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第讲有机化学食品中的有机化合物23第五单元热点知识剖析该部分知识是高中有机化学（必考部分）的核心内容，也是高考每年必考的热点内容。本讲各物质之间联系紧密，与生产、生活、环境、医药、新材料等都有广泛的联系，在以后的高考命题中必然继续受到重视。乙醇、乙酸与人类生活密切相关，也是重要的化工原料；油脂、糖类、蛋白质是构成生命的基础物质，是人体必需的营养素，也是重要的工业原料。掌握乙醇、乙酸、乙酸乙酯、乙烯、淀粉、葡萄糖等物质之间的转化关系，有助于理解各物质的性质及特征反应，促进知识网络的建立，提高分析、解决有机化学相关问题的能力。在复习过程中特别要注重基础知识的复习与掌握，提高对基础知识应用的熟练程度。基础知识回顾1.乙醇（1）组成与结构：乙醇的分子式：_______________,结构式：_____________________,结构简式：，官能团是。C2H6OCH3CH2OH或C2H5OH—OH或羟基（2）物理性质与用途乙醇俗称，是色透明、有特殊香味的液体，密度比水，沸点为78.5℃，易挥发，能和水以任意比混溶，乙醇是一种良好的溶剂，能溶解多种有机物和无机物。乙醇是酒类的主要成分，医院里用.（体积分数）的乙醇溶液杀菌消毒，乙醇还是一种很好的燃料。乙醇可以由谷物、植物秸秆发酵而得到，是一种良好的可再生能源。酒精无小75%（3）化学性质乙醇分子由乙基和羟基组成，其中羟基比较活泼，它决定了乙醇的主要化学性质。①乙醇与金属钠反应的化学方程式：该反应比钠与水反应要缓和得多，说明乙醇羟基上的氢原子活泼性水分子中的氢原子，乙醇比水电离，乙醇是非电解质。2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑弱于难②氧化反应乙醇在空气中燃烧，火焰为色，化学方程式为：淡蓝乙醇燃烧时放出大量的热，常被用作酒精灯和内燃机的燃料。点燃CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O乙醇催化氧化（铜或银做催化剂）的化学方程式为：如果将光亮的铜丝放在酒精灯火焰上灼烧，然后再趁热插入乙醇中。操作过程中将发现铜丝先由色变为色，插入乙醇后，又变为色，可闻到气味。2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O催化剂△紫红黑紫红刺激性2.乙酸（1）组成与结构：乙酸的分子式：.官能团是。结构式：结构简式：.C2H4O2CH3COOH—COOH或羧基（2）物理性质乙酸俗名，是色、有强烈刺激性气味的液体，乙酸在温度低于它的熔点（16.6℃）时会变成冰状晶体，所以无水乙酸又叫。乙酸与水、乙醇能以任意比互溶。醋酸无冰醋酸（3）化学性质①酸性：CH3COOH是一元弱酸，在水溶液里电离的方程式为：..2CH3COOH+Na2CO3＝2CH3COONa+CO2↑+H2O可以证明乙酸的酸性比碳酸强的化学反应方程式为：CH3COOHCH3COO-+H+②酯化反应：酸与醇相互作用生成酯和水的反应叫做酯化反应。酯化反应是可逆反应，反应速率较慢。乙酸和乙醇发生酯化反应的化学方程式为：CH3COOH+C2H5—OH浓硫酸△CH3COCH2CH3+H2OO3.酯油脂（1）酯①酯的结构式：（其中两个烃基R和R′可以不一样，左边的烃基还可以是H）。②酯的物理性质：低级酯是具有芳香气味的液体，密度比水小，难溶于水，易溶于有机溶剂。COR′RO③酯的化学性质——水解反应乙酸乙酯在稀硫酸催化下水解的化学反应方程式为乙酸乙酯在NaOH存在下水解的化学反应方程式为CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH△H2SO4△CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH（2）油脂①油脂是由高级脂肪酸和甘油反应生成的酯。它分为油和脂肪。常温下呈液态的油脂称为，呈固态的油脂称为脂肪。常见的高级脂肪酸有硬脂酸(C17H35COOH)和软脂酸（C15H31COOH）。②纯净的油脂是无色、无味的液体或固体，密度比水小，难溶于水，易溶于有机溶剂。油脂是热值最高的营养物质，也是一种重要的工业原料，可用于制造肥皂和油漆等。油③油脂在酸或碱存在的条件下，均可发生水解反应，其中在NaOH溶液中的反应又称为皂化反应。试写出硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中水解的化学反应方程式：+3NaOH△3C17H35COONa+C17H35COOCH2C17H35COOCH2C17H35COOCH2HOCH2HOCH2HOCH2....4.糖类(1)糖类都是由三种元素组成，大多数糖可以用通式表示，因此过去又把糖类叫做碳水化合物。葡萄糖(C6H12O6)、蔗糖(C12H22O11)、淀粉\[(C6H10O5)n\]、纤维素\[(C6H10O5)n\]都是常见的糖。其中淀粉、纤维素均属于天然高分子化合物。C、H、OCm(H2O)n(2)葡萄糖在人体组织中缓慢氧化，放出热量，提供生命活动所需的能量。热化学方程式为：ΔH=-2804kJ·mol-1。葡萄糖可以与新制的氢氧化铜悬浊液在加热的条件下反应，生成砖红色的氧化亚铜（Cu2O）沉淀，医疗上用该反应检测尿糖的含量。C6H12O6(s)+6O2(g)=6CO2(g)+6H2O(l)葡萄糖在酒化酶的作用下，能转化为酒精，该反应方程式为：（3）淀粉和纤维素在一定条件下都能发生水解反应，最终产物都是葡萄糖。用含淀粉的物质可以酿酒，用植物秸秆（主要成分是纤维素）可以制造酒精。C6H12O62C2H5OH+2CO2↑酒化酶5.蛋白质和氨基酸（1）氨基酸是一种含氮有机物，分子中含有羧基（—COOH），也含有氨基（—NH2），天然氨基酸都是α氨基酸。氨基酸是组成蛋白质的基础物质。甘氨酸、丙氨酸、谷氨酸是三种重要的氨基酸，它们的结构简式如下：（2）蛋白质①蛋白质是组成细胞的基础物质。一切重要的生命现象和生理机能都与蛋白质密切相关，没有蛋白质就没有生命。组成蛋白质的元素主要有碳、氢、氧、氮、硫等，蛋白质是结构非常复杂的天然高分子化合物，相对分子质量从几万到几千万。②盐析——提纯蛋白质少量Na2SO4、(NH4)2SO4可促进蛋白质的溶解，浓的上述无机盐溶液可使蛋白质因溶解度降低而析出。③蛋白质的变性：蛋白质在加热、强酸、强碱、重金属盐、紫外线、福尔马林等的作用下，性质会改变并发生凝聚（即发生变性），失去生理功能。蛋白质在一定条件下能发生水解反应，最终生成氨基酸。重点知识归纳1.常见有机物的性质（1）乙醇、乙酸、乙酸乙酯名称结构简式官能团主要物理性质主要化学性质乙醇有特殊香味，溶于水①与金属钠反应；②催化氧化乙酸有刺激性气味，溶于水①有弱酸性（酸性比碳酸强）②酯化反应乙酸乙酯有芳香气味，难溶于水，密度比水小水解反应（酸或碱条件下）（2）酯和油脂类别酯油脂结构特点由无机含氧酸或有机酸与醇反应生成的一类有机物RCOOR1由高级脂肪酸与甘油反应生成的甘油酯，如：联系油脂是一类特殊的酯（3）葡萄糖、淀粉、纤维素名称分子式溶解性化学性质用途葡萄糖易溶于水①能与新制氢氧化铜反应；②能与O2反应，③发酵生产酒精；④不能水解提供生命活动所需能量淀粉部分可溶①能水解；②遇I2呈现蓝色制葡萄糖和酒精纤维素不溶于水能水解纺织、造纸、生产酒精（4）蛋白质和氨基酸类别氨基酸蛋白质实例氨基乙酸、α氨基丙酸、α氨基戊二酸鸡蛋白、大豆蛋白等结构特点含羧基(—COOH)、氨基(—NH2)结构复杂主要性质合成复杂化合物(多肽)①浓无机盐使之盐析;②热、强酸、强碱、重金属盐、紫外线、福尔马林、酒精使之凝聚而变性;③水解反应（5）相互转化关系①常见物质转化关系及其反应条件如下图所示：②油脂的水解反应a.油脂+水高级脂肪酸+甘油(酸性条件)b.油脂+氢氧化钠高级脂肪酸钠+甘油油脂在碱性条件下的水解反应，叫做皂化反应。工业上常用此反应制取肥皂。△2.常见有机反应类型（1）酯化反应①定义：醇和酸作用生成酯和水的反应。②发生酯化反应的典型物质:乙醇与乙酸等。CH3CH218OH+CH3COOHCH3CO18OCH2CH3+H2O③典型反应：△浓硫酸（2）氧化反应①燃烧氧化反应：烃及乙醇、乙醛、乙酸、酯类、糖类都能燃烧，完全燃烧时生成CO2和H2O。②被酸性高锰酸钾氧化：不饱和烃(或含碳碳双键的烃基)；如乙烯、苯乙烯等能使KMnO4溶液褪色。③催化氧化反应：如乙醇、乙醛、葡萄糖(酶催化)等。2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O催化剂△催化剂2CH3CHO+O22CH3COOHC6H12O6(s)+6O2(g)=6CO2(g)+6H2O(l)ΔH=-2804kJ·mol-1（3）水解反应①发生水解反应的典型物质：酯类(油脂)、麦芽糖、淀粉、纤维素、蛋白质等。②典型反应：CH3COOCH2CH3+H2O稀CH3COOH+CH3CH2OH△H2SO43C17H35COONa++3NaOH△C17H35COO—CH2C17H35COO—CHC17H35COO—CH2CH2—OHCH—OHCH2—OH(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6麦芽糖葡萄糖C12H22O11+H2O2C6H12O6淀粉纤维素葡萄糖催化剂(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6催化剂催化剂葡萄糖3.几个重要实验（1）乙醇的催化氧化①操作：将光亮的铜丝弯成螺旋状，放在酒精灯火焰上灼烧，然后再趁热插入乙醇中，反复多次。②现象及结论：铜丝先由紫红色变为黑色，此时发生反应：；趁热插入乙醇后，又变为紫红色，此时发生反应：.；可闻到刺激性气味，产生刺激性气味的物质是乙醛（CH3CHO）2Cu+O2=2CuO△CuO+CH3CH2OHCH3CHO+Cu+H2O△2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O乙醇催化氧化总的化学反应方程式为：（2）乙酸乙酯的制取乙醇和乙酸反应制取乙酸乙酯的装置图催化剂△②试剂加入顺序：乙醇→浓硫酸→乙酸。③浓硫酸的作用：催化剂，吸水剂。实验现象：饱和Na2CO3溶液的液面上有透明油状液体，并可闻到香味。①反应机理：酸脱羟基醇脱氢。④装置：弯导管起冷凝回流作用，导管不能伸入饱和Na2CO3溶液中（防止倒吸）。⑤饱和Na2CO3溶液的作用：乙酸乙酯在饱和Na2CO3溶液中的溶解度较小，减少溶解，利于分层；挥发出的乙酸与Na2CO3反应，除去乙酸；挥发出的乙醇被Na2CO3溶液吸收。（3）淀粉水解程度的判断①淀粉在酸的作用下能够发生水解反应最终生成葡萄糖。反应物淀粉遇碘变蓝色，不能与新制Cu(OH)2反应；产物葡萄糖遇碘不能变蓝色，能与新制Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀。②操作、现象和结论操作现象结论①将淀粉和稀硫酸的混合液加热②将上述混合液冷却后，分别取少量于两支试管③向一支试管中加入几滴碘水④向另一支试管中加入NaOH溶液中和剩余的硫酸，再加入新制Cu(OH)2并加热④中没有砖红色沉淀淀粉没有水解③中溶液不变蓝色淀粉完全水解③中溶液变蓝色;④中有砖红色沉淀淀粉部分水解（考查常见有机物性质）下列关于乙酸的说法正确的是（）A.乙酸是有刺激性气味的液体B.乙酸分子中含有4个氢原子，它不是一元羧酸C.乙酸在常温下能发生酯化反应D.乙酸酸性较弱，不能使石蕊试液变红A乙酸是具有强烈刺激性气味的液体，A正确；尽管乙酸分子中含有4个氢原子，但在水中只有羧基上的氢原子能发生部分电离：CH3COOHCH3COO-+H+，因此，乙酸是一元酸，B错误；乙酸在浓硫酸存在条件下加热，可与醇类发生酯化反应，在常温下乙酸不能发生酯化反应，C错误；乙酸酸性较弱，但比碳酸酸性强，它可使石蕊试液变红，D错误。方法指导：学好有机化学首先必须掌握的就是官能团的性质及各类有机物中的代表物的主要化学性质。（考查有机化学与生产、生活的联系）糖类、脂肪和蛋白质是维持人体生命活动所必需的三大营养物质。以下叙述正确的是（）A.植物油不能使溴的四氯化碳溶液褪色B.淀粉水解的最终产物是葡萄糖C.葡萄糖能发生氧化反应和水解反应D.蛋白质溶液遇硫酸铜后产生的沉淀能重新溶于水B对葡萄糖、淀粉、油脂、蛋白质的结构和性质不清楚而导致误选。植物油是不饱和高级脂肪酸与甘油形成的酯，它能与Br2发生加成反应，A不正确。淀粉在一定条件下能水解产生麦芽糖，它水解的最终产物是葡萄糖，人体摄入淀粉后通过水解成