选修5有机化学基础第三章烃的含氧衍生物

27选修5《有机化学基础》第三章《烃的含氧衍生物》第一节《醇酚》——苯酚教学设计广州市第六中学张娟【教学目标】1．知识目标：通过观察掌握苯酚的物理性质、结构，并了解其用途。通过实验探究掌握掌握苯酚的化学性质。通过与乙醇、水、苯的对比，了解有机物基团之间的互相影响。2．能力目标：通过实验探究培养学生的思维能力、观察、分析能力和动手能力。3．情感目标：通过实验来研究苯酚这一新物质的学习过程，来培激发学生发现问题、解决问题的学习兴趣；通过实验探究培养学生的创新精神和团结协作精神。【教学重、难点】重点：苯酚的化学性质难点：培养学生在已有知识的基础上，推测化学性质，并设计验证实验的能力。【教学方法】实验探究、讨论、对比、归纳（边讲边实验）【教学流程】学生观察、实验得出苯酚物理性质电脑显示苯酚结构学生分析官能团，联系已学过的水、乙醇，预测苯酚的化学性质，并涉及实验来验证学生分组实验验证苯酚的酸性学生设计实验证明苯酚的酸性强弱，同时书写方程式。教师着重引导讨论苯酚和二氧化碳的反应，以实验说明其反应的产物是NaHCO3结论：苯酚的－OH受到苯环的影响而活泼，苯酚具有酸性。学生实验苯酚和浓溴水的反应转入引导学生探究讨论该实验中出现的“无沉淀”现象的原因对比苯与溴反应苯酚中苯环受羟基影响邻、对位的H变得活泼，有机物的官能团之间互相影响苯酚的显色反应苯酚的检验28【教学过程】[引入]上一节课我们介绍了含有羟基的两类有机物：醇和酚。这节课我们以苯酚为代表物来学习酚的性质。学生自己找到实验桌面的苯酚药品，观察的出苯酚的色、态、味物理性质，学生觉得苯酚的气味很熟悉，像浆糊的气味，教师由此顺势引出苯酚的用途，可杀菌消毒、防腐，也是一种重要的化工原料。[学生实验]少量苯酚加2mL水混浊澄清冷却混浊（待用）[得出苯酚的溶解性及其随温度的变化][教师]电脑展示苯酚的结构[教师]苯酚的结构有什么特点呢？与乙醇的结构有何异同？[学生思考]苯酚中的羟基直接与苯环连接，而乙醇中的羟基则与乙基连接。[教师]这种结构特点导致了苯酚中的羟基与水、乙醇中的羟基活泼性的不同。由于受苯环的影响，使羟基较为活泼，并类似于水中-OH可以电离,请同学们据此推测苯酚具有什么性质，并设计实验来验证。[学生讨论]若苯酚中羟基受苯环影响而活泼可以电离（因为水可以电离），若苯酚能电离则应有酸性。可以设计实验来验证苯酚的酸性。[学生实验实验、交流]学生利用桌面上给出的试剂来验证苯酚的酸性。结论可以分为两种：1.向苯酚稀溶液中加入紫色石蕊试液，不变红，所以苯酚无酸性2.向苯酚浊液中加入NaOH，溶液变澄清，说明苯酚和碱能起酸碱中和反应，生成了可溶性的钠盐。因而苯酚具有酸性。＋NaOH＋H2O[教师]教师点评学生的实验设计和结论。说明：苯酚确实有酸性，但其酸性很弱，弱到不能使指示剂褪色。那么它的酸性到底弱到那种程度呢？请同学们利用桌面上所个试剂设计实验来验证其与某些弱酸的酸性强弱。同时写出所做实验的化学反应方程式。OHONa29[学生实验、交流]学生设计的实验如下：1.向澄清的苯酚钠溶液中滴入盐酸，溶液出现浑浊。说明盐酸酸性强于苯酚。方程式：＋HCl＋NaCl2.向澄清的苯酚钠溶液中滴入醋酸，溶液出现浑浊。说明醋酸酸性强于苯酚。方程式：＋CH3COOH＋CH3COONa3.向澄清的苯酚钠溶液中通入二氧化碳，溶液出现浑浊，说明碳酸的酸性强于苯酚。方程式：＋CO2＋H2O＋NaHCO3[教师]肯定学生得出的酸性强弱的比较。引导学生注意两个问题：①以上三个实验中出现的浑浊是不是沉淀？方程式中打不打沉淀符号？提示学生将所得浑浊液静置，观察发现浊液静置后分层，所以苯酚在水溶液中析出来是液态的，我们应该用分液的方法来进行分离。②二氧化碳与苯酚钠反应的产物不是碳酸钠和苯酚，而是碳酸氢钠，苯酚与碳酸钠是不能共存的，两者可以反应。请学生动手验证苯酚和碳酸钠的反应。[学生实验]向苯酚浑浊液中加入适量的碳酸钠粉末，苯酚溶液变澄清。说明苯酚的确与碳酸钠发生了反应。＋Na2CO3＋NaHCO3【结论】苯酚中羟基由于受到苯环的影响，变得活泼，易断裂，能发生电离，所以苯酚具有酸性，其酸性强弱为：盐酸＞醋酸＞碳酸＞苯酚.那么苯酚与钠当然也能反应，而且反应应该比乙醇或水与钠反应都要剧烈。ONaOHONaOHONaOHOHONa30类别乙醇苯酚结构简式CH3CH2OH官能团—OH—OH结构特点羟基与链烃基直接相连羟基与苯环直接相连与钠反应比水缓和比水剧烈酸性无有原因苯环对酚羟基的影响使羟基上的氢变得更活泼，易电离出H+[过渡]反过来，羟基也会对苯环产生影响，我们知道苯能发生取代反应，苯可以与液溴在铁做催化剂条件下发生溴代反应，而苯酚中的苯环由于收到羟基的影响，邻对位的氢变得活泼，所以苯酚可以与浓溴水在常温下就反应。下面同学们可以作实验来试一下。[学生实验]苯酚和浓溴水的反应。[学生汇报实验现象]有的学生看到有白色沉淀生成，有的同学一开始见到白色沉淀，但振荡试管后，沉淀又消失了。[教师组织学生讨论]请两种现象的同学各派一组代表同时上讲台来重新操作刚才做的实验，下面的同学注意观察两位同学的操作，分析出现两种不同显现的原因。[讨论结果]苯酚与浓溴水反应生成的三溴苯酚是一种难溶于水但易溶于有机溶剂的固体，所以做此实验时，一定要注意浓溴水要过量，苯酚要少量。否则，生成的三溴苯酚会溶于过量的苯酚，而看不到白色沉淀。[学生]书写苯酚与浓溴水反应的化学反应方程式，并与苯和溴的反应做比较--＋3HBrOH+3Br2BrOHBrBr31类别苯苯酚结构简式溴化反应溴水状态液溴浓溴水条件催化剂不需催化剂产物结论苯酚与溴的取代反应比苯易进行原因酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得更活泼。[教师]苯酚与浓溴水的反应很灵敏，所以经常用于苯酚的定性检验和定量测定。[过渡]苯酚除了可以用这种方法鉴别意外，还可以用FeCl3溶液来鉴别。[学生实验]向苯酚稀溶液中滴入一滴FeCl3溶液，溶液变紫色。此为苯酚与FeCl3溶液的显色反应。可以用来鉴别苯酚。【学生小结】本节课学到了那些东西？知识方面：学习了苯酚的酸性，以及苯酚的酸性与其余一些弱酸的酸性强弱的一些比较。苯酚与浓溴水的反应以及苯酚与FeCl3溶液的显色反应。更深刻的理解了有机物的基团之间互相影响。在实验的过程中，体会到作实验时一个小小的步骤不注意可能就会导致实验现象的不同，所以，作实验一定要细心。还学到了如何根据自己推测的物质的性质来设计实验验证自己预测的性质。32[课后作业]1.有机物丁香油酚结构简式为试推断它应具有的化学性质有哪些（最少写三种）？2.设计一个简单的一次性完成实验的装置图，验证醋酸溶液、二氧化碳水溶液，苯酚溶液的酸性强弱顺序是CH3COOH＞H2CO3＞C6H5OH。(1)利用图所示的仪器可以组装实验装置，则仪器的连接顺序为_________接________,__________接_______，________接_________。(2)有关反应的化学方程式为：