选修有机化学基础专题5生命活动的物质基础第一单元糖类油脂第1课时糖类(教师用书独具)●课标要求1.认识糖类的组成和性质特点。2.能举例说明糖类在食品加工和生物质能源开发上的应用。●课标解读1.了解糖类的组成、结构和主要性质及其应用。2.理解糖类的水解反应。●教学地位糖类是人体所需的重要能源物质,糖类在人体发生化学变化提供能量,同时也是甜味食品添加剂。了解其性质和应用非常重要。每年的高考题中也有涉及。(教师用书独具)●新课导入建议蜜糖即蜂蜜,是蜜蜂在蜂窝中酿成的糖类物质的精制品,性味甘、平,有降血压、护肝、缓解疼痛等作用。蜜糖不仅是美味的营养品,而且也是治疗多种疾病、强身健体和延年益寿的药品。蜜糖对于身体需要高热量和易于消化食物的儿童特别有益,它能促进食欲,提高新陈代谢,使人精神健爽和体力充沛,提高机体对疾病的抵抗力。那么你知道糖吗?有哪些性质和应用?本课时将探讨。●教学流程设计安排学生课前阅读相关教材内容,完成【课前自主导学】中的内容。⇒步骤1:导入新课,分析本课教学地位和重要性。⇒步骤2:对【思考交流1】强调甜味物质与糖类没有必然联系。对【思考交流2】强调通式相同的物质不一定是同分异构体。⇒步骤3:对【探究1】,指导学生阅读单糖、二糖和多糖的主要性质及其应用,然后学生讨论完成【例1】和【变式训练1】,教师点拨、点评。⇓步骤6:6至7分钟完成【当堂双基达标】,教师明确答案并给予适当点评或纠错。⇐步骤5:回顾本课堂所讲,师生共同归纳总结出【课堂小结】。⇐步骤4:对【探究2】,指导学生阅读二糖和多糖的水解及其产物判断的实验探究。然后结合【例1】强调淀粉水解程度的判断方法。让学生讨论完成【变式训练2】,对【教师备课资源】可选择使用。课标解读重点难点1.了解糖类的组成、分类、结构。2.理解糖类的性质及其应用。1.葡萄糖的氧化反应和还原反应。(重点)2.蔗糖、麦芽糖、淀粉、纤维素的水解反应和产物的检验。(难点)糖类的概念和分类1.概念糖类是指多羟基醛或多羟基酮以及能水解生成它们的物质,是由碳、氢、氧三种元素组成的。2.分类糖类单糖结构:一般是多羟基醛或多羟基酮,不能进一步水解分类按分子中所含碳原子数多少:丙糖、丁糖、戊糖、己糖等按与羰基连接的原子团情况:醛糖、酮糖等,最简单的醛糖为甘油醛。低聚糖:由不到20个单糖缩合形成的糖类化合物,如二糖有蔗糖、麦芽糖、乳糖、纤维二糖等,其分子式均为C12H22O11。多糖:如淀粉和纤维素,其通式均为C6H10O5n。1.蔗糖、麦芽糖均有甜味,有甜味的均是糖类吗?糖类物质均甜吗?【提示】有甜味的不一定是糖类;糖类不一定均有甜味。糖类的性质1.葡萄糖的化学性质葡萄糖的官能团为羟基和醛基,既可表现羟基的性质,如与乙酸发生酯化反应。又可表示醛基的性质,如发生银镜反应,方程式为CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH――→水浴△CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+2Ag↓+H2O,又可与H2加成:CH2OH(CHOH)4CHO+H2――→催化剂△CH2OH(CHOH)4CH2OH。2.二糖的性质麦芽糖、纤维二糖和乳糖都能发生银镜反应。纤维二糖和麦芽糖水解后都只得到葡萄糖,乳糖水解后得到半乳糖和葡萄糖,蔗糖水解可以表示为C12H22O11蔗糖+H2O――→硫酸△C6H12O6葡萄糖+C6H12O6果糖。3.多糖的性质(1)淀粉的性质①在淀粉酶的催化下,淀粉先水解生成麦芽糖,最后水解为葡萄糖。②在酸催化下,水解生成葡萄糖。(2)纤维素的性质①纤维素和淀粉的组成通式相同,但纤维素所含葡萄糖单元比淀粉更多,所以二者不是同分异构体。②纤维素在浓硫酸的催化下水解的化学方程式为(C6H10O5n纤维素+nH2O――→浓H2SO4△nC6H12O6葡萄糖。③纤维素含有几千个葡萄糖单元,每个单元中有3个醇羟基,纤维素在一定条件下可与浓硝酸发生酯化反应得到纤维素硝酸酯(俗称硝化纤维),其反应方程式为[]C6H7O2OHOHOHn+3nHNO3――→浓硫酸△[]C6H7O2ONO2ONO2ONO2n+3nH2O。④纤维素――→浓NaOH溶液、CS2粘胶液――→稀H2SO4粘胶纤维人造棉人造丝⑤纤维素――→铜氨溶液――→稀H2SO4铜氨纤维。2.淀粉和纤维素的通式均为(C6H10O5)n,但二者互为同分异构体吗?为什么?【提示】不互为同分异构体,因为n不相同,二者分子式不同。单糖、二糖和多糖的主要性质及其应用【问题导思】①葡萄糖的主要性质有哪些?举例说明。【提示】a.氧化反应[燃烧、银镜反应,与Cu(OH)2反应等]。b.还原反应(与H2反应)②二糖和多糖的共性是什么?【提示】水解反应。1.单糖多元醇的性质如酯化反应—CHO的氧化反应[银镜反应、与新制CuOH2反应]加氢反应2.二糖蔗糖:属非还原性糖,水解生成两种不同单糖麦芽糖、乳糖、纤维二糖:属还原性糖,可发生银镜反应,可水解生成葡萄糖3.多糖淀粉淀粉――→酶麦芽糖―→葡萄糖淀粉――→酸△葡萄糖遇I2变蓝纤维素水解反应生成葡萄糖酯化反应生成硝化纤维和醋酸纤维粘胶纤维铜氨纤维下列物质中,在一定条件下既能发生银镜反应,又能发生水解反应的是()A.淀粉B.蔗糖C.葡萄糖D.麦芽糖【解析】淀粉不能发生银镜反应,但能发生水解反应。蔗糖是二糖能水解,但不能发生银镜反应。葡萄糖能发生银镜反应,但它是单糖,不能水解。麦芽糖是二糖,能水解,也能发生银镜反应。【答案】D能发生水解反应的物质有卤代烃、酯类、二糖、多糖、油脂、蛋白质、多肽等。1.下列关于糖类的叙述中正确的是()A.含有C、H、O三种元素的有机物叫做糖B.糖类物质均能发生银镜反应C.糖类物质都有甜味D.糖是多羟基醛或多羟基酮以及能水解生成多羟基醛或多羟基酮的物质【解析】含有C、H、O三种元素的有机物类型很多,如酸、酯、醛等,故A不正确;在糖类物质中只有多羟基醛才能发生银镜反应,故B不正确;糖类并不一定有甜味,有甜味的不一定是糖,故C错误;正确答案为D。【答案】D二糖和多糖的水解及其产物判断的实验探究【问题导思】①糖类水解的一般条件是什么?【提示】酸性条件下共热。②酸作催化剂,糖类水解产物检验前应特别注意什么?【提示】检验之前应先加碱中和。1.糖类水解产物的检验实验室中蔗糖、淀粉、纤维素水解常在无机酸(一般为H2SO4)催化作用下发生,生成葡萄糖。欲检验水解产物葡萄糖的生成,必须先加入NaOH溶液中和作催化剂的硫酸,再加入银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液进行检验。2.多糖淀粉水解程度的判断方法淀粉在酸的作用下能够发生水解反应最终生成葡萄糖。反应物淀粉遇碘能变蓝色,不能发生银镜反应;产物葡萄糖遇碘不能变蓝色,能发生银镜反应。依据这一性质可以判断淀粉是否已发生了水解和水解是否已进行完全。现象结论水解后的溶液不能发生银镜反应没有水解水解后的溶液遇碘不变蓝色完全水解既能发生银镜反应,又遇碘变蓝部分水解1.用碘水检验淀粉时,不能在碱性条件下进行,否则因发生反应I2+2OH-===I-+IO-+H2O而使实验不能成功。2.用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液检验水解产物葡萄糖时,必须在碱性条件下进行,因此预先必须用NaOH溶液将水解液中的H2SO4中和,并将溶液转化为碱性溶液。某学生设计了如下三个实验方案,用以检验淀粉的水解程度:甲方案:淀粉溶液――→稀硫酸△水解液――→NaOH溶液中和液――→碘水溶液变蓝结论:淀粉尚未水解。乙方案:淀粉溶液――→稀硫酸△水解液――→银氨溶液水浴加热无银镜出现结论:淀粉尚未水解。丙方案:淀粉溶液――→稀硫酸△水解液――→NaOH溶液中和液分两份①――→银氨溶液水浴加热生成银镜②――→碘水无现象结论:淀粉水解完全。(1)试分析上述三种方案的结论是否正确,并简述理由。(2)若上述方案均不正确,正确的方案如何表示?【解析】(1)解答本题注意以下两点:①应分别检验淀粉和葡萄糖是否存在。②检验葡萄糖应先加碱中和作催化剂的硫酸。甲方案设计步骤有误,水解后的溶液不应先加碱中和,可直接滴加碘水来判断淀粉是否水解,因为I2会和NaOH溶液发生反应。甲方案的结论有误,因为加I2后溶液变蓝色有两种情况:a.淀粉完全没有水解;b.淀粉部分水解,故不可只得出淀粉尚未水解的结论。乙方案操作错误,结论亦错误。淀粉完全水解后应用稀碱溶液中和作为催化剂的酸,然后再做银镜反应的实验,本方案中虽然无银镜现象出现,但结果可能是淀粉尚未水解,也可能是淀粉水解完全或部分水解。丙方案中水解后的溶液可直接加入碘水判定淀粉水解是否完全,而不应是加碱中和水解溶液后再加碘水,因而丙方案仍是不完整的。【答案】(1)甲方案不正确。①操作不正确,水解后的溶液不应加碱中和,可直接加碘水来判断淀粉水解情况。②结论不正确,溶液变蓝有可能是淀粉完全没有水解,也有可能是部分水解;乙方案不正确。①操作不正确,淀粉完全水解后应用稀碱中和酸。②结论不正确,淀粉完全水解,部分水解,完全没有水解都可能;丙方案不正确。因为加入的NaOH溶液有可能把后来加入的碘水反应掉,从而无法判断淀粉是否水解完全。(2)淀粉溶液――→稀硫酸△水解液分为两份―→①――→碘水不变蓝色②――→加氢氧化钠溶液中和液――→银氨溶液水浴加热生成银镜结论:淀粉水解完全。2.(2013·怀化高二质检)下列实验操作和结论错误的是()A.用新制Cu(OH)2悬浊液可鉴别麦芽糖和蔗糖B.用银镜反应可证明蔗糖是否转化为葡萄糖,但不能证明是否完全转化C.浓硫酸可使蔗糖脱水变黑,证明蔗糖含C、H、O三种元素D.蔗糖溶液中滴加几滴稀硫酸,水溶液加热几分钟,加入到银氨溶液中,不能发生银镜反应,证明蔗糖不水解【解析】D项中蔗糖水解时用稀H2SO4作催化剂,溶液显酸性,应先加碱调至碱性,再加银氨溶液。【答案】D【教师备课资源】(教师用书独具)如图淀粉水解可产生某有机化合物A,A在不同的氧化剂作用下,可以生成B(C6H12O7)或C(C6H10O8),B和C都不能发生银镜反应。A、B、C都可以被强还原剂还原成为D(C6H14O6)。B脱水可得到五元环的酯类化合物E或六元环的酯类化合物F。已知相关物质被氧化的难易次序是:RCHO最易,RCH2OH次之,CHOHR′R最难。请在下列横线上填写A、B、C、D、E、F的结构简式。A:________________________________________________________________________;B:________________________________________________________________________;C:________________________________________________________________________;D:________________________________________________________________________;E:________________________________________________________________________;F:________________________________________________________________________。【解析】淀粉水解的产物A可能是麦芽糖,也可能是葡萄糖,由于氧化反应不会改变糖分子中的碳原子数,由B、C的分子组成可知A为葡萄糖。A(C6H12O6)生成B(C6H12O7),分子中只增加了一个氧原子,C、H原子数没变,发生的是—CHO→—COOH,所以B的结构简式为CH2OH(CHOH)4COOH。C分子比B分子多一个氧原子,说明A生成C时不但发生—CHO→—COOH的氧化,—CH2OH也发生了氧化反应,由题意知C不发生银镜反应,可知C发生的是—CH2OH→—COOH,C的结构简