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第二单元氨基酸蛋白质核酸学习目标1.了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质。2.了解氨基酸、蛋白质与人体健康的关系。3.了解蛋白质的组成、结构特点和主要化学性质。4.认识人工合成多肽、蛋白质、核酸等的意义，体会化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。一、氨基酸的结构和性质1.氨基酸的结构：(1)概念：氨基酸是羧酸分子中的烃基上的氢原子被_____取代生成的化合物。(2)结构特点。含有___________两种官能团，分子中氨基连接在离_____最近的碳原子上的氨基酸称为__________。氨基羧基和氨基羧基α-氨基酸2.氨基酸的物理性质。常见的氨基酸均为___色晶体，易溶于水，熔点较高，一般在200℃以上。不易挥发，难溶于有机溶剂。固态氨基酸主要以_____()的形式存在。无内盐3.氨基酸的化学性质：(1)两性——既能与酸反应也能与碱反应与氢氧化钠的反应：与盐酸反应：(2)成肽反应：两个氨基酸分子(可以相同，也可以不同)，在酸或碱存在的条件下加热，通过一分子的_____和另一分子的_____间脱去一分子水，缩合成含有_________________的化合物的反应，称为成肽反应。例如，氨基羧基肽键(—CO—NH—)(3)颜色反应：氨基酸与茚三酮溶液混合，水浴加热呈紫色。二、蛋白质1.概念：蛋白质是由氨基酸通过_____等相互连接而形成的一类具有特定结构和一定生物学功能的生物大分子。2.性质：(1)两性：蛋白质分子中存在___________，具有两性，既能与酸又能与碱反应。(2)水解：蛋白质中存在肽键，在___________的催化下，水解生成_______。肽键氨基和羧基酸、碱或酶氨基酸(3)盐析。①过程：向蛋白质溶液中加入浓的_______溶液，能够降低蛋白质的溶解性，使蛋白质变为_____而析出。②特点：析出的蛋白质仍然有原来的活性，加水后仍能溶解，是_____过程，属于物理变化。无机盐沉淀可逆(4)变性。①过程：蛋白质在加热、紫外线、X射线、强酸、强碱、重金属盐以及一些有机化合物(如甲醛、酒精等)的作用下会改变理化性质和生理功能而生成沉淀。②特点：蛋白质失去生理活性，是个_______的过程，属于化学变化。不可逆(5)颜色反应(可用于检验蛋白质)。作用试剂颜色变化结构特点双缩脲试剂_____含有两个及两个以上肽键的化合物均可以浓硝酸_____蛋白质含有苯环茚三酮紫色氨基酸和蛋白质均可以紫色变黄3.蛋白质的结构：排列顺序肽链三、酶1.酶的认识：活细胞催化蛋白质2.酶的催化特点：(1)条件温和，不需加热。(2)具有高度的专一性。(3)具有高效催化作用。四、核酸分类脱氧核糖核酸(DNA)核糖核酸(RNA)分布真核细胞的_______中真核细胞的细胞质中功能是遗传信息的载体，同时还指挥着蛋白质的合成、细胞的分裂和制造新的细胞在蛋白质生物合成中起重要作用。根据DNA提供的信息控制体内蛋白质的合成细胞核1.辨析下列说法的正误。(1)氨基酸只含碳、氢、氧和氮四种元素。()(2)向蛋白质溶液中加入硫酸铜溶液，有蛋白质固体析出，该过程为蛋白质的盐析。()(3)脱氧核糖核酸(DNA)主要存在于真核细胞的细胞质中。()(4)硫酸铵溶液一定会使蛋白质发生盐析。()(5)可用灼烧的方法鉴别蚕丝和人造丝。()【答案解析】1.(1)×。分析：大部分的氨基酸含有碳、氢、氧和氮四种元素，但是有些氨基酸还含有硫等元素。(2)×。分析：硫酸铜溶液为重金属盐，加入蛋白质溶液中为蛋白质的变性。(3)×。分析：脱氧核糖核酸(DNA)主要存在于真核细胞的细胞核中。(4)×。分析：浓硫酸铵溶液会使蛋白质溶解度减小而发生盐析，但稀溶液反而会增大蛋白质的溶解度，不会发生盐析。(5)√。分析：蚕丝的主要成分是蛋白质，灼烧时有烧焦羽毛的气味。2.下列物质中属于氨基酸的是()【解析】选D。氨基酸中既有—COOH又有—NH2，对照各选项只有D符合。C的分子中和氨基酸类似之处在于同一个碳原子上连有—NH2和，但羰基与羧基不同，没有酸性，所以C项不属于氨基酸。3.甘氨酸不能发生的反应是()A．酯化反应B．中和反应C．成肽反应D．水解反应【解析】选D。甘氨酸中含有氨基和羧基，可以发生成肽反应，羧基可以发生中和反应和酯化反应。甘氨酸中没有酯基，不能发生水解反应。4.下图表示蛋白质分子结构的一部分，图中标出了分子中不同的键，当蛋白质发生水解反应时，断裂的键是()A．①B．②C．③D．④【解析】选C。蛋白质水解时，肽键断裂，断键位置是5.下列有关蛋白质的说法正确的是()A．人工方法不能合成具有生理活性的蛋白质B．蛋白质的变性是可逆过程C．蛋白质的盐析是可逆过程D．分离蛋白质和氯化钠的混合液常采用过滤的方法【解析】选C。我国人工合成了蛋白质——结晶牛胰岛素，说明蛋白质可以人工合成，蛋白质的变性是不可逆的，盐析是可逆的，分离蛋白质和氯化钠的混合液常采用渗析的方法。6.为保证加酶洗衣粉的效果，应注意()A．用沸水冲泡洗衣粉B．用含氯较高的自来水C．室温时，用软水溶解洗衣粉D．和其他洗涤剂混合使用【解析】选C。酶催化时，条件温和，不需要加热，同时酶的催化具有专一性，不需要与其他物质混合使用。7.下列说法正确的是()A．大多数的酶属于糖类B．蛋白质的二级结构决定其生物活性C．蛋白酶是蛋白质，它不仅可以催化蛋白质的水解反应，还可以催化淀粉的水解反应D．甘氨酸(H2N—CH2—COOH)既有酸性，又有碱性，是最简单的氨基酸【解析】选D。大多数的酶是一种蛋白质，而不是糖类物质，A项错误。蛋白质的一级结构决定其生物活性，B项错误。酶的催化具有专一性，蛋白酶可以催化蛋白质的水解反应，不能催化淀粉的水解反应，C项错误。甘氨酸是最简单的氨基酸，D项正确。一、氨基酸的结构和性质1.氨基酸的结构特点：(1)含有—NH2及—COOH；(2)蛋白质水解得到的氨基酸，除甘氨酸外，其余都是手性分子，且都是L型。2.化学性质：(1)两性。(2)成肽反应——脱水缩合。①两分子氨基酸脱水缩合形成二肽。②分子间脱水成环。③分子内脱水成环。④同种氨基酸缩聚成高分子化合物。【点拨】氨基酸的缩合机理及“成肽反应”和“酯化反应”的异同1.氨基酸的缩合机理：，脱去一分子水后形成肽键()。肽键可简写为“—COONH—”，不能写成“—CHNO—”，两者的连接方式不同。2.“成肽反应”和“酯化反应”的异同：(1)相同点。①都属于取代反应；②在反应中都是羧酸分子脱去羟基。(2)不同点：成肽反应形成肽键，酯化反应形成酯基。【微思考】(1)氨基酸分子之间的成肽反应属于脱水反应，属于什么反应类型？提示：属于取代反应。(2)甘氨酸分子和丙氨酸分子混合，最多可形成几种二肽？并写出二肽的结构简式。提示：4种。【过关题组】1.(2014·南京高二检测)青霉素是医学上一种常用的抗生素，在体内经酸性水解后，得到青霉氨基酸，其结构简式如图所示(分子中的—SH与—OH具有类似性质)。下列关于青霉氨基酸的推断合理的是()A．青霉氨基酸分子属于β-氨基酸B．青霉氨基酸只有酸性，没有碱性C．青霉氨基酸分子间能形成多肽D．1mol青霉氨基酸与足量的金属钠反应生成0.5molH2【解题指南】解答本题应注意以下两点：(1)氨基酸既有酸性也有碱性，可发生成肽反应。(2)—SH与—OH具有类似性质，都能与钠反应产生氢气。【解析】选C。青霉氨基酸分子属于α-氨基酸，A项错误。青霉氨基酸既有氨基也有羧基，所以既具有碱性也具有酸性，B项错误。氨基和羧基可以发生成肽反应，生成多肽化合物，C项正确。青霉氨基酸中的巯基和羧基都能与钠反应产生氢气，所以1mol青霉氨基酸与足量的金属钠反应生成1molH2，D项错误。2.(2014·泰安高二检测)甘氨酸和丙氨酸混合，在一定条件下发生缩合反应生成二肽的化合物共有()A．4种B．3种C．2种D．1种【解析】选A。甘氨酸和甘氨酸，丙氨酸和丙氨酸自身形成的二肽各一种，两者交叉形成的二肽有两种，共四种。【互动探究】(1)1个青霉氨基酸分子中属于手性碳原子的有几个？提示：1个。只有氨基和羧基共同连接的碳原子是手性碳原子。(2)题2中将甘氨酸和丙氨酸换为青霉氨基酸和丙氨酸，则在一定条件下发生缩合反应生成二肽的化合物共有多少种？提示：4种。换成另外两种氨基酸，得到的二肽产物仍为4种。【变式训练】1.核黄素又称为维生素B2，可促进发育和细胞再生，有利于增进视力，减轻眼睛疲劳。核黄素分子的结构为有关核黄素的下列说法中，不正确的是()A.该化合物的分子式为C17H22N4O6B.酸性条件下加热水解，有CO2生成C.酸性条件下加热水解，所得溶液加碱后有NH3生成D.能发生酯化反应【解析】选A。该有机物的分子式为C17H20N4O6，A错；该有机物中有3个肽键，水解后可以产生CO2和NH3，B、C正确；分子中有羟基，可以发生酯化反应，D正确。2.一种二肽的结构简式为，合成这种二肽的氨基酸是()【解析】选D。本题主要是考查成肽反应的断键、成键位置：所以，合成这种二肽的氨基酸应该是二、蛋白质的性质1.蛋白质的水解：在酸、碱或酶的作用下，肽键断裂，碳原子连接羟基，氮原子连接氢原子。肽键水解原理示意图：2.渗析、盐析和变性的比较：渗析盐析变性内涵利用半透膜分离胶体粒子与分子、离子加入无机盐溶液使胶体中的物质析出一定条件下，使蛋白质失去原有的生理活性条件胶体、半透膜、水较多量的轻金属盐或铵盐，如(NH4)2SO4、Na2SO4、NaCl等加热、紫外线、X射线、重金属盐、强酸、强碱、乙醇、丙酮等渗析盐析变性特点可逆，需多次换水可逆，蛋白质仍保持原有活性不可逆，蛋白质失去原有活性实例除去淀粉溶胶中的NaNO3杂质①向皂化反应液中加食盐晶体，使肥皂析出；②蛋白质溶胶中加浓Na2SO4溶液使蛋白质析出消毒、灭菌、给果树使用波尔多液、保存动物标本等3.“三色”反应的比较：焰色反应显色反应颜色反应含义钠、钾等金属元素灼烧时，火焰呈现某种颜色。钠元素为黄色，钾元素(透过蓝色钴玻璃)为紫色苯酚与三价铁离子的溶液显紫色；淀粉与单质碘显蓝色；三价铁离子与硫氰根离子显红色蛋白质遇某些试剂后显示某种特殊的颜色，鸡蛋白、人的皮肤等遇浓硝酸显黄色焰色反应显色反应颜色反应显色实质物理变化化学变化化学变化重要应用鉴别钠、钾等金属元素鉴别苯酚、淀粉、三价铁离子鉴别某些蛋白质【微思考】下面是由两种氨基酸分子间互相结合而成的蛋白质：，试写出水解后两种产物的结构简式。提示：由于氨基在缩聚时生成的是，所以蛋白质水解时断裂的必是中的C—N键，即，所以断键后生成物为和【过关题组】1.化合物A是天然蛋白质水解的最终产物，由碳、氢、氧、氮元素组成。两分子A脱水生成B和一分子水，B的相对分子质量为312，当与浓硝酸反应时显黄色。请完成下列问题：(1)结构简式，A：_______；B：_______。(2)化合物C是某种分子式为C9H12的芳香烃硝化后的唯一取代产物(硝基连在苯环上)。化合物C的结构简式为_______。【解题指南】解答本题时要注意以下两点：(1)天然蛋白质的水解产物都是α-氨基酸。(2)分子式是C9H12的芳香烃苯环上含有三个甲基时对称性最高。【解析】(1)A是天然蛋白质水解的最终产物，故A为α-氨基酸；由2A→B+H2O，根据质量守恒定律，可知A的相对分子质量为(312+18)/2=165；又因B与浓硝酸能发生颜色反应，因此B中含有苯环，则A中一定含有苯环、—COOH、—NH2。165-77-45-16=27，剩余的为C2H3。故A、B的结构简式分别为(2)题目中化合物C是某种分子式为C9H12的芳香烃硝化后的唯一取代产物(硝基连在苯环上)，则原芳香烃为1,3,5-三甲基苯。答案：(1)2.(2014·淄博高二检测)下列说法中，正确的是()A．蛋白质既能与强酸反应又能与强碱反应B．任何结构的蛋白质遇浓硝酸(微热)都能变成黄色C．温度越高，酶对某些反应的催化效率越高D．用浓Na2SO4、CuSO4溶液或浓硝酸溶液使蛋白质发生盐析，进而分离、提纯蛋白质【解析】选A。蛋白质具有两性，既能与强酸反应又能与强碱