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第三章烃的含氧衍生物第一节醇酚第1课时醇课标点击知识导学综合拓展典例精析栏目链接1．掌握乙醇的结构和性质。2．了解醇类的官能团、结构特点、一般通性和几种典型醇的用途。3．掌握实验室由乙醇制乙烯的反应原理和实验方法。课标点击知识导学综合拓展典例精析栏目链接课标点击知识导学综合拓展典例精析栏目链接1醇类1．概念。________与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。2．分类。根据醇分子里含________的数目，醇可分为：(1)一元醇：如甲醇的结构简式：________。(2)二元醇：如乙二醇的结构简式：________。羟基羟基CH3OH课标点击知识导学综合拓展典例精析栏目链接(3)多元醇：如丙三醇的结构简式：________。3．分子通式。饱和一元醇的分子通式为________或________。CnH2n＋2OCnH2n＋1OH课标点击知识导学综合拓展典例精析栏目链接2乙醇的分子结构和化学性质1．分子结构。结构简式结构式结构特点CH3CH2OH或______________和______易断裂C2H5OHO—HC—O课标点击知识导学综合拓展典例精析栏目链接2.化学性质。(1)与金属钠反应。生成乙醇钠和________，反应剧烈程度________(填“强”或“弱”)于水与钠的反应，其反应方程式为________________________________________________________________________。(2)能发生脱水反应。氢气弱CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑课标点击知识导学综合拓展典例精析栏目链接①分子内脱水：生成________，反应类型：________，其反应方程式为________________________________________________________________________。②分子间脱水：生成________，反应类型：________，其反应方程式为________________________________________________________________________。乙烯消去反应CH3CH2OH――→浓硫酸170℃CH2===CH2↑＋H2O乙醚取代反应C2H5OH＋HOC2H5――→浓硫酸140℃C2H5—O—C2H5＋H2O课标点击知识导学综合拓展典例精析栏目链接溴乙烷C2H5—OH＋H—Br――→△C2H5—Br＋H2O(3)能与氢卤酸发生取代反应。与浓氢溴酸混合加热生成________，其反应方程式为________________________________________________________________________。(4)氧化反应。①能在空气中燃烧，产生________火焰，放出大量的热。淡蓝色课标点击知识导学综合拓展典例精析栏目链接②在铜或银催化的条件下能与氧气反应，生成________，其化学方程式为____________________________________________。③能被KMnO4或K2Cr2O7酸性溶液氧化，氧化过程为CH3CH2OH氧化________氧化CH3COOH。乙醛2CH3CH2OH＋O2――→Cu或Ag△2CH3CHO＋2H2OCH3CHO课标点击知识导学综合拓展典例精析栏目链接课标点击知识导学综合拓展典例精析栏目链接要点1乙醇消去反应的实验探究1．实验装置。课标点击知识导学综合拓展典例精析栏目链接2．实验步骤。在长颈圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为13)的混合液20mL，放入几片碎瓷片，以避免混合液在受热时暴沸。加热混合液，使液体温度迅速升到170℃，将生成的气体分别通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察并记录实验现象。3．注意事项。(1)配制体积比为13的乙醇与浓硫酸混合液时，要注意在烧杯中先加入95%的乙醇，然后滴加浓硫酸，加滴加课标点击知识导学综合拓展典例精析栏目链接边搅拌，冷却备用(相当于浓硫酸的稀释)，浓硫酸起催化剂和脱水剂的作用。(2)加热混合液时，温度要迅速上升到并稳定于170℃左右，因为在140℃时主要产物是乙醚。(3)由于反应物都是液体而无固体，所以要向烧瓶中加入碎瓷片，以防液体受热时发生暴沸。(4)温度计的玻璃泡要置于反应液的中央位置，因为需要测量的是反应液的温度。课标点击知识导学综合拓展典例精析栏目链接特别提示：由于浓H2SO4具有强氧化性，它可将乙醇氧化为C或CO2，而本身被还原为SO2。实验时可用氢氧化钠溶液除去混在乙烯中的CO2、SO2等杂质，防止SO2干扰乙烯与溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液的反应。课标点击知识导学综合拓展典例精析栏目链接要点2醇的消去反应和催化氧化反应规律1．醇的消去反应规律。(1)醇分子中，连有羟基的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子时，才能发生消去反应。(2)若醇分子中与羟基相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能发生消去反应。课标点击知识导学综合拓展典例精析栏目链接2．醇的催化氧化规律。醇分子中，羟基上的氢原子和与羟基相连的碳原子上的氢原子结合外来的氧原子生成水，而形成了CO。如2CH3CH2OH＋O2――→Cu/Ag△2CH3—CHO＋2H2O。(1)形如RCH2OH的醇，被催化氧化生成醛。如R—CH2OH――→Cu、O2△R—CHO。(2)形如CHROHR′的醇，被催化氧化生成酮。如CHROHR′――→Cu、O2△CORR′。(3)形如CR2R3R1OH的醇，一般不能发生催化氧化。课标点击知识导学综合拓展典例精析栏目链接特别提示：(1)醇发生催化氧化时，Cu作催化剂，参与化学反应，它与乙醇的反应过程表示如下：2Cu＋O2=====△2CuO①CuO＋CH3CH2OH――→△CH3CHO＋Cu＋H2O②将①＋②×2可得总反应式：2CH3CH2OH＋O2――→Cu△2CH3CHO＋2H2O。(2)乙醇能被酸性KMnO4溶液直接氧化成乙酸。课标点击知识导学综合拓展典例精析栏目链接课标点击知识导学综合拓展典例精析栏目链接题型1醇的结构及性质例1乙醇分子中各种化学键如下图所示，关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是()A．和金属钠反应时键①断裂B．和浓H2SO4共热到170℃时键②和⑤断裂C．和浓H2SO4共热到140℃时仅有键②断裂D．在Ag催化下与O2反应时键①和③断裂课标点击知识导学综合拓展典例精析栏目链接解析：根据乙醇在发生四个反应时的实质进行分析。A选项乙醇与钠反应生成乙醇钠，是乙醇羟基中O—H键断裂，故A是正确的；B选项是乙醇消去反应生成乙烯和水，是②和⑤键断裂，也是正确的；C选项发生分子间脱水生成醚，其中一分子乙醇断键①，另一分子乙醇断键②，故C是错误的；D选项是乙醇氧化为乙醛，断键为①和③，也是正确的。答案：C课标点击知识导学综合拓展典例精析栏目链接名师点睛：醇类断裂C—O键，脱掉—OH时，可发生取代或消去反应；若同时断裂C—O键和H—O键时可发生消去或氧化反应，要注意分析体会。课标点击知识导学综合拓展典例精析栏目链接1．(双选)下列醇类物质中不能发生消去反应的是()A．甲醇B．1丙醇C．2,2二甲基1丙醇D．1丁醇变式应用课标点击知识导学综合拓展典例精析栏目链接变式应用1．解析：由醇发生消去反应的原理可知，醇类发生消去反应生成，因此发生消去反应必须具备两个条件：①主链碳原子最少为2个，故A不能发生消去反应；②与—OH相连碳原子的相邻碳原子上必须有氢原子，故C不能发生消去反应。答案：AC课标点击知识导学综合拓展典例精析栏目链接题型2醇与活泼金属反应规律经测定乙醇的分子式是C2H6O。由于有机化合物普遍存在同分异构现象，推测乙醇结构可能是下图中两种之一：为确定其结构，应利用物质的特殊性质进行定性、定量实验。现给出乙醇、钠，反应装置见下图，请回答下列问题：课标点击知识导学综合拓展典例精析栏目链接学生甲得到一组实验数据：乙醇的物质的量氢气的体积(标准状况)0.10mol1.12L根据以上数据推断乙醇的结构应为________(用“Ⅰ”或“Ⅱ”表示)，理由为________________________________________________________________________________________________________________________________________________。课标点击知识导学综合拓展典例精析栏目链接解析：被Na置换出H的物质的量为：1.12L×222.4L·mol－1＝0.100mol，即每个乙醇分子中仅有1个H原子被取代，这个H原子的位置应较特殊，不同于其他5个H原子。答案：Ⅰ由实验结果可知1mol乙醇分子中有1mol氢原子可被Na取代，有5mol氢原子不能被Na取代，说明在C2H6O分子中有1个氢原子的位置与另外5个氢原子位置不同，故对照(Ⅰ)式和(Ⅱ)式，可知(Ⅰ)式符合实验结果名师点睛：醇与活泼金属反应产生的H2中的氢原子物质的量与醇中羟基(—OH)的物质的量相等。课标点击知识导学综合拓展典例精析栏目链接变式应用2．A、B、C三种醇分别与足量金属钠反应，在相同条件下产生相同体积的H2，消耗醇的物质的量之比为236，则三种醇中—OH数目之比为()A．321B．312C．213D．263课标点击知识导学综合拓展典例精析栏目链接变式应用1．解析：由醇发生消去反应的原理可知，醇类发生消去反应生成，因此发生消去反应必须具备两个条件：①主链碳原子最少为2个，故A不能发生消去反应；②与—OH相连碳原子的相邻碳原子上必须有氢原子，故C不能发生消去反应。答案：AC课标点击知识导学综合拓展典例精析栏目链接题型3醇的消去反应和催化氧化例3(双选)下列物质既能发生消去反应，又能氧化成醛的是()A．CH3CH2CH2OHB．(CH3)3CCH2OH课标点击知识导学综合拓展典例精析栏目链接解析：醇的氧化，实际上是醇中的羟基上的氢与连羟基的碳上的氢结合外来的氧原子生成H2O，形成醛或酮，一般R—CH2—OH可氧化为可氧化为，而(—R、—R′、—R″均为烃基)一般不能被氧化，题中B项可以被氧化，但不能发生消去反应，D项也是能被氧化，但不能发生消去反应。所以A、C为正确选项。答案：AC课标点击知识导学综合拓展典例精析栏目链接名师点睛：课标点击知识导学综合拓展典例精析栏目链接变式应用3．下列物质能发生消去反应，但不能发生催化氧化(去氢氧化)反应的是()A．CH2OHB．(CH3)2CHOHC．CH3CH2C(CH3)2CH2OHD．CH3CH2C(CH3)2OH课标点击知识导学综合拓展典例精析栏目链接变式应用解析：四种物质均属于醇，发生消去反应的条件：连接羟基的碳原子的相邻碳原子上必须有H原子，可知A、C不发生消去反应，排除；醇进行去氢氧化的条件是：连接羟基的碳原子上必须有H原子，故D项不能发生去氢氧化。答案：D课标点击知识导学综合拓展典例精析栏目链接