1.现代化学测定有机物结构的方法(1)核磁共振谱(2)红外光谱2.烃的重要类别和主要化学性质3.各官能团的结构式及名称4.同分异构体和同系物:同系物的判断:一差:n个CH2;二同:同通式,同结构;三注意:物类相同,结构相似,化学性质相似。本章重点提示同分异构体1.同分异构体的类型(1)碳链异构(2)位置异构(3)官能团异构2.同分异构体的书写规律(1)烷烃:烷烃只存在碳链异构,书写时应注意要全而不重复,具体规则如下:成直链,一条线;摘一碳,挂中间,往边移,不到端;摘二碳,成乙基;二甲基,同、邻、间。(2)具有官能团的有机物,一般书写的顺序:碳链异构→位置异构→官能团异构。(3)芳香族化合物:取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对3种。3.同分异构体数目的判断方法(1)记忆法记住常见物质的异构体数,例如:①凡只含一个碳原子的分子均无异构体;甲烷、乙烷、新戊烷(看做CH4的四甲基取代物),2,2,3,3四甲基丁烷(看做乙烷的六甲基取代物)、苯、环己烷、C2H4等分子的一卤代物只有1种;②丁烷、丁炔、丙基的异构体有2种;③戊烷、丁烯、戊炔的异构体有3种;④丁基、C8H10(芳烃)的异构体有4种;⑤己烷、C7H8O(含苯环)的异构体有5种;⑥戊基、C9H12(芳烃)的异构体有8种。(2)基元法例如,二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体,四氯苯也有3种(将H替代Cl);又如CH4的一氯代物只有1种,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。(3)等效氢法同分异构体的书写与判定,常见类型有限定条件的同分异构体的书写、同分异构体的判断、同分异构体数目的确定等。而“等效氢”的判断是常用的寻找异构体数目的一种重要方法,其原则有三条:①同一碳原子上的氢等效,②同一碳原子的甲基上的氢等效,③位于对称位置的碳原子上的氢等效。1.有关烃的混合物计算的几条规律(1)若26(烷、炔相混),则一定有CH4。(2)若28(烷、烯相混),则一定有CH4。(3)若平均分子组成中,1n(C)2,则一定有CH4。(4)若平均分子组成中,2n(H)4,则一定有C2H2。(5)两种烃组成的混合气体若其平均分子组成为n(C)=2,且其中一种分子含两个碳原子,则另一种含体分子一定也含两个碳原子。2.有机物分子组成通式的应用规律(1)最简式相同的有机物,无论多少种,以何种比例混合,混合物中元素质量比例相同。要注意的是:①含有n个碳原子的饱和一元醛与含有2n个碳原子的饱和一元羧酸和酯具有相同的最简式。②含有n个碳原子的炔烃与含有3n个碳原子的苯及其同系物具有相同的最简式。(2)相对分子质量相同的有机物为:①含有n个碳原子的醇与含(n-1)个碳原子的同类型羧酸和酯。②含有n个碳原子的烷烃与含(n-1)个碳原子的饱和一元醛。(3)由相对分子质量求有机物的分子式(设烃的相对分子质量为M)①得整数商和余数,商为可能的最大碳原子数,余数为最小的氢原子数。②的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时,将碳原子数依次减少一个,每减少一个碳原子即增加12个氢原子,直到饱和为止。3.重要有机物的制取实验操作中应引起注意的是:(1)乙烯①V(乙醇)∶V(浓硫酸)=1∶3;②温度计水银球应插入液面下,保持170℃(控制反应温度得到C2H4);③加沸石(防止暴沸)。(2)乙炔①不用启普发生器、长颈漏斗(反应放热,CaC2遇水会粉化,从而堵住管口);②注意水的流速(CaC2与水反应剧烈,为得到平稳的C2H2气流,可用饱和食盐水代替水);③试管口塞一团疏松的棉花(避免生成的泡沫从导管喷出)。(3)石油分馏①冷凝水下进上出(逆流原理);②温度计水银球插在蒸馏烧瓶的支管口略低处(以测定生成物沸点);一、同分异构体及有机物命名【例1】(2009·宁夏理综,8)3甲基戊烷的一氯代产物有(不考虑立体异构)()A.3种B.4种C.5种D.6种解析:先写出3甲基戊烷的结构简式,观察其有几种氢原子,便有几种一氯代物。答案:B二、有机物分子式的求算【例2】(2009·海南单科,17)某含苯环的化合物A,其相对分子质量为104,碳的质量分数为92.3%。(1)A的分子式为________________;(2)A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为__________________,反应类型是________;(3)已知:。请写出A与稀、冷的KMnO4溶液在碱性条件下反应的化学方程式______________________;(4)一定条件下,A与氢气反应,得到的化合物中碳的质量分数为85.7%,写出此化合物的结构简式__________________________________;(5)在一定条件下,由A聚合得到的高分子化合物的结构简式为________________。解析:A分子中含碳原子个数:104×92.3%÷12=8,含氢原子个数:104-12×8=8,故只能含C、H两种元素,且分子中有8个H原子,A的分子式为C8H8。(4)A与H2反应后C、H为原子个数比为:=1∶2,故最简式为CH2,分子式为C8H16,为乙基环己烷。答案:(1)C8H8(2)加成反应(3)(4)(5)