18综合练习一(2014答案)

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综合练习题(一)1综合练习题(一)(烷烃——醛、酮)一、命名或写出结构式(带*的标出构型)1.2.3.*CCCH2CH3CH3(H3C)2HCCHCCH32,4,5-三甲基-3-乙基庚烷5-甲基双环[2.2.1]-2-庚烯(3E)-4-甲基-3-异丙基-3-己烯-1-炔4.5.6.CCH3CH2C(H3C)2HCCH2CH2CH3H*H3CH(Z)-2-甲基-3-乙基-3-庚烯3,7,7-三甲基双环[4.1.0]庚烷6-甲基双环[3.1.1]庚烷7.8.9.CH34-甲基螺[2.4]庚烷1-甲基-6-异丙基环己烯2,8,8-三甲基双环[3.2.1]-6-辛烯10.11.12.CCH3CHCH3CCHCH3Cl**CH3ClHCH2CH3BrHCCHHBrClH3CC2H5*(2E,4E)-4-甲基-2-氯-2,4-己二烯(2R,3S)-2-氯-3-溴戊烷(2S,3R)-2-氯-3-溴戊烷CHCH3HCCCH3CH2OHCCH3CClCHCH3HBr14.CHCCHPhCHCHCH2OH13.*15.(2E,4S)-2-氯-4-溴-2-戊烯4-苯基-2-己烯-5-炔-1-醇2-甲基-4-苯基-2-戊烯-1-醇16.17.18.OCH3OHH3COCH3SO3HH3CONO23-甲基-5-甲氧基苯酚3-甲氧基苯磺酸4-甲基-4’-硝基二苯醚班级学号姓名219.CHOCHBrCH3CH2CH320.21.CHOCOClCH32-仲丁基-4-溴苯甲醛(2E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛4-甲基-4'-氯二苯甲酮22.O23.24.CCH3CH2CH3CH2OCH3OCH3CHOClOH双环[2.2.1]-2-庚酮3-戊酮缩二甲醇4-羟基-2-氯苯甲醛25.H3CH2COCOCH3NNHO2NNO2CNOH26.27.对乙氧基苯乙酮二苯甲酮肟2-环己烯酮-2,4-二硝基苯腙(2R,3S)-3-氨基-2-丁醇28.29.30.水杨酸NBS*CH3HNH2CH3HOHOHCOOHCNCOOBr31.32.苦味酸4-乙基-1,3-苯二酚4-甲基环己酮肟苯甲醛缩乙二醇33.34.OHNO2NO2O2NOHOHCH2CH3CH3NOHCHOO二、综合题。1.2-氯丁烷的最稳定构象是(C)。CH3HHClHH3CHHCH3ClHH3CHHCH3H3CHClHHCH3HCH3ClABCD2.下列构象中最稳定的构象是(B)综合练习题(一)3BCADCH3C2H5C2H5CH3C2H5CH3C2H5CH33.画出下列化合物的稳定构象。BACH3C2H5(H3C)3COCH3CH3CH3()()HC2H5CH3HHCH3HC(CH3)3CH3HHH3CO4.CH3Br2hυ生成的一元取代物是()ABCDCH2BrCH3BrCH3BrCH3BrB5.下列化合物中没有顺反异构体的是(A)BCADHH3CCH3CH3HOCH3CH3C2H5BrCH36.下列化合物属于反式构型,同时又是Z构型的是(C)BCADCCH3CHCH2OHHCCBrHHClCCCH3CCH3HCCHCHCH3HHCH2C7.下列化合物与HCl加成活性由高到低的顺序为:(D)>(C)>(B)>(A)班级学号姓名4ABCDCH3CH2CCHCH3CH2CHCH2CH3CH2CCH2CH3H2CCHCHCH28.下列化合物不能使KMnO4水溶液褪色而能使溴水褪色的是(C)ABCD▲9.3,3-二甲基-1-丁烯与HCl反应,生成的主要产物是(B)ABCD(CH3)3CCHCH3Cl(CH3)2CCH(CH3)2Cl(CH3)3CCH2CH2Cl(CH3)2CCH2CH3CH2Cl10.下列化合物发生Diels-Alder反应活性最高的是(A)ABCDOOOCH3CNCH2Cl▲11.下列化合物能发生Diels-Alder反应的是(B)ABCD12.下列化合物苯环上亲电取代活性由大到小的顺序为:(A)(B)(D)(C)CH3CH2NO2NO2ABCDCH3NO213.下列化合物具有芳香性的是(AB)BACDCH214.下列化合物具有芳香性的是(CD)综合练习题(一)5ABCDENH-15.下列化合物属于非手性分子的是(AB)BCADClHClHCH3HHCH3BrHHBrClHHCl16.判断下列各对化合物的相互关系是对映体、非对映体或同一化合物。ACH3HOHCH3ClHCH3ClHCH3HOH与()非对映体BCH3HIHBrC2H5与()CCHHBrIH3CC2H5同一化合物CHHClCH3ClC2H5HHClCH3C2H5Cl与()对映体17.下列化合物中具有旋光性的为:(BCD)ABCDCOOHHOHCOOHHOHHOCH3(CH2)5CHCH2CHCH(CH2)7COOHOHO(樟脑)(薄荷醇)(蓖麻酸)18.下列化合物与AgNO3的醇溶液反应活性由大到小的顺序为:(A)>(D)>(C)>(B)ABCDCH2BrBrCH3CH2BrBr19.下列碳正离子的稳定性次序为:(1)(B)>(C)>(D)>(A)班级学号姓名6ABCDCH2HCCH3(2)(D)>(A)>(B)>(C)ABCDH2CCHCHCH3H2CCHCH2H2CCHCH2CH2H2CCHC(CH3)220.下列自由基的稳定性次序为:(A)>(C)>(B)>(D)ABCD(CH3)2CHCHCHCH2(CH3)2CHCHCH3(CH3)2CCH2CH3(CH3)2CHCH2CH221.下列芳卤衍生物水解反应的活性由大到小的顺序为:(C)>(D)>(B)>(A)ABCDClClNO2ClNO2O2NNO2ClNO2NO222.指出下列反应的类型。Ahυ()()CH3CHCH2Br2NBSCH3CHBrCH2BrCH2CHBrCH2亲电加成自由基取代消除亲核取代B()()CHCH2CH3BrNaOH醇Na2CO3H2OCHCHCH2CH3OHCHCH323.排列下列化合物酸性由强到弱的次序:(E)>(D)>(A)>(B)>(C)ABCDOHOHOCH3OHCH3OHNO2OHNO2NO2E综合练习题(一)7CH3ClCH(CH3)2在乙醇钠的乙醇溶液中发生E2消除反应,24.生成的主要产物是()▲BABCCH3CH(CH3)2CH3CH(CH3)2CH3CH(CH3)2()ABCD25.Cl反应NaNH2NH3(l)涉及的中间体是ClNH2▲B26.制备CCH3CH3CH3OH3C时用下列哪种方法最好()CABCCCH3CH3CH3HOCH3OH+CH3ONa+CCH3CH3CH3BrCH3I+CCH3CH3CH3NaO27.下列化合物中能发生碘仿反应的是(BD)ABCDCCH2CH3OCCH3OCH2CHOHCCH3OH28.可以使伯醇氧化停留在醛阶段的氧化剂是(B)A高锰酸钾B沙瑞特试剂〔CrO3(C6H5N)2〕C重铬酸钠29.醛与1mol醇在干燥HCl作用下,生成的产物是(B)A-羟基醇B半缩醛C环醚D内酯E环酮30.能增长碳链的反应是(CD)A碘仿反应B银镜反应C羟醛缩合反应D傅-克反应31.下列羰基化合物与HCN加成的反应活性由大到小为:(C)(A)(B)(D)班级学号姓名8ACH3CHOBCH3COCH3CClCH2CHODC2H5COC2H532.能发生分子内亲核加成,G所代表化合物GCHO的基团应是()ACABCDMgClPh3PCHH2CCHPhCH2O33.下列反应能用来制备伯醇的是(A)A甲醛与格氏试剂加成,然后水解B乙醛与格氏试剂加成,然后水解C丙酮与格氏试剂加成,然后水解D苯甲腈与格氏试剂加成,然后水解34.不可使用的试剂为将CH3CHCHCH2COCH3转化为CH3CHCHCH2COHHCH3,()ANaBH4BAl[OCH(CH3)2]3/(CH3)2CHOHCH2/PdDLiAlH4C▲35.在下列化合物中,用字母标出的4种质子的化学位移值()从大到小的顺序是(A)CH3CH2OHCabcdAdcbaBabcdCdbcaDadbc▲36.化合物CH3COCH2COOCH2CH3的1HNMR谱的特点是(D)A4个单峰B3个单峰,1个三重峰C2个单峰D2个单峰,1个三重峰和1个四重峰▲37.核磁共振波谱法中,化学位移的产生是由于(A)造成的。A核外电子云的屏蔽作用B自旋耦合综合练习题(一)9C自旋裂分D弛豫过程▲38.IR谱中醛酮C=O的伸缩振动应在的波数范围是(D)A1400~1600cm-1B1300~1500cm-1C1800~1900cm-1D1600~1700cm-1▲39.下列化合物IR谱3000cm-1以上没有吸收的是(A)ABCD三、完成下列反应。1.CH2+HBrROOR()CH2Br2.H3CCH3KMnO4H+()+()OOH3CCH3COOHCOOH3.CH2CH3CH2CH3OHHH()①②B2H6H2O2/OH-KMnO4H+()+()4.COOHCH3CCH3OH2CCHCH2CCHBr2CCl4(1mol)()5.H2CCHCH2CCHBrBr6.H2LindlarNa/NH3(l)CH3CCCCCH3HH()()CCCCH3HHCHH3CHCCCCH3HHCHHH3ChυBr2()()NaOH/醇()OOO7.BrOOO班级学号姓名10O3Zn/H2O①②()8.CHOCHO9.+CHO()CHO10.+CNCN()CNCNAlCl3CH2COCl()11.OH2CC(CH3)2OHH2SO4()12.()13.CH3ClAlCl3Br2FeBr3()KMnO4()Cl2Fe()CH3CH3BrCOOHBrCOOHBrCl()14.CH3()CH3SO3HCl2Fe()H2SO4100℃NaOH(S)熔融CH3ONaH3O+()CH3OHCH3OHClCl综合练习题(一)11HCl15.(CH3)2CHClAlCl3()CH(CH3)2(H3C)2HCO()OHOOOOAlCl3H2SO4()Zn-Hg(H3C)2HCOHO()(H3C)2HCO()16.H3CONO2HNO3H2SO4H3CONO2O2N()Br2FeBr3NO2+NO2Br()NO2Br17.▲()CH3CH3CH2ClH3O+18.HCHO,HClZnCl2KCN()CH3CH2CN()CH3CH2COOHCH3()+(CH3)2CHCH2OHH2SO4CH3C(CH3)319.20.H2CCHCH(CH3)2Cl2500℃()C2H5ONaROH()H2CCHCN()Br2/CCl40℃()H2CCHC(CH3)2ClH2CCHCCH2CH3CNH3CCNHBrBrCH321.CH3Br+KOH醇()CH3()22.HCCH2ClCHBrH2OOH-HCCH2OHCHBr班级学号姓名12()23.BrBrNO2CH3ONaOCH3BrNO2()BrCH3KOH醇24.▲CH3BrBrKOHC2H5OH()25.▲CC6H5OHCC6H5OHOCH3H3COH+CC6H5H3COCOC6H5OCH3()26.▲27.CCH3H3CCH3CHCH2①②B2H6H2O2/OH-()SOCl2CCH3H3CCH3CH2CH2OH()CCH3H3CCH3CH2CH2Cl28.RHO+SOCl2()RClOCH3CHCHCH2CH329.OCH3CH2CHCH2CH3OH()H2SO4浓30.HOCrO3吡啶()O综合练习题(一)1331.COCH2H3CH3C+CH3OHH+()CCH3H3COCH3CH2OH32.CCH2CH3CH3CH2CH3COOOH()CH3OHCH3ONaH+CH3OH()()CCH2H3CCH3CH2OCCH2H3CCH3CH2OHOCH3CCH2H3CCH3CH2OCH3OH33.CH2CH3Cl2FeCl3()NBS()Mg干醚()①②H3O+CH3CCH3O()CH2CH3ClCHCH3ClBrCHCH3ClMgBrClHCC

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