2013上海高考有机练习

（崇明）八、（本题共10分）丁子香酚结构简式为，有机物F是丁子香酚的一种同分异构体，是有机化工原料，用于合成药物的中间体。某校兴趣小组设计以下方案合成F：试回答下列问题：46、下列物质不能与丁子香酚反应的是（填字母）。A．NaOHB．NaHCO3C．Br2D．C2H5OH47、关于A→B的反应类型可能是（填字母）。A．加成反应B．取代反应C．聚合反应D．消除反应48、写出D→E反应的化学方程式。49、满足下列条件的E的同分异构体有种。①含有苯环，且苯环上只有两个取代基②能发生银镜反应③能与氢氧化钠反应50、由C经过一步反应可制得一种烈性炸药，写出该反应的化学方程式：。46．BD（2分)47．A(2分)48．(2分)49．6(2分)50．(2分)（崇明）九、（本题共12分）卤代烃（R－X）在醚类溶剂中与Mg反应可制得格氏试剂，格氏试剂在有机合成方面用途广泛。已知：R—XR—MgXR′C—R″+Mg(OH)X（R表示烃基，R′和R″表示烃基或氢）Mg无水乙醚①R′C—R″②H，H2O——OOHR││OHOCH3CH2CH＝CH2CH3CH3CHOCH3COOC2H5H2O新制Cu(OH)2催化剂浓硫酸ABCDEF△△某有机物A有如下转化：试回答下列问题：51、B→A的反应条件为________________________，B→C的反应类型是_______________。52、G的结构简式是_______________________________。53、H中所含官能团的名称是________________________________________。54、写出一种满足下列条件的物质H的同分异构体的结构简式________________________。①能发生银镜反应；②有三种不同氢原子；③含有最多的甲基55、聚苯乙烯（PS）由苯乙烯（）聚合而成，是一种多功能塑料，广泛应用于食品包装，机器设备等许多日常生活领域中。写出以D和苯为主要原料制备苯乙烯（）的合成路线流程图，无机试剂任选。（合成路线常用表示方法为：AB……目标产物）51．NaOH醇溶液、△(1分)；取代(1分)52．(2分)53．碳碳双键、羟基(2分)54．(CH3)3CCH2CHO(2分)55．(4分)（徐汇）八、（本题共10分）由糠醛A制备镇痛药莫沙朵林的合成路线如下：G（C6H14O2）E（C2H4Br2）H2OHD△NaOH溶液BABr2CCl4C无水乙醚Mg△浓硫酸H（C6H12O）链状化合物F反应试剂反应条件反应试剂反应条件CH＝CH2CH＝CH2已知：最简单的Diels—Alder反应是+46．糠醛与苯酚缩聚能生成高聚物糠醛树脂，写出反应化学方程式：______________。47．糠醛催化加氢后的产物为C5H10O2，与其互为同分异构体并属于羧酸，且烷基上一氯代物只有1种的有机物的系统命名为：_________________。48．已知B＋X→C和C+Y→D都为加成反应，写出X与Y的结构简式：X____________________Y_____________________。49．已知：2CH3COHOP4O10CH3COCCH3OO。请设计以COOHCOOHBr和为原料合成化合物OOO的实验方案。（用合成路线流程图表示为：A反应试剂反应条件B……反应试剂反应条件目标产物）。46．OCHO+OHnnnOHCHO+nH2O一定条件（2分）47．2,2—二甲基丙酸（2分）48．（1分）CH3NCO（1分）49．COOHCOOHBrCOONaCOONaCOOHCOOHOOOOOONaOH醇溶液加热H+P2O5（后两步可以颠倒，4分）（徐汇）九、（本题共12分）XOCHOOOOHOOOHOOOCONHCH3一定条件ABCDY维拉佐酮是临床上使用广泛的抗抑郁药，其关键中间体合成路线如下：已知：①R1X+HNR2R3R1NR2R3+HX②R1CONR2R3+R4OHR1COOR4+HNR2R350．反应类型：反应④_______________反应⑤_________________。51．结构简式：A___________________C_____________________。52．书写反应②的化学方程式：_________________________________________________。实验中反应②必须在K2CO3弱碱性条件下进行的原因是：______________________。53．合成过程中反应③与反应④不能颠倒的理由为：_______________________。54．反应⑥中(Boc)2O是由两分子C5H10O3脱水形成的酸酐，写出分子式为C5H10O3，且分子中只含有2种不同化学环境氢原子，能发生水解反应的结构简式（书写2种）：_____________________________、__________________________。55．实验室还可用NHNBoc和OCOOC2H5Br直接反应生成D，但实验中条件控制不当会发生副反应生成副产物，写出副产物有机物的结构简式________。50．还原（1分）取代（1分）51．A．OHCHO（1分）C．O2NOCOOC2H5（1分）52．OHCHOO2N+ClCH2COOC2H5一定条件OCHOO2NCH2COOC2H5+HCl（2分）弱碱性下K2CO3可与生成的HCl反应，使反应②更多的向正反应方向移动（1分）53．防止醛基被还原（1分）反应③反应①反应②C7H6O2AC7H5NO4BOCHOO2NCH2COOC2H5C11H9NO5COCOOC2H5NNHOCOOC2H5H2NOCOOC2H5NNBocD反应⑤反应④反应⑥–H2OClCH2COOC2H5(Boc)2OHNCH2CH2ClCH2CH2Cl54．CH3CCH3CH3OCOOH（1分）、C2H5OCOC2H5O（1分）（合理即给分）55．OBrCONNBoc（1分）C2H5OH（1分）（静安）八、（本题共8分）苯是重要的化工原料，请回答以下制备中的有关问题：已知：（1）（2）F的结构简式为43.指出反应类型。反应①是氧化反应，反应③是。44.写出结构简式：B；D。45.不能由直接制取,理由是；C生成D时还可能生成另一种有机物，分离D和该有机物的方法是。46.检验A是否全部转化为B可用的试剂是。47.将F与浓硫酸共热，生成的有机物可能有种。43.消去反应。（1分）44.；（各1分）45.苯中是特殊的碳碳键，能加氢生成环己烷，不能部分加氢生成环烯烃（2分，合理即可）；蒸馏（1分）。46.FeCl3水溶液（1分，答浓溴水不给分）47.3（2分）（静安）九、（本题共12分）可用呋喃为主要原料合成聚酰胺纤维（尼龙—66，含有-CO-NH-结构），合成路线如下：OH2—Ni反应①A浓盐酸反应②CH2-CH2-ClCH2-CH2-ClNaCN反应③B己二酰胺—H2O反应④反应⑤己二胺己二酸—H2O反应⑥尼龙-66已知：回答下列问题：48.写出反应类型：反应④；反应⑥。49.写出A、B的结构简式：A；B。50.写出有关的化学方程式：反应②反应⑥51.呋喃与苯相似，也具有芳香性，则可推知呋喃能发生的化学反应是（选填编号）。a.使溴水褪色b.使酸性高锰酸钾溶液褪色c.与溴发生取代反应d.发生1，4加成反应52.写出乙酰胺制取乙腈(CH3C≡N）的化学方程式：。53.H是A的同分异构体，被酸性高锰酸钾溶液氧化生成丙二酸和CO2，则H的结构简式为。48.加成反应（或还原反应）（1分）；缩聚反应(1分）49.50.nHO—C—(CH2)4—C—OHOO+nH2N—(CH2)6—NH2一定条件下—C—（CH2)4—C—N—（CH2)6—N—n+2nH2OOOHH+2nH2O（2分）51.c.(2分）52.RClNaCNRCN（1）（2）CH3CONH2名称是乙酰胺CH2-CH2-CNCH2-CH2-CNO（1分），（1分）O+2HClCH2-CH2-ClCH2-CH2-Cl+H2O（1分）CH3CONH2P2O5CH3CN+H2O（1分，可不写反应条件）①Br2②NaOH(aq)③④⑤氧化⑥NaOH(aq)（aq）⑦H+⑧CH2=CH－CH=CH2ABCD（C4H5O2Br）能发生银镜反应FMLAPMLA△△E53.CH2=CHCH2CH2OH（2分）。（黄浦）九、（本题共15分）风靡全球的饮料果醋中含有苹果酸（MLA)，其分子式为C4H6O5。0.1mol苹果酸与足量NaHCO3溶液反应能产生4.48LCO2（标准状况），苹果酸脱水能生成使溴水褪色的产物。苹果酸经聚合生成聚苹果酸（PMLA）。44．写出物质的结构简式：A，D。45．指出合成路线中①、②的反应类型：①；②。46．写出所有与MLA具有相同官能团的同分异构体的结构简式：。47．写出E→F转化的化学方程式。48．上述转化关系中步骤③和④的顺序能否颠倒？（填“能”或“不能”）。说明理由：。49．PMLA具有良好的生物相容性，可望作为手术缝合线等材料应用于生物医药和生物材料领域。其在生物体内水解的化学方程式为。44.CH2BrCH＝CHCH2Br，OHCCH2CHBrCHO（各1分，共2分）45.加成反应取代（水解）反应（各1分，共2分）46.（各2分，共4分）47.HOOCCH2CHBrCOOH+3NaOH→NaOOCCH2CH(OH)COONa+NaBr+2H2O（2分，结构简式错误或缺少物质不给分，反应条件没写或没有配平均扣1分）48.不能（1分）若先氧化则B中碳碳双键也被氧化（2分）49.（2分，结构简式错误或缺少物质不给分，没有配平扣1分）（黄浦）十、（本题共11分）有机物G是一种食品香料，香气强度为普通香料的3～4倍，其合成路线如下：R—CH=CH2②Zn①O3R—CHO+HCHO已知：50．香料G长期露置于空气中易变质，其原因是。51．由C到D的反应类型为。52．有机物E的结构简式为。53．写出有机物G同时满足下列条件的1种同分异构体。①与FeCl3溶液反应显紫色；②可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应；③分子中有4种不同化学环境的氢。54．写出以CH=CHCH3为原料制备CH2OOCCH3的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下：50.香料分子中含有酚羟基和醛基，易被氧化（2分）51.加成反应（1分）52.（2分）53.或（2分）54.（4分，路线2分，条件2分）KOH乙基硫酸钠ABC①H2SO4C2H5ONaOCHODC2H5OCH3OCH2OC2H5ONaONaHSO3H2SO4C2H5OOHCHOFGOHCH3OCH2O②Zn①O3②NaOHEC2H5ONaOBrH2C―CH2Br2BrBrCH3CH2OHH2C＝CH2浓硫酸170℃②Zn①O3CHOCH=CHCH3O2Cu/△H2Ni/△CH2OHCH3CHOCH3COOH浓硫酸△CH2OOCCH3C2H5ONaO（闵行）八、(本题共12分)Diels-Alder反应为共轭双烯与含烯键或炔键的化合物相互作用生成六元环状化合物的反应，最简单的Diels-Alder反应是＋。氯丁橡胶是理想的电线电缆材料，其单体2－氯－1,3－丁二烯也是一种重要的有机合成中间体，该单体的一种合成路线及有关转化关系图如下。C8H10反应反应反应ACH2CHCCH催化剂催化剂HCl一定条件CH2CHCCH2ClDiels-Alder反应CH2CH2已知：CH2＝CH－C≡CH由A二聚得到。回答下列问题：45．A的结构式为_____________________，反应①的反应类型是________________。46．A在一定条件下可以四聚成环状化合物C8H8，其结构简式为_________________。47．C8H8的一种同分异构体属于芳香烃，该芳香烃与1,3－丁二烯可以合成丁苯橡胶，写出此合成反应的化学方程式______________