2015年高中化学第二章第2节第2课时苯的同系物芳香烃的来源及其应用导学案新人教版选修5

第二章烃和卤代烃第二节芳香烃第2课时苯的同系物芳香烃的来源及其应用●新知导学1．苯的同系物的定义苯的同系物是指苯环上的氢原子被烷基取代的产物。如甲苯(C7H8)、二甲苯(C8H10)等，故苯的同系物的通式为CnH2n－6(n≥6)。苯的同系物只有1个苯环，侧链都是烷基。2．常见的苯的同系物3.苯的同系物的化学性质苯的同系物与苯的化学性质相似，但由于苯环和烷基的相互影响，使苯的同系物的化学性质与苯和烷烃又有些不同。(1)氧化反应①苯的同系物大多数能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色。②均能燃烧，燃烧的化学方程式通式为：CnH2n－6＋3n－32O2――→点燃nCO2＋(n－3)H2O。(2)取代反应甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在一定条件下反应生成三硝基甲苯的化学方程式为：＋3HO－NO2――→浓硫酸△＋3H2O。产物2,4,6－三硝基甲苯(TNT)是一种烈性炸药。4．芳香烃的来源及其应用(1)芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的烃。(2)来源：①1845年至20世纪40年代煤是芳香烃的主要来源。②20世纪40年代以后，通过石油化学工业中的催化重整获得。(3)应用：简单的芳香烃，如苯、甲苯等可用于合成炸药、染料、药品、农药合成材料等。●自主探究1．比活泼，你知道其中的原因吗？提示：中，苯环和甲基相互影响使得比活泼。甲基影响苯环，使苯环上的氢活泼，易发生取代反应；苯环影响甲基，使得甲基活泼，能被酸性KMnO4溶液氧化而褪色，而苯则不能。2．乙炔使溴水褪色与使酸性KMnO4溶液褪色的原理是否相同？为什么？3．怎样通过实验来区别苯、甲苯和己烯？提示：在这三种液体中分别滴几滴溴的四氯化碳溶液，振荡，褪色的是己烯；另取剩余两种液体于洁净的试管中，再滴入几滴酸性高锰酸钾溶液，充分振荡，使其褪色的是甲苯，不褪色的是苯。4．哪些实验事实说明在苯的同系物分子中苯环与侧链之间发生了相互影响？提示：(1)苯环对侧链的影响，使得苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能。(2)侧链对苯环的影响，甲苯与硝酸反应使得苯环上甲基的邻位和对位的H原子变得活泼，生成三硝基甲苯，而苯与硝酸反应生成硝基苯。苯的同系物●教材点拨1．苯的同系物的化学性质名称结构简式二甲苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯名称甲苯乙苯结构简式(1)氧化反应：①燃烧通式：CnH2n－6＋3n－32O2――→点燃nCO2＋(n－3)H2O②由于苯环上的侧链易被氧化，苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色，但不行。(2)取代反应由于侧链使苯环上的氢原子变得活泼而容易发生取代反应。苯的同系物与Cl2发生取代反应时，若在光照条件下，发生在侧链；若用催化剂时，发生在苯环上。2．各类烃与液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性KMnO4溶液反应的比较液溴溴水溴的四氯化碳溶液酸性高锰酸钾溶液烷烃与溴蒸气在光照条件下发生取代反应不反应，液态烷烃与溴水可以发生萃取从而使溴水层褪色不反应，互溶不褪色不反应烯烃常温加成褪色常温加成褪色常温加成褪色氧化褪色炔烃常温加成褪色常温加成褪色常温加成褪色氧化褪色液溴溴水溴的四氯化碳溶液酸性高锰酸钾溶液苯一般不反应，催化条件下可取代不反应，发生萃取而使溴水层褪色不反应，互溶不褪色不反应苯的同系物一般不反应，光照条件下发生侧链上的取代，催化条件下发生苯环上的取代不反应，发生萃取而使溴水层褪色不反应，互溶不褪色氧化褪色提示：应用上述性质可以鉴别不同类型的烃，同时要特别注意条件(如液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、光照、催化剂等)对反应的影响。●典例透析(2014·长春质检)分子组成为C9H12的苯的同系物，已知苯环上只有一个取代基，下列说法中正确的是()A．该有机物不能发生加成反应，但能发生取代反应B．该有机物不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但能使溴水褪色C．该有机物分子中的所有原子可能在同一平面上D．该有机物的一溴代物最多有6种同分异构体【解析】本题主要考查有机物的结构、性质和同分异构体。难度中等。A项，苯环可发生加成反应；B项，可使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能使溴水褪色；C项，所有原子不可能共平面；D项，当苯环上的取代基为正丙基时有六种一溴代物。当苯环上的取代基为异丙基时有五种一溴代物。【答案】D芳香烃的来源及其应用●教材点拨1．芳香族化合物、芳香烃和苯的同系物的关系类别芳香族化合物芳香烃苯的同系物区别定义含有苯环的化合物含有苯环的烃分子中含有一个苯环，苯环上的侧链全为烷烃基的芳香烃，满足通式CnH2n－6(n≥6)类别芳香族化合物芳香烃苯的同系物区别结构至少有一个苯环至少有一个苯环只有一苯环元素组成除C、H以外，可能还有其他元素只有C、H两种元素只有C、H两种元素类别芳香族化合物芳香烃苯的同系物区别实例关系示意图提示：芳香族化合物、芳香烃和苯的同系物的特征结构都含有苯环，但不属于官能团，仅是烃基。2．有机物的结构对化学性质的影响(1)分子作为一个整体，组成的各原子或原子团之间存在着相互影响，尤其是相邻的原子或原子团之间的影响较大，如中，由于苯环对－CH3的影响，使得中的－CH3更活泼，表现为能被酸性KMnO4溶液氧化；由于－CH3对苯环的影响，使得的苯环上甲基的邻、对位的氢原子更活泼，与硝酸发生取代反应时生成。(2)反应条件不同，产物也可能不同甲苯在光照条件下与Br2反应是侧链上的氢被取代，而在溴化铁的催化作用下是苯环上的氢被取代。3．芳香烃同分异构体的判断方法(1)等效氢法：分子中完全对称的氢原子互为“等效氢原子”，其中引入一个新的原子或原子团时，只形成一种物质；在移动原子、原子团时，要按照一定的顺序，避免遗漏或重复。(2)定一(或二)移一法：在苯环上连有2个新原子或原子团时，可固定一个，移动另一个，从而写出邻、间、对三种异构体；在苯环上连有3个新原子或基团时，可先固定2个原子或原子团，得到3种结构，再逐一插入第三个原子或原子团，从而确定出异构体的数目。(3)换元法：苯的同系物苯环上有多少种可被取代的氢原子，就有多少种取代产物。在苯环上的取代产物中，若有n个可被取代的氢原子，则m个取代基(mn)的取代产物与(n－m)个取代基的取代产物种数相同。如二氯苯与四氯苯的同分异构体数目相同。●典例透析(2014·经典习题选萃)α­甲基苯乙烯()是生产耐热型ABS树脂的一种单体，它有多种同分异构体，其中能够使溴水褪色的芳香烃的同分异构体(不考虑空间异构体，除了α­甲基苯乙烯外)共有()A．4种B．5种C．6种D．7种【答案】B●变式训练2．(2014·经典习题选萃)有机物的一氯代物有(不考虑立体异构)()A．5种B．7种C．9种D．11种答案：D1．下列物质中属于苯的同系物的是()解析：苯的同系物是指在分子结构中只存在一个苯环，同时存在的侧链都是烷基，故在上述物质中只有D的分子结构符合条件。答案：D2．(2014·经典习题选萃)下列有机物分子中，所有原子不可能处于同一平面的是()A．CH2===CH－CH===CH2B．CH2===CH－CN解析：D中存在－CH3，故所有原子不可能在同一平面上。答案：D3．(2014·经典习题选萃)下列反应中，属于取代反应的是()①CH2===CH2＋H2O――→催化剂CH3CH2OH②2CH3CH2OH＋O2――→Cu或Ag△2CH3CHO＋2H2O③CH3CH2CH3＋Cl2――→光照CH3CHClCH3＋HClA．①②B．③④C．①③D．②④解析：①是加成反应，②是氧化反应，③、④是取代反应。答案：B4．(2014·经典习题选萃)下列有机物一氯代物种类数的比较，正确的是()A．②③＝①④B．②③①④C．①＝②＝③＝④D．③＝④①＝②解析：①、②、③、④的一氯代物分别有2种、4种、3种和1种。答案：B5．(2014·试题调研)对三联苯是一种有机合成中间体，工业上合成对三联苯的化学方程式为3＋2H2↑。下列说法不正确的是()A．上述反应属于取代反应B．对三联苯分子中至少有16个原子共平面C．对三联苯的一氯取代物有4种D．0.2mol对三联苯在足量的氧气中完全燃烧消耗5.1molO2解析：A项，该反应可看作是中间的苯环上的两个H原子被苯基取代；B项，对三联苯分子中在同一条直线上的原子有8个()，再加上其中一个苯环上的8个原子，所以至少有16个原子共面；C项，对三联苯分子中有4种不同化学环境的H原子，故其一氯取代物有4种；D项，对三联苯的分子式为C18H14，则0.2mol对三联苯完全燃烧消耗O2的物质的量为0.2×(18＋144)mol＝4.3mol。答案：D6．(1)下列有机物中属于脂肪烃的是________，属于芳香烃的是________，属于苯的同系物的是______，属于脂环烃的是________(填序号)。(2)烃A的相对分子质量是106，它能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能使溴水褪色。当用FeBr3作催化剂时，能与溴反应，生成的一溴代物只有一种，则烃A的名称是___________，它生成一溴代物的化学方程式是_______________________。答案：(1)③④⑥②⑤⑤③④(2)对二甲苯