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《有机化学》复习基本要求对主要内容按章节顺序和知识点列出了简单提纲，并简要介绍了常见考试题型和基本要求。（个人之言，仅供参考）第一部分：主要内容（1）第2章有机化合物的结构本质及构性关系价键理论，杂化轨道，电负性和键的极性，偶极矩，共价键的均裂和异裂，酸碱理论，分子间作用力与有机化合物的物理性质。第4章开链烃I.烷烃1.烷烃的命名（次序规则）。2.烷烃的异构现象和构象：Newman投影式，优势构象。3.烷烃的卤代：自由基的稳定性。II.烯烃和炔烃1.烯烃和炔烃的分类和命名2.烯烃和炔烃的同分异构现象：顺反异构，3.烯烃和炔烃的性质：加成（H2，X2，HX，H2SO4），氧化（KMnO4，O3）；亲电加成机理；碳正离子稳定性；马氏规则；端基炔的性质（加水，金属炔化物的生成）4.共轭二烯烃及其反应性能：1,2-和1,4-加成；Diels-Alder反应。5.异戊二烯规则第5章环烃1.单环、桥环烷烃、芳香烃的命名。2.单环烷烃、苯和常见稠环芳烃的分子结构，Hückel规则和芳香性的判断。3.单环烷烃的构造异构、顺反异构及命名，环己烷椅式和船式两种典型构象的表示方法，环己烷和取代环己烷的优势构象。4.环烷烃小环的开环反应（氢解、卤解、酸解）和自由基取代反应；苯及其同系物苯环上的亲电取代反应（卤化、硝化、磺化和Friedel-Crafts烷基化、酰基化）。5.苯环上取代反应的定位规律及其应用，苯环侧链的卤代、氧化反应；第6章旋光异构1.偏振光、旋光性和比旋光度。2.手性分子、手性碳原子、对映异构体、非对映异构体、外消旋体、内消旋体等基本概念。3.分子手征性的判断方法及与物质旋光活性的关系。4.旋光异构体相对构型和绝对构型的表示方法和命名。5.含一个手性碳原子、两个不相同手性碳原子、两个相同手性碳原子的链状化合物以及碳环化合物的旋光异构现象。6.不含手性碳原子化合物的旋光异构现象和旋光异构体的性质。第7章卤代烃1.卤代烃的分类和命名。2.卤代烃的结构和化学活泼性的关系3.卤代烃的亲核取代反应（卤素被羟基、烷氧基、氰基、氨基、硝酸根取代）、与金属的反应和消除反应等主要化学性质，4.亲核取代反应历程SN1,SN2;消除反应E1,E2及查依采夫规律;与金属反应;格氏试剂的制备及应用。第8章醇、酚、醚1.醇、酚、醚的分类和命名。2.醇、酚、醚的结构及物理性质。3.醇与活泼金属的反应，酯化反应，与氢卤酸等卤代试剂的反应，氧化和脱氢反应，消除反应；4.酚的酸性，酯化和成醚反应，与FeCl3的颜色反应，5.醚与氢卤酸的反应。6.环醚及其在有机合成上的应用。第9章醛、酮、醌1.醛、酮分类和命名。2.醛、酮的结构及物理性质。3.醛酮的亲核加成反应（与氢氰酸、亚硫酸氢钠、氨及其衍生物、醇、格氏试剂的反应）；α-氢原子的反应（羟醛缩合反应，卤代及卤仿反应）；还原反应（加氢还原，Clemmensen还原及Wolff-kishner-黄鸣龙还原）；氧化反应（弱氧化剂Tollen试剂、Fehling试剂和Benedict试剂的氧化反应；高锰酸钾、重铬酸钾等强氧化剂的氧化反应和歧化反应）。第10章羧酸和取代酸1.羧酸、羧酸衍生物和取代酸的分类和命名。2.羧酸、羧酸衍生物和取代酸的结构和物理性质。3.羧酸酸性和成盐反应，生成羧酸衍生物的反应，还原反应，一元羧酸的脱羧反应，二元羧酸受热后的反应，脂肪族羧酸的α-卤代反应；4.羧酸衍生物的共性（水解、醇解和氨解反应），羧酸衍生物的特性（酰胺的酸碱性、脱水反应、Hofmann降解，酯的Claisen缩合反应）；5.羟基酸的酸性、氧化、脱水反应，羰基酸的氧化和脱羧反应。6.乙酰乙酸乙酯的互变异构现象及其主要化学性质（酮式和酸式分解，取代反应）。第11章含氮化合物1.胺的分类、命名、结构和物理性质。2.胺的碱性（各类胺碱性强弱的原因及比较）和成盐反应，烷基化反应，酰基化反应（Hinsberg反应）。3.季铵碱的消除反应。4.重氮盐的制备、反应（重氮基被—OH、—X、—CN、—H等取代的反应；偶联反应）及应用。第12章含硫和含磷有机化合物1.硫醇、硫酚、硫醚及磺酸的结构。2.硫醇、硫酚的酸性和成盐反应，磺酸的羟基及磺酸基被取代的反应。第13章杂环化合物和生物碱1.杂环化合物的分类，译音命名法。2.吡咯、呋喃、噻吩和吡啶等单环杂环化合物的结构，3.呋喃、吡咯、噻吩和吡啶的亲电取代反应，吡咯和吡啶的酸碱性，吡啶的亲核取代反应及侧链的氧化反应。第14章碳水化合物1.单糖的开链式结构，构型，变旋现象，环状结构和构象；Haworth式。2.单糖的异构化反应，成脎反应，成酯反应，氧化反应（Tollen试剂、Fehling试剂、Benedict试剂、Barfoed试剂的氧化，溴水的氧化，硝酸的氧化），还原反应，成苷反应和甲基化作用，脱水和显色反应（莫利希反应，谢里万诺夫反应）。3.葡萄糖，甘露糖，半乳糖，果糖，核糖及2-脱氧核糖的结构。4.还原性二糖和非还原性二糖的概念第15章氨基酸和蛋白质1.α-氨基酸的分类，命名，构型和物理性质；甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸的结构。2.α-氨基酸的两性和等电点，脱羧反应，与亚硝酸的反应，与甲醛的反应，与2,4-二硝基氟苯的反应，与水合茚三酮的反应，成肽反应。3.简单多肽的命名，多肽的结构和性质；二缩尿反应。4.蛋白质的一级结构与二级结构。5.蛋白质的两性和等电点，胶体性质，沉淀与变性，水解反应和显色反应。6.核酸的组成和结构。第16章脂类1.油脂的基本组成和结构。2.油脂的的水解反应，加成反应（氢化、加碘），酸败作用，干化作用。3.油脂的皂化值、碘值、酸值。第二部分：主要内容（2）一、有机化合物的命名和根据名称书写结构根据官能团确定化合物的类别，多官能团化合物，注意选择母体名称。主链的选择、编号、取代基的顺序、名称的正确书写。直链、脂环（螺环、桥环）、芳环及常见杂环化合物的命名，各种立体异构表达方式的书写与命名。二、有机化学基本知识、基本概念和基础理论电负性，偶极矩，键的极性和极化，极性和非极性分子，碳原子的三种杂化形式及特点，碳原子的成键类型和特点，分子间力及其与物理性质的关系，同分异构现象，异戊二烯规则，碳正离子、碳负离子、碳自由基的形成及稳定性比较，诱导效应、共轭效应、超共轭效应的概念及应用，酸碱理论和酸碱强度的比较，芳香族化合物亲电取代的定位规律，反应活性比较（亲电取代、亲电加成、亲核取代、亲核加成、消除反应），加成和消除取向，芳香性的判别。三、重要有机化学反应及应用（一）、重要有机化学反应1、取代反应（1）自由基取代烷烃的卤代；重氮盐的置换反应。（2）亲电取代①芳环的卤代、硝化、磺化及F-C反应。②呋喃、吡咯、噻吩发生与芳环类似的亲电取代反应，吡啶的亲电取代发生在3-位，条件较剧烈，一般难发生F-C反应。③醛、酮、酸的α-卤代④重氮盐与酚或芳胺的偶联反应（3）亲核取代反应①卤代烃的亲核取代反应②醇的卤代（HX、PX3、SOCl2）③醚和氢卤酸的反应④吡啶的亲核取代（α-位）2、加成反应（1）亲电加成烯烃与氢卤酸等的加成，共轭二烯烃的1,2-和1.4—加成，炔烃的加水。（2）亲核加成醛、酮与格式试剂、醇等的加成，与氨的衍生物的加成-消除；羟醛缩合反应；卤仿反应；羧酸生成羧酸衍生物的加成-消除反应，羧酸衍生物的水解、醇解、氨解。β-酮酸酯的酸式与碱式分解；3、消除反应卤代烃和醇的消除，产物取向遵守查依采夫规律，但如果产物能形成稳定的共轭体系，则共轭产物为主。4、氧化反应烯烃的双羟基化、臭氧化-还原水解、高锰酸钾或重铬酸钾的氧化；芳烃和吡啶的侧链氧化；醇、醛的氧化，不含α-氢的醛的歧化反应；单糖的氧化。5、还原反应烯烃、炔烃的还原；醛、酮的还原；羧酸的还原；硝基化合物的还原。6、重排主要涉及到碳正离子的重排，芳烃的烷基化、醇的消除。7、其它D-A反应（协同反应），霍夫曼降解等。（二）、有机化合物的鉴别烯、炔（端基炔）、卤代烃、醇、酚、醛、酮、胺、糖、氨基酸、蛋白质等的鉴别（三）、有机化合物的合成1、官能团的引入和转化2、增长碳链的方法3、缩短碳链的方法4、成环和开环的方法4、官能团的保护（羰基、氨基、）5、合成中常用的重要方法：格氏试剂，重氮盐，乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯合成法（四）、有机化合物的结构推导熟悉重要性质对应的结构信息：如碘仿反应、三氯化铁溶液显色、与苯肼反应、银镜反应、溴水褪色、高锰酸钾溶液褪色、臭氧化-还原水解、与碳酸氢钠反应有气体放出、与溴水反应产生沉淀、旋光性的变化等等。第三部分：常见考试题型及要求一、有机化合物的命名多官能团化合物的系统命名，立体异构体的命名（顺反、D/L、R/S，Newman投影式、Fischer投影式、透视式、Haworth式）。二、有机化合物结构式的书写Newmann投影式、Fischer投影式、Harworth式、取代环己烷的优势构象的书写，一些有机物的俗名如阿司匹林、肉桂酸、水杨酸等。三、选择题（填空）主要是一些基本知识、基本概念和基础理论的理解和运用，如：杂化轨道；电子效应；碳自由基、碳正离子、碳负离子的稳定性；分子间作用力与物理性质；酸碱理论及酸碱强度；不同底物反应活性比较（亲电加成、亲电取代、亲核加成、亲核取代）；芳香性的判断；等电点、蛋白质的一级和二级结构、核酸的组成等。四、完成反应根据反应物和所给反应条件写出主要反应产物，识别反应类型和反应部位。五、有机化合物的鉴别用简单、现象明显的化学方法把化合物区分开，采用流程图形式，注明试剂和现象。六、有机合成官能团的形成和转化，简单的分子骨架的形成，包括碳链的增长和缩短，环的形成和开裂，官能团的保护，格氏试剂及重氮盐在合成中的应用等。七、有机化合物的结构推导利用所给信息推出化合物结构，尽量写出推导过程。2012.06.06