题型及分值:命名1分×10=10分填空1分×20=20分选择1分×10=10分排序2分×5=10分立体化学3分+3分+4分=10分简答5分×2=10分合成5分×4=20分推断题10分命名填空选择排序立体简答合成推断合计绪论0烷烃1135烯烃11+21510二烯烃11环烷烃235炔烃53立体化学44卤代烃1124苯基芳香11158醇醚酚122510醛酮122510羧酸2125二羰基55硝基氨12+227偶氮22杂环112碳水11氨基酸11元素22波谱31013合计1020101010102010100第一章绪论1有机化合物的酸碱概念路易斯酸碱理论勃朗斯德(Bronsted)-劳尔(Lowry)酸碱2有机化合物的酸碱性比较pKa共轭酸碱3有机共价键的杂化方式s-ps-p2s-p3第二章烷烃1烷烃的命名:最基本一般不会单独考2烷烃的构象乙烷和取代乙烷的构象如丁烷1,2-二溴乙烷等3烷烃的化学性质主要卤代机理方程式自由基稳定性不同H和卤素的反应活性第三章烯烃1烯烃的命名:注意顺反异构E-Z标记法2烯烃的结构sp2杂化平面结构3烯烃的化学性质a催化加氢b亲电加成加卤化氢马氏规则反马氏规则等碳正离子机理碳正离子稳定性硫酸加成、烯烃水合、卤素加成c自由基加成机理、稳定性、反应条件d硼氢化-氧化---反马氏规则加水e臭氧化、四氧化锇、高锰酸钾、过氧酸氧化fα-氢的反应取代、氧化第四章共轭二烯烃1命名2结构3化学性质1,2-加成和1,4-加成、D-A反应第五章环烷烃1命名螺环化合物、桥环化合物2结构环己烷、取代环己烷的构象,e键、a键3化学性质特殊性质三元环的开环,一般性质不同种类H的取代第六章炔烃1命名:主要是烯炔的命名(先烯后炔)2结构:sp杂化线性结构3化学性质a三键氢的酸性银镜反应铜镜反应用来鉴别烷烃、烯烃、炔烃b亲电加成注意和烯烃的区别和联系加水有重排溴水卤化氢水等c硼氢化-氧化高锰酸钾、臭氧氧化还原(林德拉催化剂)等d亲核加成与醇钠、氰化钠等第七章立体化学1判断手性碳原子的构型构型相互转化(费舍尔投影式和契线式)能够命名化合物2能够根据条件计算化合物的对映体含量第八章卤代烃1命名不会单独一般和其他官能团结合注意先后次序2结构sp3杂化电负性3化学性质a亲核取代机理SN1和SN2卤代水解氰解醇解等的条件反应速度比较等与硝酸银的醇溶液反应SN1可用于不同种类卤素鉴别b消除反应E1和E2,反应方程式和SN的区别c和金属镁反应偶联反应增长碳链的反应第九章苯及芳香化学1命名苯、萘、蒽、菲OHCH3OHCOOHBrCH32结构芳香性平面结构sp2杂化3化学性质a总则:苯、萘、蒽、菲的活性次序和定位规律b苯的化学性质芳烃侧链的氧化、苯环的氧化亲电取代反应机理、方程式、产物卤代,硝化、磺化F-C反应等定位效应反应活性用于合成反应c萘、蒽、菲的化学性质和苯环比较定位规律同苯环9,10为活泼、注意同环取代还是异环取代第十章醇、醚、酚1命名2结构3化学性质a醇的化学性质酸性不同醇的酸性强弱、和其他化合物如酸、酚等生成卤代烃卢卡斯试剂用来鉴别不同的醇脱水分子间、分子内脱水反应的产物、机理、方程式氧化伯醇仲醇叔醇的氧化b酚的化学性质酸性原因、酸性的强弱和取代基对酸性的影响等苯酚的制备方法酚羟基的其他反应酚醚的生成酯化等酚环上的反应原则比苯快(特别是卤代可用于鉴别)c醚的化学性质混醚制备和氧盐生成及醚键断裂如O的制备及分解第十三章醛、酮1命名结构2化学性质a亲核加成机理、难易比较、方程式与氰化氢、亚硫酸氢钠(可用于鉴定和提纯)、醇(缩醛和半缩醛用于醛基保护)、格氏试剂(用于制备醇)、与胺的衍生物反应(可用于鉴别)bα-氢的反应活性取代、氧化、缩合、酸性卤代(碱催化、酸催化)、羟醛缩合醛、酮的氧化(区别醛和酮),碘仿反应用来醛、甲基酮、8个碳以下的环酮等歧化反应的条件、应用等醛酮的还原反应(共轭不饱和醛酮的的化学性质)反应机理:羟醛缩合第十四章羧酸及其衍生物1命名酸、酰胺、酯、酸酐等2化学性质a酸性一元羧酸、二元酸酸、电子效应、空间位阻效应等能比较大小!鉴别甲酸乙酸丙二酸等c生成羧酸衍生物的反应亲核加成-消除机理c与金属反应、脱酸反应d酰胺的霍夫曼降级反应羧酸衍生物的还原第十五章双官能团化合物丙二酸酯合成法和乙酰乙酸乙酯合成法(合成羧酸)第十六章胺及其他含氮化合物1结构、命名2化学性质胺的碱性电子效应和空间位阻效应及溶剂效应等如甲胺氨、苯胺,伯胺仲胺叔胺等用酸碱性分离化合物盖布瑞尔合成法霍夫曼降级反应苯胺的溴代,酰基化等苯环上反应霍夫曼消除反应(季铵碱的消除)重氮化反应及其应用可用于分离化合物重氮化的条件、产物。应用保留氮的反应(还原、耦合)、除去氮的反应(取代)第十七章杂环化合物1杂环化合物的命名(2位、3位)酸、醇、醛等噻吩、吡咯、呋喃、吡啶2化学性质总则五元比苯快,六元比苯慢亲电、亲核、碱性等反应活性第十八章、第十九章、第二十章碳水化合物1判断单糖的D/L标记,2单糖的化学性质还原氧化酯化成脎氨基酸1命名2化学性质等电点、酸性、碱性、特殊反应(印三酮显色)元素有机化合物1有机锂试剂与格式试剂的异同如与碳碳双键,与醛酮加成2有机磷试剂磷叶立德的制备与反应性质,维悌希反应(磷叶立德与醛酮生成环外双键)波谱分析法:紫外1化合物存在的跃迁类型,2影响吸收带的因素溶剂效应红移蓝移红外:红外产生的条件,同种原子振动频率比较如碳碳三键,双键单键,影响吸收峰的因素(诱导效应)记住羰基吸收峰核磁:影响化学位移的因素,裂分情况,典型化合物如苯,酮,甲基亚甲基烯烃炔烃的化学位移,结合其他条件解谱