2011有机专题印刷

包头一中2012届有机化学推断题专题训练第1页①银氨溶液②H+②H2/Ni/△氢溴酸/△NaOH/乙醇/△ABCDEⅠⅡⅢⅣNaCl2光浓H2SO4Br2CCl4△BADEC1.有机物A为烃类化合物，质谱图表明其相对分子质量为70，其相关反应如下图所示，其中B、D、E的结构中均含有2个—CH3，它们的核磁共振氢谱中均出现4个峰。请回答：（1）D的分子式为；（2）B中所含官能团的名称为；（3）Ⅲ的反应类型为（填字母序号）；a．还原反应b．加成反应c．氧化反应d．消去反应（4）写出下列反应的化学方程式：Ⅰ：；Ⅱ：；（5）C和E可在一定条件下反应生成F，F为有香味的有机化合物，该反应的化学方程式为；（6）A的同分异构体中有一对互为顺反异构，且结构中有2个—CH3，它们的结构简式为和；（7）E的另一种同分异构体能发生银镜反应，能与足量金属钠生成氢气，不能发生消去反应，其结构简式为。2.（1）饱和一元醇A是一种常见的有机溶剂，7.4g的A与足量金属Na反应放出1.12L的H2（标准状况下），且A可以发生以下变化：已知：饱和一元醇中的烷基在光照的条件下可与氯气发生取代反应①A分子式是：；②A只有一种一氯取代物B，写出由A转化为B的化学方程式：；③A的同分异构体F也可以有框图内A的各种变化，且F分子中除官能团之外还有3种不同化学环境的氢原子，则F的结构简式是：_________________________________。（2）有机物G（C6H6O2）可用作显影剂，遇含有Fe3+的溶液显紫色，G还能发生的反应是（选填序号）______；①加成反应②加聚反应③氧化反应④水解反应⑤酯化反应G的一溴取代物只有一种，请写出G的结构简式：；请写出G与足量浓溴水反应的化学反应方程式：。（3）A和G在一定条件下相互作用形成水与一种食品抗氧化剂H，H与氢氧化钠溶液作用得到化学式为C10H12O2Na2的化合物，请写出H的结构简式是：。包头一中2012届有机化学推断题专题训练第2页3.2010年美、日三位科学家因钯（Pd）催化的交叉偶联反应获诺贝尔化学奖。一种钯催化的交叉偶联反应如下：（R、R’为烃基或其他基团）应用上述反应原理合成防晒霜主要成分K的路线如下图所示（部分反应试剂和条件未注明）：已知：①B能发生银镜反应，1molB最多与2molH2反应。②C8H17OH分子中只有一个支链，且为乙基，其连续氧化的产物能与NaHCO3反应生成CO2，其消去产物的分子中只有一个碳原子上没有氢。③G不能与NaOH溶液反应。④核磁共振图谱显示J分子有3种不同的氢原子。请回答：（1）B中含有的官能团的名称是。（2）B→D的反应类型是。（3）D→E的化学方程式是。（4）有机物的结构简式：G；K。（5）符合下列条件的X的同分异构体有（包括顺反异构）种，其中一种的结构简式是。a．相对分子质量是86b．与D互为同系物（6）分离提纯中间产物E的操作：先用碱除去D和H2SO4，再用水洗涤，弃去水层，最终通过操作除去C8H17OH，精制得E。4.由苯合成香料K和解热镇痛药物G的路线如下：已知：Ⅰ．Ⅱ．请回答：（1）芳香烃A中C、H原子数之比是4∶5，1molA在氧气中完全燃烧生成8molCO2，A的分子式是；A分子中只有7个碳原子一定共平面，A的结构简式是。（2）B的结构简式是。（3）E→F的反应类型是。（4）D→E反应的化学方程式是。（5）K与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式是。（6）K的同分异构体W，其分子内苯环上的氢原子只有1种，且仅含有2个甲基。1molW最多与3mol饱和溴水反应，则W的1种结构简式是。Pd/CNa2CO3/NMPKBr2CH3COOHJC7H7BrO(CH3)2SO4NaOH/H2OC8H17OH浓H2SO4BC3H4OAC3H6DC3H4O2EFC6H6OGC7H8OPd/CNa2CO3/NMPR—X+R’—CH＝CH2R—CH＝CH—R’+HXCH2=CH2/AlCl385℃~90℃HCHO-HCl无水ZnCl2催化剂PTCHFH2/Ni△CO/Pd/Al/Al(CH3CO)2OC9H11ClCH3CHCHOCH3CH3CHCH2ClCH3DAABCH2CCHOCH3CH2CH3CH3KOHCH2CHCH3CH3CHCH3FGEAl+RClR+HClCH2Cl+R’CHCHOR’’催化剂PTCCH2+HClCCHOR’R’’注：以上反应中R、R’、R’’均表示烃基包头一中2012届有机化学推断题专题训练第3页5.苏合香醇可以用作食用香精，其结构简式如右图所示。（1）苏合香醇的分子式为，它不能．．发生的有机反应类型有（填数字序号）。①取代反应②加成反应③消去反应④加聚反应⑤氧化反应⑥水解反应有机物丙是一种香料，其合成路线如下图。其中甲的相对分子质量通过质谱法测得为88，它的核磁共振氢谱显示只有三组峰；乙与苏合香醇互为同系物。（2）按照系统命名法，A的名称是。（3）C与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式为。（4）丙中含有两个－CH3，在催化剂存在下1molD与2molH2可以反应生成乙，则D的结构简式为。（5）甲与乙反应的化学方程式为。（6）苯环上有3个取代基或官能团，且显弱酸性的乙的同分异构体共有种，其中3个取代基或官能团互不相邻的有机物结构简式为。6．有机高分子化合物甲是一种常用的光敏高分子材料，其结构简式为：。按图可以合成甲，其中试剂Ⅰ可由相对分子质量为26的烃与水加成制得。已知：①－CH2OH+－CH2OH－CH2OCH2－+H2O②回答下列问题：（1）试剂Ⅰ的名称是；B→C的反应类型是；（2）质谱图显示A的相对分子质量是80.5；A分子中氧元素的质量分数为19.88%，碳元素的质量分数为29.81%，其余为氢元素和氯元素，且A的核磁共振氢谱上有三个吸收峰，峰面积的比例为2:2:1，则A的结构简式为。（3）写出下列反应的化学方程式。①D→E的反应；②C与F的反应。（4）E的一种同分异构体，水解产物有两种，一种能使溴水褪色，另一种在滴加饱和溴水后，有白色沉淀生成，该物质的结构简式为。图包头一中2012届有机化学推断题专题训练第4页7．某烃类化合物A是一种重要的有机原料，可用于合成食用香料菠萝酯和应用广泛的高分子材料聚碳酸酯，E分子核磁共振氢谱表明分子中只有一种氢。（1）E的结构简式是；D含有的官能团名称是。（2）上述反应中属于取代反应的（填序号）。（3）反应③的化学反应方程式是。（4）苯氧乙酸有多种同分异构体，其中属于酯类、能与FeCl3溶液发生显色反应、且苯环上有2种一硝基取代物的同分异构体的结构简式有。（5）已知：苯酚分子中与酚羟基直接相连的碳原子的邻、对位上的氢原子有很好的反应活性，易跟某些含羰基的化合物(R、R’代表烷基或H原子)发生缩合反应生成新的有机物和水。苯酚还能发生如下反应生成有机酸酯：由E合成聚碳酸酯的过程如下(反应条件和部分产物未写出)：写出由E到F的化学方程式。8．苯酚是一种重要的化工原料。以苯酚为主要起始原料，经下列反应可制得香料M和高分子化合物N。（部分产物及反应条件已略去）（1）由苯酚生成A的化学方程式是。（2）已知C的分子式为C5H12O，C能与金属Na反应，C的一氯代物有2种。C的结构简式是。（3）B与C反应的化学方程式是。（4）生成N的反应类型是，D的结构简式是。（5）以苯酚为基础原料也可以合成防腐剂F。经质谱分析F的相对分子质量为152，其中氧元素的质量分数为31%，F完全燃烧只生成CO2和H2O。则F的分子式是。已知：①芳香族化合物F能与NaHCO3溶液反应，且不能发生水解反应；②F的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子；③分子结构中不存在“-O-O-”的连接方式。F的结构简式是。一定条件①④③②⑤H2OCu、O2NaOH溶液Cl2500℃BCDE（C3H6O）（C3H6OAEF包头一中2012届有机化学推断题专题训练第5页9.已知：以乙炔为原料，通过下图所示步骤能合成有机中间体E（转化过程中的反应条件及部分产物已略去）。其中，A、B、C、D分别代表一种有机物，B的化学式为C4H10O2，分子中无甲基。请回答下列问题：（1）A生成B的化学反应类型是。（2）写出生成A的化学反应方程式。（3）B在浓硫酸催化下加热，可生成多种有机物。写出2种相对分子质量比A小的有机产物的结构简式。（4）写出C生成D的化学方程式。（5）含有苯环，且分子中有结构E的同分异构体有种，写出其中一种同分异构体的结构简式：。（6）2-氯-1,3-丁二烯（）是制备氯丁橡胶的原料，它只比1,3-丁二烯（）多了一个氯原子。但由于双键上的氢原子很难发生取代反应，不能通过1,3-丁二烯直接与氯气反应制得。请写出由1,3-丁二烯制备2-氯-1,3-丁二烯的流程图。其中，无机试剂、反应条件任选。（提示：可利用1,3-丁二烯与Cl2的1,4-加成反应）10.美国化学家R.F.Heck因发现如下Heck反应而获得2010年诺贝尔化学奖。（x为卤原子，R为取代基）经由Heck反应合成M（一种防晒剂）的路线如下：回答下列问题：（1）M可发生的反应类型是________。a.取代反应b.酯化反应c.缩聚反应d.加成反应（2）C与浓H2SO4共热生成F，F能使酸性KMnO4溶液褪色，F的结构简式是__________。（3）在AB的反应中，检验A是否反应完全的试剂是_______。（4）E的一种同分异构体K符合下列条件：苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，与FeCl3溶液作用显紫色。K与过量NaOH溶液共热，发生反应的方程式为______。包头一中2012届有机化学推断题专题训练第6页11．白黎芦醇（结构简式：OHOHOH）属二苯乙烯类多酚化合物，具有抗氧化、抗癌和预防心血管疾病的作用。某课题组提出了如下合成路线：AC9H10O4浓硫酸/△CH3OHBC10H12O4CH3OHNaBH4CC9H12O3HBrDC9H11O2BrLiH2OCHOCH3OEC17H20O4FC17H18O3△浓硫酸BBr3白黎芦醇已知：CH3OHNaBH4LiH2OBBr3RCH2BrR'CHORCH2CHR'OHCOOCH3OCH3CH2OHOCH3CH2OHOH①②。根据以上信息回答下列问题：（1）白黎芦醇的分子式是_________________________。（2）C→D的反应类型是____________；E→F的反应类型是____________。（3）化合物A不与FeCl3溶液发生显色反应，能与NaHCO3反应放出CO2，推测其1H核磁共振谱（H-NMR）中显示有_____种不同化学环境的氢原子，其个数比为______________。（4）写出A→B反应的化学方程式：____________________________________________。（5）写出结构简式：D________________、E___________________。（6）化合物CHOCH3O有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：_____________________。①能发生银镜反应；②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。12.香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得：以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线（部分反应条件及副产物已略去）已知以下信息：①A中有五种不同化学环境的氢；②B可与FeCl3溶液发生显色反应；③同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成羰基。请回答下列问题：（1）香豆素的分子式为；（2）由甲苯生成A的反应类型为；A的化学名称为；（3）由B生成C的化学反应方程式为；（4）B的同分异构体中含有苯环的还有种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有种；（5）D的同分异构体中含有苯环的还有种，其中：①既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是（写结构简式）；②能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是（写结构简式）。包头一中