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-1-课时提升作业(三十三)(45分钟100分)一、选择题(本题包括10小题，每小题6分，共60分)1.下列关于醛类的说法不正确的是()A.通常情况下为固态或液态B.既能发生氧化反应，也能发生还原反应C.甲醛可以用于合成塑料D.甲醛有毒，是室内污染物之一2.已知丁基共有4种，不必试写，立即可推断分子式C5H10O2的羧酸的同分异构体的数目是()A.3种B.4种C.5种D.6种3.下列与有机物结构、性质相关的叙述正确的是()A.(2011·山东高考)乙酸分子中含有羧基，可与NaHCO3溶液反应生成CO2B.(2011·福建高考)在水溶液里，乙酸分子中的—CH3可以电离出H+C.(2012·山东高考)乙醇、乙酸均能与Na反应放出H2，二者分子中官能团相同D.(2011·北京高考)在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH4.(2013·河池模拟)已知：含CC的物质(烯烃)一定条件下能与水发生加成反应，生成醇(含羟基的烃的衍生物)；有机物A～D间存在图示的转化关系。下列说法不正确的是()A.物质D结构简式为CH3COOCH2CH3B.物质C能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.B与乙酸发生了取代反应D.可用B萃取碘水中的碘单质5.除去乙酸乙酯中的乙酸杂质，下列方法可行的是()A.加乙醇、浓硫酸，加热B.加NaOH溶液，充分振荡后，分液C.直接分液D.加饱和Na2CO3溶液，充分振荡后分液-2-6.有机物X可以还原成醇，也可以氧化成一元羧酸，该醇与该一元羧酸反应可生成化学式为C2H4O2的有机物，则下列结论中不正确的是()A.X具有还原性B.X分子中含有甲基C.X的式量为30D.X中的含碳量为40%7.有机物L的分子式为C3H6O2，水解后得到饱和一元酸M和饱和一元醇N，已知M和N的相对分子质量相同，则下列叙述中不正确的是()A.M具有还原性B.M中没有甲基C.M不能发生银镜反应D.L具有还原性8.安息香酸()和山梨酸(CH3CHCHCHCHCOOH)都是常用食品防腐剂。下列关于这两种酸的叙述正确的是()A.通常情况下，都能使溴水褪色B.1mol酸分别与足量氢气加成，消耗氢气的量相等C.一定条件下都能与乙醇发生酯化反应D.1mol酸分别与NaOH发生中和反应，消耗NaOH的量不相等9.(2013·温州模拟)塑化剂DEHP的毒性远高于三聚氰胺，会造成免疫力及生殖能力下降。下列关于塑化剂邻苯二甲酸二正丁酯说法不正确的是()A.分子式为C16H22O4B.白酒中混有少量塑化剂，少量饮用对人体无害，可通过过滤方法除去C.该分子中共有6种不同位置的氢原子D.邻苯二甲酸二正丁酯能发生加成、取代和氧化反应10.(能力挑战题)已知醛或酮可与格氏试剂(R′MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇：若用此种方法制取HOC(CH3)2CH2CH3，可选用的醛或酮与格氏试剂是()A.与B.CH3CH2CHO与CH3CH2MgX-3-C.CH3CHO与D.与CH3CH2MgX二、非选择题(本题包括3小题，共40分)11.(10分)化合物A(C8H17Br)经NaOH醇溶液处理后生成两种烯烃B1和B2。B2(C8H16)经过：①用臭氧处理；②在Zn存在下水解，只生成一种化合物C。C经催化氢化吸收1mol氢气生成醇D(C4H10O)，用浓硫酸处理D只生成一种无侧链的烯烃E(C4H8)。已知：(注：R1、R3可为H或其他烃基)+试根据已知信息写出下列物质的结构简式：A；B2；C；E。12.(16分)(2013·南宁模拟)Ⅰ.已知：R—CH2CHO+R′OH烃基烯基醚A的相对分子质量(Mr)为176，分子中碳氢原子数目比为3∶4。与A相关的反应如下：请回答下列问题：(1)A的分子式为。(2)B的名称是；A的结构简式为。(3)写出C→D反应的化学方程式：。(4)写出两种同时符合下列条件的E的同分异构体的结构简式：、。①属于芳香醛；②苯环上有两种不同环境的氢原子。-4-Ⅱ.由E转化为对甲基苯乙炔()的一条路线如下：EFH(5)写出G的结构简式：。(6)写出①～④步反应所加试剂、反应条件和①～③步反应类型：序号所加试剂及反应条件反应类型①②③④13.(14分)(能力挑战题)风靡全球的饮料果醋中含有苹果酸(MLA)，其分子式为C4H6O5。0.1mol苹果酸与足量NaHCO3溶液反应能产生4.48LCO2(标准状况)，苹果酸脱水能生成使溴水褪色的产物。如图表示合成MLA的路线。(1)写出下列物质的结构简式：A，D。(2)指出反应类型：①，②。(3)写出所有与MLA具有相同官能团的同分异构体的结构简式：。(4)写出E→F转化的化学方程式。(5)上述转化关系中步骤③和④的顺序能否颠倒？(填“能”或“不能”)。(6)MLA可通过下列反应合成一高分子化合物-5-G[(C6H8O4)n]，则G的结构简式为。答案解析1.【解析】选A。A项，通常情况下，甲醛为气体，A项错误；B项，醛类均含有醛基，醛基既可被氧化为羧基，也可被还原为羟基，B项正确；C项，甲醛可以和苯酚合成酚醛树脂(一种塑料)，C项正确；D项，复合地板、黏合剂等会挥发出有毒气体甲醛，甲醛是室内污染物之一，D项正确。2.【解析】选B。C5H10O2的羧酸可以看作是丁基与羧基相连，即C4H9—COOH，而丁基共有4种，故该酸的同分异构体也有4种。3.【解析】选A。A项，乙酸分子中含有羧基，且乙酸酸性比碳酸强，乙酸可与NaHCO3溶液反应生成CO2，A项正确；B项，乙酸呈酸性是因为羧基中的氢能够电离产生H+，B项错误；C项，虽然二者都能与钠反应生成氢气，但它们的分子中所含有的官能团不同，前者含有羟基，后者含有羧基，C项错误；D项，在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解反应为故水解产物为CH3COOH和C2OH，D项错误。4.【解析】选D。由题中转化图可推知A、B、C、D对应的物质分别为乙烯、乙醇、乙醛、乙酸乙酯，乙醛可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，乙醇和乙酸之间的酯化反应也是取代反应，乙醇与水混溶，不能用于萃取碘水中的碘单质。5.【解析】选D。A项，加乙醇、浓硫酸，加热，使乙酸发生酯化反应转化为乙酸乙酯，但酯化反应是可逆反应，乙酸一定有剩余，故无法彻底除去乙酸；B项，加NaOH溶液，乙酸会和NaOH反应生成醋酸钠，但乙酸乙酯在NaOH溶液中会发生水-6-解，故会消耗乙酸乙酯；C项，乙酸乙酯和乙酸不分层，不能分液；D项加饱和Na2CO3溶液，充分振荡后，使乙酸转化为乙酸钠溶于水层，而乙酸乙酯不溶于水，再分液可以得到乙酸乙酯。6.【解析】选B。该醇与该一元羧酸反应可生成化学式为C2H4O2的有机物，为甲酸甲酯，故X为甲醛，故选B。7.【解题指南】注意题目中的两个条件：(1)L的分子式为C3H6O2，含有一个酯基，水解得饱和一元酸M和饱和一元醇N，则M、N中的碳原子之和为3。(2)M和N的相对分子质量相同。【解析】选C。饱和一元脂肪酸比饱和一元脂肪醇少一个碳原子时，它们的相对分子质量相等，又有机物L的分子式为C3H6O2，所以M、N分别为甲酸和乙醇。L为甲酸乙酯，甲酸中的碳为+2价，所以甲酸和甲酸乙酯具有还原性，M甲酸中含有醛基，可以发生银镜反应。【方法技巧】相对分子质量相同的有机物(1)同分异构体的相对分子质量相同。(2)含有n个碳原子的醇与含(n-1)个碳原子的同类型羧酸和酯相对分子质量相同。(3)含有n个碳原子的烷烃与含(n-1)个碳原子的饱和一元醛(或酮)相对分子质量相同。8.【解析】选C。A项，安息香酸不能使溴水褪色；B项，安息香酸中含苯环，1mol安息香酸可加成3mol氢气，山梨酸中的两个碳碳双键可以加成2mol氢气；C项，两种酸均含有羧基可以与乙醇发生酯化反应；D项，两种酸均只含一个羧基，1mol酸与NaOH发生中和反应，均消耗1molNaOH。9.【解析】选B。根据塑化剂的名称邻苯二甲酸二正丁酯可写出其结构简式：，由此可得其分子式为C16H22O4，A项正确。塑化剂对人体有毒，混有塑化剂的白酒不能饮用。由于塑化剂可以溶解在酒精中，所以白酒中的塑化剂不能通过过滤的方法除去，B项错误。，邻苯二甲酸二正丁酯的结构按如图虚线呈对称结构，由此可知它共有6种不同位置的-7-氢原子，C项正确；邻苯二甲酸结构中苯环能发生加成反应，氢原子能发生取代反应，酯基的水解也属于取代反应，该物质能燃烧，所以也能发生氧化反应，D项正确。10.【解题指南】解此题的关键是抓住信息，找出成键的可能位置并作出合理判断。格氏试剂(R'MgX)与醛或酮加成时，带负电荷的R'加到不饱和碳原子上，带正电荷的MgX加到氧原子上，经水解得到醇。【解析】选D。要制取，断裂①键或②键，可选酮和格氏试剂CH3MgX；断裂③键，可选酮和格氏试剂CH3CH2MgX。结合本题选项，只有后者符合。11.【解题指南】解答本题注意以下2点：(1)采用逆推法从产物性质和结构特点入手，逆推反应物性质和结构。(2)B2经过：①用臭氧处理；②在Zn存在下水解，只生成一种化合物C。说明B2结构对称，1分子B2生成两分子C。【解析】(逆推法)：先将题给信息统摄如下：E(C4H8)由D逆推，可知C分子中含有4个碳原子(由醇逆推可知C为醛或酮)，由C逆推，可知B2分子中CC双键居中，由B2逆推，可知A分子中的溴原子处在两个中心碳原子的一个碳原子上。由于E无侧链，逐步逆推可知D、C、B2、A，乃至B1都无侧链。答案：CH3CH2CH2CHCHCH2CH2CH3-8-CH3CH2CH2CHOCH3CH2CHCH212.【解析】(1)(2)由B可催化氧化成醛和相对分子质量为60可知，B为正丙醇；由B、E结合题给信息，逆推可知A的结构简式为。(3)C→D发生的是银镜反应，反应方程式为CH3CH2CHO+2Ag(NH3)2OHCH3CH2COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O。(4)符合苯环上有两种不同环境氢原子的结构对称程度应较高，有：、、。(5)(6)生成含有碳碳三键的物质，一般应采取卤代烃的消去反应，故第①步是醛加成为醇，第②步是醇消去生成烯烃，第③步是与Br2加成，第④步是卤代烃的消去。答案：(1)C12H16O(2)正丙醇或1-丙醇(3)CH3CH2CHO+2Ag(NH3)2OHCH3CH2COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O(4)(写出其中两种)(5)(6)序号所加试剂及反应条件反应类型①H2，催化剂，△还原(或加成)反应②浓硫酸，△消去反应③Br2(或Cl2)加成反应④NaOH，C2H5OH，△13.【解题指南】解答本题时要注意以下3点：-9-(1)由题意知MLA分子中有2个羧基，1个羟基；(2)由流程图的转化关系知反应①是1，4-加成；(3)羟基氧化成醛基时要注意碳碳双键的保护。【解析】“0.1mol苹果酸与足量NaHCO3溶液反应能产生4.48LCO2(标准状况)”说明MLA分子中含有两个羧基，对照流程图这两个羧基是CH2CHCHCH2与卤素原子加成后，水解变为羟基，再氧化为醛基，进一步氧化为羧基，所以CH2CHCHCH2发生的是1，4-加成，这样才能得到两个羧基，转化为MLA。步骤③④是将羟基氧化为醛基并加HBr，应先加HBr后氧化羟基，否则氧化羟基时会氧化碳碳双键。可推断出相关物质的结构简式：A为CH2BrCHCHCH2Br，B为CH2OHCHCHCH2OH，C为CH2OHCH2CHBrCH2OH，D为OHCCH2CHBrCHO，E为HOOCCH2CHBrCOOH，F为NaOOCCH(OH)CH2COONa，MLA为HOOCCH(OH)CH2COOH，第(6)问对照高聚物和MLA的分子式，结合转化条件可知：第一步是MLA发生消去反应脱水，第二步两个羧基与甲醇完全酯化，第三步利用第一步生成的碳碳双键加聚得到高聚物。答案：(1)BrCH2CHCHCH2BrOHCCHBrCH2CHO(2)加成反应取代反应(3)HOOCCH(CH2OH)COOH、HOOCC(OH)(CH3)COOH(4)HOOCCHBrCH2COOH+3NaOHNaOOCCH