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-1-中南大学考试试卷（A卷）时间100分钟2011~2012学年二学期有机化学课程期末考试试题专业2011级医学八年制课堂教学学时56，学分3.5，闭卷，总分100分，占总评成绩70%含参考答案一、单选题（每小题1分，共20分）1．下列化合物最易脱酸的是：AOCOOHA.HOCOOHCOOHCOOHCH2COOHCH2COOHC.D.B.2．下列烷烃中，含有伯、仲、叔和季四种类型的碳的是：CABCD.(CH3)3CCH2CH3(CH3)3CCHCH3CH3(CH3)3CCHCH2CH3CH3(C2H5)3CCHCH3CH33．下列化合物中，酸性最强的是：BABCDOHH3COHO2NOHClOHH3CO4.下列化合物中，属于膦酸酯的是：BA.POC2H5OOHOHPOC2H5OOHCH3POHOOHH3CPOHOCH3H3CB.C.D.5．下列化合物中，不具有芳香性的是：CABCDHN6．下列化合物中，沸点最高的是：BA.正丁醇B.正丁酸C.二乙胺D.乙酸乙酯7．下列化合物中，烯醇式含量最高的是：CABCDCH3COCH2COOC2H5CH3COOC2H5CH3COCH2COCH3C6H5COCH2COCH38.下列叙述中，属于SN2反应特征的是：CA.增加亲核试剂的浓度，反应速度没有明显变化B.反应过程外消旋化C.伯卤烃的反应速度明显大于叔卤烃D.反应过程常伴随重排9.化合物：吡啶、吡咯、苯和甲苯的亲电取代活性顺序正确的是：DA.吡啶＞吡咯＞甲苯＞苯B.苯＞吡啶＞吡咯＞甲苯-2-C.甲苯＞苯＞吡啶＞吡咯D.吡咯＞甲苯＞苯＞吡啶10．与D-葡萄糖互为C2差向异构体的是：CA.D-果糖B.D-半乳糖C.D-甘露糖D.D-艾杜糖11.最容易水解的是：BA.B.C.D.CH2CH2BrBrCH2BrBr12．下列氨基酸，在pH=6的缓冲溶液中电泳，不移动的是：CA谷氨酸B赖氨酸C丙氨酸D精氨酸13．化合物：乙醛、丙酮、苯甲醛和苯乙酮，与NaHSO3亲核加成，活性顺序正确的是：BA乙醛＞丙酮＞苯甲醛＞苯乙酮B.乙醛＞苯甲醛＞丙酮＞苯乙酮C.丙酮＞乙醛＞苯甲醛＞苯乙酮D.苯乙酮＞丙酮＞苯甲醛＞乙醛14．下列化合物，亲电加成活性最高的是：BABCDH2CCHCH3H2CCCH3CH3H2CCHCF315.碱性最强的是:AABCDNHNHNNH216.某有机化合物的IR光谱中，在3000cm－1以上无吸收峰，说明该化合物分子不含：AA羟基B.羰基C.卤素D.氰基17．没有还原性的是:CA.核糖B.果糖C.蔗糖D.麦芽糖18．属于α-D-吡喃葡萄糖苷的是：AHOOHHOC2H5HOHHOHCH2OHHOOHHOHHOHCH2OHHOCH2OPO3H2OC2H5CH2OHHOHHHHOOD.A.B.C.HOH2COHOHONNHOO19．α-卵磷脂分子水解产物中，不包含：DA甘油B磷酸C胆碱D乙醇胺20．下列说法中，错误的是：DA．胆汁酸盐是油脂的乳化剂B．维生素D可抗软骨病C．胆固醇可与酸酐成酯D．生物碱的分子构造中一般含有氮原子1-5ACBBC6-10BCCDC11-15BCBBA16-20ACADD二、判断题（正确者画“Y”，错误者画“N”，10分）1．油脂中的脂肪酸都是含偶数碳、直链的羧酸；不饱和脂肪酸都是反式构型。2．支链淀粉和糖原中有α-1,4和α-1,6苷键，而纤维素分子中，只有β-1,4苷键。3．β-D-吡喃葡萄糖比α-D-吡喃葡萄糖含量更多的原因是：前者的构象中取代基都在e-3-键上。4．可作为重金属解毒剂的化合物具有邻二硫醇的结构。5.有些具有旋光性的物质可能无手性碳原子。6．肽键是构成多肽和蛋白质的基本化学键，肽键一般呈顺式构型。7．1HNMR化学位移δ值：苯环氢＞烯氢＞炔氢＞烷氢8．醇羟基不是好的离去基团，所以醇的亲核取代和消除反应都必须在酸性溶液中进行。9．苯磺酰氯与伯胺作用产生的固体不能溶于氢氧化钠溶液。10.基团的亲核能力：HO－＞HS－。1-5×√√√√6-10×√√××三、命名与写结构式（若为立体异构体，需表明构型，15分）1.2.CCH3CH3CH2CCH(CH3)2CH2CH2CH3OOOOHCH33.E-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯5-甲基-1-萘酚顺丁烯二酸酐5.4.NCH3CH2CH3O6.7.SO2NH2H2NOO1,7,7-三甲基双环[2.2.1]-2-庚酮（樟脑）N-甲基-N-乙基苯胺对氨基苯磺酰胺γ-丁内酯9.COOHH2NHCH2SHNNNHNNH28.L-半胱氨酸（R-半胱氨酸）腺嘌呤（6-氨基嘌呤）10.反-3-叔丁基环己醇（优势构象）11.柠檬酸12.甲基-β-D-呋喃核糖苷(H3C)3COHHOOCCH2CHCH2COOHOHCOOHOHOOCH3OHCH2OH13.aspirin14.methylphenylether15.3-bromo-4-ethyl-2-hexanoneOCOCH3COOHOCH3CH3CH2CHCHCCH3OBrCH2CH3四、完成下列反应式（每小题2分，共20分）CH2CH31.Br2光2.CH2ClClNaOHH2OCHCH3BrCH2OHCl-4-CH2CHCH2CH3NH△3.OHCO4.HNO3H2SO4H2SO4CHCHCH2CH3NHCOO2N5.CHOLiAlH4(1)(2)H3OCH2OH6.CHOCHO40%NaOHCOOCH2OH7.OCH2CH3+HI(过量)OH+CH3CH2I8.COOCH3OC6H5NHNH2+COOCH3NNHC6H59.COOC2H5+CH3CH2COOC2H5（1）EtONa（2）HCOCHCOOC2H5CH310.N2HSO4+OHpH=8~10NaOHNN五、完成下列转变（每小题5分，共10分。无机试剂任选）1．由丙酮和正丁醇为有机原料，合成：2-甲基-2-己醇。+H2On-C4H9Br+Mg无水乙醚n-C4H9MgBrn-C4H9MgBr+CH3COCH3n-C4H9C(CH3)2OMgBrn-C4H9C(CH3)2OMgBrHn-C4H9C(CH3)2OH无水乙醚n-C4H9OH+NaBrn-C4H9BrH2SO4+△第二步2分，其余各步1分。2．以对硝基甲苯为原料，合成间溴苯甲酸。-5-CH3NO2CH3NH2CH3NHCOCH3BrNaNO2HClCH3BrKMnO4COOHBrFe/HClBr2/H2OH3PO2(CH3CO)2OCH3NHCOCH3HCl/H2OCH3NH2Br前三步每步1分，后四步每步0.5分。六、推断结构式（每小题5分，共15分）1．构型为R的化合物A（C6H12O3），与碳酸氢钠水溶液作用可放出CO2，A加热脱水得化合物B（C6H10O2）。B无光学活性异构体，但可分离得到两个顺反异构体，能够使溴水褪色，若被酸性高锰酸钾氧化，可得到草酸和化合物C（C4H8O），C可发生碘仿反应。请写出A的构型和B、C的结构式。ABCCH3CH2CCHCOOHCH3CH3COCH2CH3CH2COOHH3COHCH2CH3(2分)（2分）（1分）2.化合物A（C6H12O3）在1710cm-1有强的红外吸收峰。A和I2/NaOH溶液作用给出黄色沉淀。A与托伦试剂无银镜反应，但A用稀硫酸处理后生成的化合物B与托伦试剂作用有银镜生成。A的1HNMR数据为δ2.1（单峰，3H），δ2.6（双峰，2H），δ3.2（单峰，6H）,δ4.7（三重峰，1H）。写出A，B的结构式。ABCH3COCH2CH2CHOCH3OCH3CH3COCH2CH2CHO（3分）（2分）七、简要回答下列问题（共15分）1.为什么下列卤代烃无论SN1还是SN2都难发生？（3分）Br答：因桥环的张力，难形成平面构型的碳正离子；同时卤素背后空阻大，亲核试剂难于从背后进攻。2.制取乙酸苯酯不宜用乙酸与苯酚直接发生酯化反应制取，若以苯酚为原料，应采用哪种方法制取乙酸苯酯？写出反应式。（4分）采用乙酰氯或乙酸酐作酰化剂。-6-OCOCH3OH(CH3CO)2O+CH3COOH3．用化学方法鉴别：苯甲醛，苯酚，苯甲酸，苯甲醚（4分）答：能与碳酸氢钠反应放出二氧化碳的是苯甲酸；与菲林试剂作用生成Cu2O砖红色沉淀的是苯甲醛（或与苯肼作用生成黄色沉淀）；与三氯化铁溶液显紫色的是苯酚；溶于浓硫酸的是苯甲醚。4.写出下列反应机理：HBrCCH3H3CCH3CHCH2CBrH3CCH3CHCH3CH3（4分）HBrCCH3H3CCH3CHCH2CBrH3CCH3CHCH3CH3CCH3H3CCH3CHHCH3CH3CCH3CHCH3H3CBr