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唯雅诺自动化网：高三化学首次复习名师精品--有机化学基本概念一、有机化学基本概念1、基和根的比较(1)“基”指的是非电解质（如有机物）分子失去原子或原子团后残留的部分。CH2CH3亚甲基甲基CH3CH2CH2丙基CH3CH3CH异丙基C2H5或CH3CH2乙基CH2CH3CH2CH2丁基CH3CHCH丙烯基CH2CHCH2烯丙基CH2CH乙烯基NO2硝基C6H5苯基OH羟基如：CH3CHCH2异丁基CH3(2)“根”指的是电解质由于电子转移而解离成的部分。如：OH—、CH3+、NH4+等.两者区别：基中含有孤电子，不显电性，不能单独稳定存在；根中一般不含孤电子，显电性，大多数在溶液中或熔化状态下能稳定存在。如：—OH的电子式为.O.....×H，OH－的电子式为-×H×.....O.。2、官能团：决定有机物化学特性的原子或原子团。如：卤原子—x羟基—OH(有醇羟基和酚羟基之分)NH2OC酰胺基CC碳碳双键CC碳碳叁键3、表示有机物的化学式（以乙烯为例）分子式C2H4最简式（实验式）CH2结构式电子式HCHHH.×.×.×.×HCCHHHCH2CH2结构简式4、同系物与同分异构体(1)同系物：结构相似，分子组成相差一个或多个“CH2”原子团的物质。它们的通式相同，官能团种类和数目相同。判断同分异构体三注意：⑴必为同一类物质⑵结构相似（有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）⑶同系物间物理性质不同化学性质相同。因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。(2)同分异构体:具有相同分子式和不同结构的化合物。唯雅诺自动化网：①中学阶段要求掌握结构异构，以C4H10O为例。②常见的几种类别异构CnH2n(n≥3)——烯烃、环烷烃CnH2n-2(n≥3)——炔烃、二烯烃、环烯烃CnH2n＋2O(n≥2)——饱和一元醇和醚CnH2nO(n≥3)——饱和一元醛和酮CnH2nO2(n≥2)——饱和一元羧酸和酯CnH2n－6O(n≥7)——酚、芳香醇、芳香醚CnH2n＋1NO2(n≥2)——氨基酸和硝基化合物C6H12O6——葡萄糖和果糖C12H22O11——蔗糖、麦芽糖如：分子式为C7H8O的有机物有5种:CH3OHCH3OH、、OHCH3CH3OCH2OH、、萘的一氯代物有2种Cl、Cl萘的二氯代物有10种、Cl①②③④⑤⑥⑦Cl⑧⑨⑩（①～⑩指的是氯原子可能出现的位置，以下相同）蒽的一氯代物有3种：①②③菲的一氯代物有5种:①②③④⑤邻二甲苯苯环上的一氯代物有2种，间二甲苯苯环上的一氯代物有3种，对二甲苯苯环上的一氯代物有1种:①CH3H3C、②①CH3CH3、CH3③②①CH3唯雅诺自动化网：③同分异构体的书写规律：☆主链由长到短，支链由大到小，位置由心到边，排列由对到邻到间※按照碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写，也可按照官能团异构→碳链异构→位置异构的顺序书写，不管按照那种方法书写都必须防止漏写和重写。④同分异构体数目的判断方法◆记住已掌握的常见的异构体数。例如：⑴凡只含一个碳原子的分子均无异构，甲烷、乙烷、新戊烷（看作CH4的四甲基取代物）、2,2,3,3—四甲基丁烷（看作乙烷的六甲基取代物）、苯、环己烷、乙炔、乙烯等分子一卤代物只有一种;⑵丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；⑶戊烷、丁烯、戊炔有3种；⑷丁基(-C4H9）有4种；⑸己烷、C7H8O（含苯环）有5种；⑹戊基、C9H12有8种；⑺丁基有4种，丁醇、戊醛都有4种；⑻C6H4Cl2有3种,C6H2Cl4有3种(将H替代Cl)；⑼同一C原子所连甲基上的氢原子是等效氢，处于镜面对称位置上的氢原子是等效。二、有机物的命名：有机物的命名方法有习惯命名法（如正戊烷、异戊烷、新戊烷等）、系统命名法，有些有机物还有俗名（如：硬脂酸、安息香酸、葡萄糖、草酸等）1、烷烃的系统命名原则：（1）最长的碳键作主链（2）支链作取代基，取代基的位次最小CH3CH3CH3CH2CHCHCHCH3CH2CH2CH3如：乙基庚烷4二甲基2,3四甲基戊烷2,2,3,4CH3CH3CH3CHCH3CH3CCHCH3CH3CH3CH3CH2CH2CH3CH3CHCHCHCH2CHCH3丙基庚烷三甲基2,3,642、不饱和烃的系统命名原则：（1）含有不饱和键的最长碳键为主链（2）不饱和键的位次最小CH2CHCCCHCH2炔已二烯1,53CH3CH3CH3CH3CH2CHCHCCH2如：12已烯乙基二甲基3,4已烯3二甲基CH3CH2CH3CCH3CHCHCH32,43、芳香烃的系统命名原则：取代基的位次之和最小。唯雅诺自动化网：、卤代烃的系统命名CH3CHCHCH332甲基丁烷氯CH3ClBrCH3CH2CHCH2CH231甲基戊烷溴CH3CH3CHCHCH332甲基丁烷氯CH3ClCH3ClCH2ClCH2CCH3二甲基丙烷2,2二氯1,3CH3CH2ClCH2CCH3二甲基丙烷2,2二氯1,3CH3CH2BrCH2CH2CCH21BrBr环已烯二溴1,612丁烯乙基溴45、其它烃的衍生物的系统命名原则：官能团的位次最小卤原子位次最小不饱和键位次最小，且第一个卤原子位次尽可能较小唯雅诺自动化网：二、有机化学基本反应类型（一）取代反应（不同于置换反应）1、卤代：光++HClCH3ClCl2CH42、硝化：+HNO3浓60℃NO2H2OH2SO4+3、磺化：+H2SO4()浓7080℃SO3HH2O+4、卤代烃水解：CH3CH2ClCH3CH2OH+NaOH+NaCl水5、醇与HX反应：()C2H5OHC2H5BrNaHSO4+HBr+NaBr+H2O+C2H5OHH2SO4C2H5Br+H2O+6、酯化：CH3COOHCH3CH2OHCH3COOC2H5+浓H2SO4H2O+7、酯的水解：+或H++H2OCH3COOC2H5CH3COOHC2H5OH-OH8、成醚：浓H2O+CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH32H2SO4140℃（二）加成反应（不同于化合反应）1、加氢：CH2=CH2+H2CH3CH32、加卤素：CHBrBrCHCH21,4—加成CH2Br2+CH2CHCH2CHBrBrCH2CHCHCH21,2—加成3、加水：CH2=CH2+H2OCH3CH2OHCH≡CH+H2OCH3CHO4、加HX：ClCH3CHCH3HCl+CHCHCH3（一般氢多加氢）唯雅诺自动化网：、加HCN：CH≡CH+HCNCH2=CHCN（三）消去反应：CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O+H2O+NaBrCH3CHCHCH3醇+NaOHBrCH3CHCH2CH3（氢少失氢）（四）脱水反应CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O2CH3CH2OHCH3CH2OCH3CH2+H2OHCOOHCO↑+H2OH2O++COCO2H2SO4浓COOHCOOH↑↑（五）酯化反应OHOH+3nHOnNO2OH(C6H7O2)H2SO4浓H2ONO2ONO2ONO2O(C6H7O2)+3nn（六）水解反应1、卤代烃水解2、油脂的水解3、酰胺的水解4、糖类水解5、多肽和蛋白质的水解（七）加聚反应：nCH2CH2催化剂CH2CH2n（八）缩聚反应：H2O+nnCH2OH催化剂OHHCHOn+n（九）氧化以应（在一定条件下，有机物加氧或去氢的反应）1、烃及含氧衍生物的燃烧2、糖在体内的氧化3、烷烃的氧化（如丁烷氧化法）4、烯烃的氧化5、醇的氧化6、醛的氧化7、苯的同系物的氧化（十）还原反应（在一定条件下有机物加氢或去氧的反应）1、烯烃、炔烃、苯的还原2、醛、酮的还原3、硝基苯的还原H2O+3FeCl2+3NH2+3Fe+6HClNO24、油脂的氢化（十一）裂化、裂解反应裂化：裂解（为深度裂化）：唯雅诺自动化网：（十二）催化重整反应：汽油中直链烃芳香烃具有支链的烷烃异构体芳构化异构化（十三）颜色反应1、多羟基化合物与新制Cu(OH)2悬浊液反应得绛蓝色溶液2、苯酚与FeCl3溶液反应得紫色溶液3、苯酚被氧化生成粉红色晶体4、苯胺被氧化生成红褐色液体（空气中）和苯胺黑（强氧化剂，颜色变化为“绿→蓝→黑”）5、蛋白质与浓HNO3在微热条件下反应，生成黄色凝结物。6、碘遇淀粉变蓝。高考在线：例1．根据下表中烃的分子式排列规律，判断空格中烃的同分异构体数目是12345678CH4C2H4C3H8C4H8C6H12C7H16[来C8H16A．3B．4C．5D．6例2．下列烷烃在光照下与氯气反应，只生成一种一氯代烃的是（）解析：此题主要考查烷烃的命名中，给碳原子的编号，等效碳上的氢成为等效氢，一氯取代效果相同。答案：C。例3．分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机化合物有A．3种B．4种C．5种D．6种解析：与Na反应放出H2，说明分子中含有－OH，其结构有以下几种：CH3CH2CH2CH2OH，答案：B例4．警察常从案发现场的人体气味来获取有用线索，人体气味的成分中含有以下化合物：①辛酸；②壬酸；③环十二醇；④5，9一十一烷酸内酯；⑤十八烷⑥已醛；⑦庚醛。下列说法正确的是CH3－CH－CH2－CH3，OHCH3－CH－CH2－OH，CH3CH3－C－CH3。CH3OH唯雅诺自动化网：．①、②、⑥分子中碳原子数小于10，③、④、⑤分子中碳原子数大于10B．①、②是无机物，③、⑤、⑦是有机物C．①、②是酸性化合物，③、⑤不是酸性化合物D．②、③、④含氧元素，⑤、⑥、⑦不含氧元素例5．下列化学用语使用不正确的是A．Na+的结构示意图B．纯碱的化学式为Na2CO3C．聚乙烯的结构简式为CH2=CH2D．高氯酸（HCIO4）中氯元素的化合价为+7解析：聚乙烯的结构简式应为，CH2=CH2表示的聚乙烯的单体乙烯的结构简式答案：C+1128CH2－CH2n