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第2课时酚的性质和应用学习目标1.了解苯酚的组成和结构特点。2．掌握苯酚的化学性质及其检验方法。3．了解含酚废水的污染情况及处理方法。4．理解有机物中基团之间存在的相互影响。一、酚羟基直接相连羟基(—OH)二、苯酚1.分子组成和结构：C6H6O2．物理性质：(1)色味态：___色(在空气中被氧化而显___色)，有_____气味的晶体，熔点40.9℃。(2)溶解性：常温下在水中的溶解度不大，高于______时，以任意比和水互溶，易溶于_____、___等。(3)毒性：有强腐蚀性，沾到皮肤上，立即用_____清洗。无红特殊65℃乙醇苯酒精3．化学性质：(1)弱酸性。①苯酚俗称_______，苯酚的羟基能发生微弱的电离，所以苯酚显_______，其电离方程式为____________________________________。石炭酸弱酸性②苯酚与NaOH溶液反应的方程式为_________________________________________。③向苯酚钠溶液中通入CO2，反应的方程式为____________________________________________。由此可判断酸性强弱：碳酸大于苯酚。(2)取代反应。向盛有少量稀苯酚溶液的试管中滴入过量的浓溴水，生成2,4,6-三溴苯酚，现象：_______________，反应方程式为。有白色沉淀产生由于此反应很灵敏，且现象明显，常用于苯酚的定性检验和定量测定。(3)显色反应。(4)氧化反应。紫粉红C6H6O+7O26CO2+3H2O点燃三、基团间的相互影响1.在苯酚分子中，苯基影响了与其相连的羟基上的氢原子，促使它比乙醇分子中羟基上的氢更易_____。2.苯酚分子中的羟基反过来影响了与其相连的苯基上的氢原子，使邻、对位上的氢原子更_____，更容易被其他原子或原子团_____。电离活泼取代1.辨析下列说法的正误。(1)醇类和酚类具有相同的官能团，因而具有相同的化学性质。()(2)苯酚沾在皮肤上，可用NaOH溶液清洗。()(3)热的苯酚浓溶液放入冷水中冷却，溶液变浑浊，此时发生了化学反应。()(4)互为同系物。()【答案解析】(1)×。分析：由结构的差异，醇类无酚类具有的弱酸性等性质。(2)×。分析：苯酚虽然能和NaOH溶液反应，但NaOH也有腐蚀性，不能用于清洗皮肤，应用酒精清洗。(3)×。分析：热的苯酚浓溶液放入冷水中冷却，溶液变浑浊，是因为苯酚结晶成晶体的缘故，属于物理变化。(4)√。分析：两者都属于酚类化合物，组成上相差一个CH2原子团，互为同系物。2.下列物质，属于酚类的是()【解析】选B。羟基没有直接连接苯环，为苯甲醇，故A项错误；分子中含有苯环，且羟基直接连接在苯环上，属于酚类，故B项正确；分子中含苯环，但羟基不连接在苯环上，所以不是酚类，故C项错误；分子中不含苯环，不是酚类，故D项错误。3.将少量苯酚晶体溶入紫色石蕊试液中，石蕊试液呈现的颜色是()A．紫色B．浅红C．蓝色D．无色【解析】选A。将少量苯酚晶体溶入紫色石蕊试液中，溶液呈酸性，但酸性很弱，不能使指示剂变色，所以石蕊试液呈现的颜色是紫色。4.下列物质中不能与苯酚发生反应的是()A．Na2CO3B．NaHCO3C．NaOHD．FeCl3【解析】选B。苯酚溶液显酸性，酸性小于碳酸但大于，所以苯酚能和碳酸钠反应生成苯酚钠和碳酸氢钠，故A项不选,B项选；苯酚溶液显酸性，能和氢氧化钠反应生成苯酚钠和水，故C项不选；苯酚和氯化铁溶液发生显色反应，故D项不选。3HCO5.下列能证明苯酚具有酸性的事实是()A．苯酚浊液加热后变澄清B．苯酚浊液中滴加氢氧化钠溶液后变澄清C．苯酚溶液中滴加氯化铁溶液显紫色D．苯酚溶液中滴加紫色石蕊指示剂不变色【解析】选B。苯酚的浑浊液加热后变澄清，说明温度升高苯酚溶解度增大，无法说明苯酚的酸性，故A项错误；苯酚的水溶液中加NaOH溶液，生成苯酚钠，溶液变澄清，说明苯酚溶液呈酸性，故B项正确；苯酚与氯化铁溶液发生显色反应，无法说明苯酚的酸性，故C项错误；苯酚溶液中滴加紫色石蕊指示剂不变色，无法说明苯酚的酸性，故D项错误。6.下列关于苯酚的叙述不正确的是()A．苯酚是一种弱酸，滴加指示剂变色B．苯酚在水溶液中能按下式电离：C．加入FeCl3溶液，观察是否呈紫色D．苯酚有腐蚀性，溅在皮肤上可用酒精冲洗【解析】选A。苯酚又名石炭酸，酸性极弱，不能够使指示剂变色，故A项错误；苯酚属于弱酸，能够电离出氢离子，电离方程式为+，故B项正确；苯酚遇到氯化铁能够显示紫色，可以用来检验铁离子，故C项正确；苯酚具有腐蚀性，在水中的溶解度小，若溅在皮肤上，不能用水洗，应该使用酒精冲洗，故D项正确。3HO一、苯酚中苯环与羟基的相互影响1.羟基对苯环的影响——更易被取代：苯酚苯反应物溴水与苯酚液溴与苯反应条件不用催化剂FeBr3催化剂取代苯环上原子数取代三个氢原子取代一个氢原子反应速率瞬时完成初始缓慢,后加快结论酚羟基对苯环的影响,使苯环上氢原子变得活泼,苯酚与溴取代反应比苯容易2.苯环对羟基的影响——显酸性：类别乙醇苯酚结构简式CH3CH2OH官能团—OH—OH结构特点羟基与链烃基直接相连羟基与苯环直接相连与钠反应比水缓和比水剧烈结论由于苯环对羟基的影响,使苯酚羟基氢原子变得活泼,使苯酚呈弱酸性【警示】(1)苯酚与溴水反应产生白色沉淀的实验，必须是浓溴水，苯酚与稀溴水不能产生白色沉淀。(2)由于苯环对羟基的影响，使苯酚呈弱酸性，但苯酚酸性很弱，不能使酸碱指示剂显色；苯酚能与Na2CO3溶液反应，但不能与NaHCO3溶液反应。【微思考】(1)苯酚能被酸性高锰酸钾氧化吗？提示：能。苯酚在空气中能被氧气氧化成粉红色，而酸性高锰酸钾具有强氧化性，也能氧化苯酚。(2)怎样证明苯酚与溴发生的反应是取代反应还是加成反应？提示：如果是加成反应，则只有一种产物而且是有机物；如果是取代反应，则有HBr和一种有机物两种产物。其中，HBr易溶于水，在溶液中能完全电离。如果苯酚与溴水反应后的水溶液导电能力明显增强，或溶液的酸性明显增强，则表明反应有HBr生成，可证明苯酚与溴发生的反应是取代反应。(3)用少量浓溴水分别和苯与苯酚混合，其作用原理和现象有什么区别？提示：浓溴水和苯不发生反应，但苯能萃取溴水的溴而使下层褪色，上层成橙红色；浓溴水和苯酚发生取代反应，生成白色的2,4,6-三溴苯酚沉淀。【过关题组】1.下列反应，不能说明苯酚分子中羟基受苯环的影响而使它比乙醇分子中的羟基更活泼，也不能说明羟基对苯环的影响而使苯酚分子中苯环比苯更活泼的是()【解题指南】解答本题可以按照如下流程进行：【解析】选A。酚和醇中都含有羟基，都能够和金属钠发生置换反应，不能说明酚和醇的羟基的不同；醇不能和NaOH溶液反应，而酚能够和NaOH溶液反应，能说明酚具有酸性，且能够说明羟基受苯环的影响。B项和C项反应本质上都是取代反应，都能够说明羟基对苯环的影响。2.(2014·沧州高二检测)下列有关性质实验中，能说明苯环对侧链产生影响的是()A．甲苯燃烧带有浓厚的黑烟B．甲苯可以和硝酸发生三元取代，而苯很难和硝酸发生三元取代C．苯酚可以和氢气发生加成反应，而乙醇不能和氢气发生加成反应D．苯酚可和烧碱溶液反应，而乙醇不能和烧碱溶液反应【解析】选D。燃烧产生浓厚的黑烟说明含碳量高，不能说明苯环对侧链性质产生影响，故A项错误；甲苯和苯都能与浓硝酸、浓硫酸发生取代反应，但苯只能引入1个硝基，而甲苯引入3个硝基，说明侧链对苯环性质有影响，故B项错误；苯酚能与H2发生加成反应，是苯环体现的性质，不能说明苯环对侧链性质有影响，故C项错误；苯酚中羟基可和烧碱溶液反应，而乙醇中的羟基不能和烧碱溶液反应，说明苯环对侧链性质产生影响，故D项正确。【方法规律】有机物分子内原子或原子团的相互影响(1)链烃基对其他官能团的影响：甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯，而相同条件下的苯的硝化只能生成一硝基苯。(2)苯基对其他基团的影响。①水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小：R－OH＜H－OH＜C6H5－OH②烷烃和苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色。(3)羟基对其他官能团的影响。①羟基对C—H键的影响：使和羟基相连的C—H更不稳定；②羟基对苯环的影响：使苯环邻、对位上的氢原子更易被取代。【变式训练】1.(2014·邯郸高二检测)下列事实不能用有机物分子内基团间的相互作用解释的是()A．乙烯能发生加成反应而乙烷不能B．苯酚能跟NaOH溶液反应而乙醇不能C．甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色而乙烷不能D．苯在50～60℃时发生硝化反应而甲苯在30℃时即可【解析】选A。因为乙烯的结构中含有碳碳双键，能与氢气发生加成反应，而烷烃中则没有，是自身的官能团性质，不是原子团间的相互影响导致的化学性质，故A项错误；苯酚可以看作是苯基和羟基连接，乙醇可以看作是乙基和羟基连接，苯酚能跟NaOH溶液反应而乙醇不能，则说明苯基对羟基有影响，故B项正确；苯、乙烷都不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，被氧化为苯甲酸，说明苯环对侧链有影响，故C项正确；甲苯与硝酸反应更容易，说明甲基的影响使苯环上的氢原子变得活泼易被取代，故D项正确。2.下列有关事实，能说明苯环侧链对苯环有影响的是()A．甲苯燃烧冒黑烟B．1mol甲苯可与3molH2发生加成反应C．甲苯比苯更容易发生硝化反应D．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而苯不能【解析】选C。燃烧产生黑烟说明含碳量高，不能说明侧链对苯环性质有影响，故A项错误；苯、甲苯都能与H2发生加成反应，是苯环体现的性质，不能说明侧链对苯环性质有影响，故B项错误；甲苯和苯都能与浓硝酸、浓硫酸发生取代反应，能说明侧链对苯环性质有影响，故C项正确；甲苯可看作是CH4中的1个氢原子被—C6H5取代，苯、甲烷不能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色，甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸，苯环未变化，侧链甲基被氧化为羧基，说明苯环影响甲基的性质，故D项错误。二、有关苯酚的检验、提纯和分离1.苯酚的检验：(1)利用溴水检验：向稀苯酚溶液中滴加浓溴水，会有白色沉淀生成。(2)向苯酚溶液中滴加FeCl3溶液，溶液显紫色。2.苯酚的分离提纯：(1)苯与苯酚的分离：(2)含苯酚的工业废水中回收苯酚：(3)乙醇与苯酚的分离：【微思考】(1)能否采用先加足量的溴水再过滤的方法除去苯中的苯酚？提示：不能。虽然苯酚和溴水反应生成的三溴苯酚不溶于水，但是易溶于苯而不容易分离。而且从彻底除杂的角度考虑，所加的溴水是过量的，而过量的溴又溶于苯中，所以不能用溴水除去苯中的苯酚。(2)苯酚从水中析出时产生浑浊，能用过滤的方法分离吗？提示：不能。苯酚从水溶液中析出形成的是乳浊液，而非悬浊液，应用分液的方法分离。【过关题组】1.(2014·宿州高二检测)含苯酚的工业废水处理的流程如下图所示：(1)上述流程中，设备Ⅰ中进行的是__________操作(填写操作名称)，实验室中这一操作可以用___________进行(填写仪器名称)。(2)由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A是_________，由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质B是_________。(3)在设备Ⅲ中发生反应的化学方程式是_________。(4)在设备Ⅳ中，物质B的水溶液和CaO发生反应后，产物是NaOH和_________，通过_________操作(填写操作名称)，可以使产物相互分离。【解题指南】解答本题要注意以下两点：(1)箭头的方向是物质的流向，据此要明确进入各设备的反应物，和从此设备出来的生成物。(2)根据各设备中进入的物质，正确分析所发生的反应。【解析】(1)由流程图可知，进入设备Ⅰ的是含苯酚的工业废水，当向其中加入苯后，由于苯酚在有机溶剂苯中的溶解度远大于在水中的溶解度，则形成苯酚的苯溶液与水分层，从而把苯酚从工业废水中萃取出来。在实验室中，萃取操作通常用的仪器为分液漏斗。(2)(3)由设备Ⅰ处理后的工业废水，由于除去了有毒的苯酚，则经设备Ⅰ排出后，不会造成环境污染，而进入设备Ⅱ的应为苯酚的苯溶液(即苯和苯酚的混