路线如下：(1)化合物A的官能团为和(填官能团的名称)。(2)反应③的反应类型是。(3)在B→C的转化中，加入化合物X的结构简式为。(4)写出同时满足下列条件的E(C10H16O2)的一种同分异构体的结构简式：。①分子中含有六元碳环；②分子中含有两个醛基。(5)已知：化合物是合成抗癌药物白黎芦醇的中间体，请写出以、和CH3OH为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：【答案】(1)醛基碳碳双键(2)加成反应(3)CH3OH(4)(或其他合理答案)第2页共138页（5）【解析】(1)由A的结构简式可知，A中含有的官能团是碳碳双键和醛基。(2)反应③中，C=C键与HBr发生了加成反应。(3)B→C发生了酯化(取代)反应，故X为CH3OH。2．人体中的一种脑内分泌物多巴胺，可影响一个人的情绪，主要负责大脑的感觉，将兴奋及开心的信息传递，使人感到愉悦和快乐。它可由香兰素与硝基甲烷缩合，再经锌还原水解而得，合成过程如下：已知多巴胺的结构简式为：。请回答下列问题：（1）香兰素除了醛基之外，还含有官能团名称．．是、。（2）多巴胺的分子式是。（3）上述合成过程中属于加成反应类型的是：（填反应序号）。反应②的反应条件是。（4）写出符合下列条件的多巴胺的其中一种同分异构体的结构简式：。①属于1，3，5-三取代苯；②苯环上直接连有一个羟基和一个氨基；③分别能与钠和氢氧化钠反应，消耗钠与氢氧化钠的物质的量之比为2∶1。第3页共138页（5）请写出有机物A与足量浓溴水反应的化学方程式。【答案】（1）羟基、醚键（2）C8H11O2N（3）①③浓硫酸、加热（4），或（5）+2Br2→+HBr【解析】试题分析：（1）香兰素分子中含有醛基、酚羟基、醚键三种官能团。（2）由多巴胺的结构简式可确定它的分子式是C8H11O2N。（3）在上述合成过程中①与CH3NO2发生加成反应得到；②是在浓硫酸存在并加热时发生消去反应得到A：；③与H2发生加成反应得到。在Zn、HCl发生还原反应得到；发生还原反应得到多巴胺。因此在上述合成过程中属于加成反应类型的是①③。（4）符合条件①属于1，3，5-三取代苯；②苯环上直接连有一个羟基和一个氨基；③分别能与钠和氢氧化钠反应，消耗钠与氢氧化钠的物质的量之比为2∶1的多巴胺的其中一种同分异构体的结构简式：，或。（5）有机物A与足量浓溴水反应的化学方程式为：+2Br2→+HBr。第4页共138页考点：考查有机合成与推断、物质同分异构体的书写、化学方程式的书写的知识。3．化合物Ⅳ为一种重要化工中间体，其合成方法如下：（1）化合物Ⅱ的分子式为_______________；反应②的反应类型为________________。化合物IV中含有的官能团是。（写名称）（2）化合物I在NaOH醇溶液中加热反应，生成两种有机化合物（互为同分异构体），请写出任意一种有机化合物的结构简式：______________（3）1mol化合物III与足量NaOH反应消耗NaOH的物质的量为mol。（4）化合物IV在浓硫酸催化下反应生成六元环状酯类化合物，写出该反应的化学方程式________________。（5）根据题给化合物转化关系及相关条件，请你推出CH2CCH3CHCH2（2-甲基-1,3-丁二烯）发生类似①的反应，得到有机物VI和VII，结构简式分别是为、，它们物质的量之比是。【答案】（1）C6H9O2Br；加成反应（或还原反应）；羟基、羧基、溴原子（2）（3）2（4）CH3BrCOOHOH浓H2SO4OOCH3Br+H2O（5）；；或CH3COCHOHCHO；1:2【解析】试题分析：（1）由化合物Ⅱ的结构简式可知其分子式为C6H9O2Br。化合物Ⅲ变为化合物Ⅳ的反应类型为加成反应，催化加氢的反应液是还原反应。在化合物IV中含有的官能团是羧基、羟基和溴原子。（2）化合物I在NaOH醇溶液中加热反应，发生消去反应，生成两种有机化合物（互为同分异构体），其结构简式为。（3）化合物III与足量NaOH反应时羧基与溴原子都能发生反应。所以1mol的该化合物消耗NaOH的物质的量为2mol。（4）化合物IV在浓硫酸催化下反应酯化反应。羧基脱去羟基，醇羟基脱去羟基上的H原子，生成六元环状酯类化合物。该反应的化学方程式为CH3BrCOOHOH浓H2SO4OOCH3Br+H2O。（5）化合第5页共138页物在O3及Zn、H2O作用下发生反应得到的有机物为；。它们物质的量之比是1:2。考点：考查有机合成与推断、物质的结构、性质、化学方程式的书写的知识。4．黄酮醋酸(F)具有独特抗癌活性，它的合成路线如下：已知：RCN在酸性条件下发生水解反应：RCNHOH,2RCOOH（1）上述路线中A转化为B的反应为取代反应，写出该反应的化学方程式_________________________________________________________________。（2）F分子中有3种含氧官能团，名称分别为醚键、_____________和______________。（3）E在酸性条件下水解的产物可通过缩聚反应生成高分子化合物，该高分子化合物的结构简式为_________________________。（4）写出2种符合下列条件的D的同分异构体的结构简式_____________、________________。①分子中有4种化学环境不同的氢原子②可发生水解反应，且一种水解产物含有酚羟基，另一种水解产物含有醛基。（5）对羟基苯乙酸乙酯()是一种重要的医药中间体。写出以A和乙醇为主要原料制备对羟基苯乙酸乙酯的合成路线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图请参考如下形式：【答案】（1）（2）羰基；羧基（3）（4）第6页共138页（5）【解析】试题分析：（1）由所给B的结构简式判断A为对甲基苯酚，所以A转化为B的反应方程式为；（2）F中的含氧官能团除醚键外还有羧基、羰基；（3）E分子中的-CN在酸性条件下水解生成-COOH，与邻位的羟基发生脱水缩合反应，生成高分子化合物，结构简式为；（4）可发生水解反应，且一种水解产物含有酚羟基，另一种水解产物含有醛基，说明该分子中有；且分子中有4种氢原子，说明分子中存在对称结构，所以符合条件的D的同分异构体的结构简式为（5）以A和乙醇为主要原料制备对羟基苯乙酸乙酯，主要是使A分子通过反应增加1个羧基，根据所给流程图可知卤素原子可以与NaCN、乙醇反应使分子中增加-CN，然后酸性条件下水解得羧基，再与乙醇反应得目标产物，所以第一步应在A分子的甲基上增加卤素原子。流程图如下：。考点：考查有机推断，结构简式、化学方程式的判断及书写，同分异构体的判断及书写，物质制备的流程的设计CH3H3CCH3H3C第7页共138页5．有机物G（分子式为C10H16O）的合成设计路线如下图所示：已知：ⅰⅱⅲ请回答下列问题：（1）35％～40％的A的水溶液可做防腐剂，A的结构式为。（2）C中官能团的名称为。（3）C2H4生成C2H5Br的反应类型为。（4）D的结构简式为。（5）E为键线式结构，其分子式为。（6）G中含有1个五元环，F生成G的反应方程式为。（7）某物质X：a．分子式只比G少2个氢，其余均与G相同b．与FeCl3发生显色反应c．分子中含有4种环境不同的氢符合上述条件的同分异构体有种。写出其中环上只有两个取代基的异构体与A在酸性条件下生成高分子化合物的方程式。【答案】（1）COHH（2）醛基（3）加成反应（4）CH2CH2CH2CH2（5）C10H22O2（6）第8页共138页（7）2种，【解析】试题分析：（1）根据35％～40％A的水溶液可做防腐剂结合信息i可得A为甲醛；（2）根据信息i可得B中有羟基，B→C发生醇羟基的催化氧化生成醛基（3）乙烯和溴化氢发生加成反应（4）根据D的分子式结合信息ii可得D为环丁烷；（5）根据E的键线式结构数出C原子为10个，可通过计算得出H原子的个数；（6）根据E的结构简式和反应条件可得E到F的反应为醇羟基氧化成羰基，其余不变，从而得出G的结构简式，根据信息iii结合G中有一个5元环得出F到G的化学方程式；（7）根据G的结构简式得出分子式为C10H14O，根据信息b可得含有苯环且苯环上连有一个羟基，根据信息c可得该分子具有对称性，，故可将四个碳构成取代基连在羟基对位的碳原子上，也可以构成四个甲基连在苯环对称的四个碳原子上，故有2种；酚与甲醛发生缩聚反应生成高分子化合物。考点：考查碳碳双键的化学性质、醇的催化氧化、应用化学信息解题的能力等6．根据图示填空：（1）化合物A中含有的官能团是。（2）1molA与2molH2反应生成1molE，其反应的化学方程式是。（3）与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是。（4）B经酸化后，与Br2反应得到D，D的结构简式是。（5）F的结构简式是，由E生成F的反应类型是。【答案】（1）碳碳双键、醛基、羧基（2）HOOC-CH=CH-CHO+2H2→HOCH2CH2CH2COOH（3）（4）HOOCCHBrCHBrCOOH（5），取代反应（或酯化反应）【解析】试题分析：（1）由图示得A能发生银镜反应、与碳酸氢钠反应、与氢气的加成反应，所以A中含有醛基、羧基、碳碳双键；（2）F为五元环状化合物，说明F为环酯，所以A的结构简式为HOOC-CH=CH-CHO，则1molA与2molH2反应生成1molE的反应的化学方程式是HOOC-CH=CH-CHO+2H2→HOCH2CH2CH2COOH；（3）与A具有相同官能团的A的同分异构体只有1种，其结构简式为（4）A到B发生氧化反应，B到D发生加成反应，所以D的结构简式为HOOCCHBrCHBrCOOH第9页共138页（5）F为五元环酯，，由E生成F的反应类型是取代反应（或酯化反应）考点：考查有机物的推断，官能团的判断及化学性质，结构简式、化学方程式的书写7．(12分)某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振谱表明分子中只有一种类型的氢．（1）A的结构简式为；（2）A中的碳原子是否都处于同一平面？(填“是”或“不是”)；（3）在下图中，D1、D2互为同分异构体，E1、E2互为同分异构体．反应②的化学方程式为；C的化学名称为；E2的结构简式是；④、⑥的反应类型依次是,．【答案】（1）（2）是2,3-二甲基-1,3-丁二烯加成反应、取代反应【解析】试题分析：（1）由“商余法”计算出A的分子式为C6H12，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振谱表明分子中只有一种类型的氢．说明A为烯烃，且分子式对称的，所以A的结构简式为（2）与碳碳双键直接相连的碳原子与碳碳双键的碳原子是共面的，所以A中的所有碳原子是共面的第10页共138页（3）A与氯气发生加成反应，得卤代烃，在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应，得二烯烃，所以C为2,3-二甲基-1,3丁二烯，则反应②的化学方程式为D1是1,2加成的产物，则D2是1,4加成的产物，所以E2为；④为加成反应⑥为取代反应考点：考查有机物分子式的确定，结构简式的推断，化学方程式的书写，反应类型的判断8．对羟基苯甲酸丁酯（俗称尼泊金丁酯）可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。出下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；②D可与银氨溶液反应生成银镜；③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为l：1回答下列问题：（1）A的化学名称为（2）由B生成C的化学反应方程式为该反应的类型为（3）D的结构简式为（4）F的分子式为（5）G的结构简式为（6）E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且