2011年全国高中生化学竞赛模拟试卷(有机化学一)

第1页共6页2011年全国高中生化学竞赛模拟试卷——有机化学（一）一、系统命名法命名下列化合物（含顺、反或Z、E和R、S构型）或根据要求写出结构式：（12分）5.18-冠-66.反式十氢萘二、选择题：（10分）1.醚存放时间过长，会逐渐形成过氧化物，用下列哪种试剂可检验过氧化物的存在？A.PH试纸B.石蕊试纸C.KI—淀粉试纸D.刚果红试纸2．下列哪种化合物最不稳定：()FeABCD3．化合物在1HNMR谱图上应产生几种信号？()(A)2(B)3(C)4(D)54．比较下列化合物的沸点，其中沸点最高的是（）CH3CH2OHCH3OHOHNO2OHNO2BACD1.HCH3CH3H2.3.HOCH3HC2H54.OCH3H3CCHHCHCH3第2页共6页5.比较CH4(I),NH3(II),CH3C≡CH(III),H2O(IV)四种化合物中氢原子的酸性大小:(A)IIIIIIIV(B)IIIIVIII(C)IIIIIVII(D)IVIIIIII三、完成反应式：（30分,每小题2分）1.CH3+HBr2.ClCH2CH2CH2CH2Cl+Na2S3.HCH3HOC2H5HI4.BrKOEt,EtOH5.CH3HOBr6.H3CCCH+H2OH+7.+CO2EtEtO2C8.OCH3CH3CCH2H3CH3CH2SO49.OClAlCl310.KMnO4,H2ONaOH,30oC第3页共6页四、简答：（4分）1-溴丁烷在含水乙醇中与氰化钠反应，如加入少量碘化钠，反应速率加快，为什么？如果用叔丁基溴代替1-溴戊烷，能否出现同样的效果，为什么？五、推测下列化合物的结构（6分）有一旋光性化合物A,分子式为C4H9Cl。当用NaOH/C2H5OH处理后得B(C4H8),B与Br2/CCl4反应得一种没有旋光性产物C(C4H8Br2)。试写出A,B及C的结构式。六、推测下列反应机理（8分）11.OCH2C=CH2OCH3H3COCH312.H3CCH3CCH2HBF4,CH3OH13.(H3C)3COCH2H3O+14.C6H5HCHCOCH3+HOCH2CH2OHH3O+15.OONa2CO3,H2O1.CH2H3CH3C+Cl2H2CCH3CH2Cl+HCl第4页共6页2.H++七、用指定原料和4个碳原子以下的有机试剂以及无机试剂合成下列化合物（30分,每题6分）1.由环己烯合成丙基环己烷2．3.以为唯一有机原料合成化合物CH2CH2CH2CH3CCH3H3CBrHCCHCH3CH2CCH第5页共6页4.5．2011年全国高中生化学竞赛模拟试卷——有机化学（一）参考答案一系统命名法命名下列化合物（含Z、E和R、S构型）或根据要求写出结构式：（8分，每题一分）1．顺-1,4-二甲基环己烷2．螺[3.4]辛烷3．(2R)-2-丁醇4．间甲基甲氧基苯二、选择题：（10分）1．c2．D3．C4.D5．D三、完成反应式：（30分，每小题2分）BrCH2BrBr(CH2)3CHO(CH3)2C(CH2)4OHOH6.5.OOOOOO1.Br2.S3.ICH3HC2H54.5.H3CBrOH6.H3CCCH3O7.CO2EtHHCO2Et(E)8.OCH3CH39.O10.OHOH11.OHOCH3H3CO12.H3CCH3COCH3CH313.(H3C)3CCH2OHOH14.C6H5H2CHCOO15.O第6页共6页四、1-溴丁烷在含水乙醇中与氰化钠反应为SN2反应，碘离子是一个好的亲核试剂和好的离去基团，它先取代溴，后再被氰基取代。叔丁基溴在含水乙醇中与氰化钠反应为SN1反应，反应速度与亲核能力大小无关，没有同样效果。(用反应方程式来表示亦可)五、推测下列化合物的结构（6分）A:CH3CH2─CHClCH3B:(E)-2-丁烯C:(2S,3R)-2,3-二溴丁烷六、推测下列反应机理（8分）2.H++重排+H++H+—七、用指定原料和4个碳原子以下的有机试剂以及无机试剂合成下列化合物（前2题每题5分，3、4小题每题8分）1．（1）1-溴丙烷制成格氏试剂，（2）环己烯溴在加热或光照或NBS反应得到3-溴环己烯，（3）1与2的产物反应，（4）3的产物催化加氢饱和2．（1）苯与丙烯酸催化下反应得到异丙苯（2）与丁酰氯在氯化铝作用（3）与溴在加热或光照下变成苄基溴（4）羰基还原3.(1)溴环戊烷与镁反应生成格氏试剂,(2)与甲醛反应,4.与溴化氢溶液或三溴化磷反应(3)5．1.CH2H3CH3CH2CCH3CH2Cl+HClClClH3CCH2ClH3C++Cl-H3CCH2ClH2C+HCl-得1)2)3)4)H2,Pd-CHBr,HCCHNaNH2CH3CH2BrCH3CH2Br,Br(CH2)3CHO(CH3)2C(CH2)3CHOH乙二醇Br(CH2)3CHOOMgMgBr(CH2)3CHOO丙酮(CH3)2C(CH2)4OHOHOOH+[H]还原