07届电海中学高三有机化学复习课件(全)

有机化学基础电海中学高三化学备课组2007年1月有机合成与推断电海中学高三化学备课组考纲要求:综合应用各类有机化合物的不同性质，进行区别、鉴定、分离、提纯或推导未知物的结构简式。组合多个化合物的化学反应，合成具有指定结构简式的产物。题型特征:有机合成推断题是高考考查的热点题型;着眼于主要官能团性质立意,结合生活、生产中常见物质；根据有机物的衍变关系立意,以新药、新材料的合成为情景，引入新信息，组合多个化学反应，设计成合成路线框图题，组成综合性有机化学题，融计算、分析、推断为一体。解题思路:找出解题的关键(突破口),结合顺推法、逆推法、综合比较法猜测验证法等常见题型：叙述性质式、框架图式有机合成有机推断其他之有机推断一、有机化合物推断:综合应用各类有机物官能团性质、相互转变关系的知识，结合具体的实验现象和数据计算，综合分析，并在新情景下加以知识的迁移的能力。二、解答有机推断题的关键找出------突破口三、解题方法小结有机专题突破口一:物质的特征性质突破口二:反应的特征条件突破口三:物质的转化关系突破口四:物质化学式展开突破口五:物质式量等数据突破口六:题目所给的信息之有机推断突破口一:物质的特征性质例1、根据图示填空：（1）化合物A含有的官能团是_______________________。（2）B在酸性条件下与Br2反应得到E，E在足量的氢氧化钠醇溶液作用下转变成F，由E转变成F时发生两种反应，其反应类型分别是_______________________(3)D的结构简式是_________________(4)1molA与2molH2反应生成1molG，其反应方程式是:(5)与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是_______________________EGF，碳原子在一条直线上H，环状化合物C4H6O2CANaHCO3B[Ag(NH3)2]+,OH-△DNaOH溶液(足量)△H2,Ni△H+△Br2△NaOH醇溶液(足量)突破口一:物质的特征性质1、物理性质有特殊性质的有机物：2、化学性质1、能溶于水的：低碳的醇、醛、酸、钠盐，如乙（醇、醛、酸）乙二醇、丙三醇、苯酚钠2、难溶于水的：烃，卤代烃，酯类，硝基化合物比水轻：烃（汽油、苯及其同系物、己烷、己烯）酯（如乙酸乙酯）、油脂比水重：硝基苯,溴苯CCl4,（二）溴乙烷、液态苯酚3、微溶于水：苯酚、苯甲酸4、苯酚溶解的特殊性：常温微溶，65℃以上任意溶5．常温下为气体的有机物：烃（C4）甲醛6、有毒物质：涂料油漆中的苯、硝基苯，假酒中的甲醇，居室装修产生的甲醛气体1．能发生银镜反应的物质：2．能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质：3．能使溴水褪色的物质：4．能被氧化的物质：5．显酸性的有机物：6．能使蛋白质变性的物质：7．既能与酸又能与碱反应的有机物：8．能与NaOH溶液发生反应的有机物：9、有明显颜色变化的有机反应：练习1例2:（05年广州市二模，25）（10分）根据下面的反应路线及所给信息填空：（1）反应①的类型是__________________，反应⑥的类型是__________________。（2）C的结构简式是______，D的结构简式是___________________。（3）写出反应②的化学方程式：_________________________________________。（4）反应⑦中，除生成α-溴代肉桂醛的同时，是否还有可能生成其他有机物？若有，请写出其结构简式：________________________________。突破口二:反应的特征条件反应的特征条件(见学案)1、能与NaOH反应、或在其催化下可以进行的反应[酚-OH；羧酸；酯键（-COO-）水解；卤代烃消去、肽键的水解]2、H2SO4涉及到的有机反应[浓H2SO4——醇的消去(170)、硝化(50—60)、磺化、酯化(△)、；稀H2SO4——酯的水解(△)]3、[Ag(NH3)2]OH银铵溶液的反应[醛、甲酸类物质（包括甲酸、甲酸盐、甲酸酯）、单糖、麦芽糖、其他含醛基的物质]4、Cu(OH)2悬浊液[如上所述的含-CHO的物质,与羧酸发生中和反应,与多元醇的显色反应等]5、其他：O2/Cu(△),液溴/Fe,光照，及温度突破口二:反应的特征条件练习2:芳香化合物A、B互为同分异构体，B的结构简式是。A经①、②两步反应得C、D和E。B经①、②两步反应得E、F和H。上述反应过程、产物性质及相互关系如图所示。突破口二:反应的特征条件（1）写出E的结构简式。（2）A有2种可能的结构，写出相应的结构简式（3）F和小粒金属钠反应的化学方程式是，实验现象是，反应类型是。（4）写出F在浓H2SO4作用下在170℃发生反应的化学方程式：实验现象是，反应类型是。（5）写出F与H在加热和浓H2SO4催化作用下发生反应的化学方程式______________________实验现象是，反应类型是。（6）在B、C、D、F、G、I化合物中，互为同系物的是。[答案]32C2H5OH＋2Na2C2H5ONa＋H2；有气体产生，置换反应6C和F04海南突破口二:反应的特征条件突破口三:物质的转化关系例1、含有苯环的化合物A有下列一系列变化关系，其中D能使FeCl3显紫色，E、F、G能发生银镜反应：且知，A在苯环上一溴代物只有二种1）A的结构简式________________________2）反应①—⑤中可看成取代反应的有________3）写出下列反应方程式B→D：C+F→H：突破口三:物质的转化关系某些反应类型是一些有机物所特有的，只要抓住这些特征转化关系，也就找到了解决问题的突破口。例如:上题中重要的转化关系突破口三：物质的转化关系重要的转化关系(1)重要的中心物质:烯烃(2)一个重要转化关系：(3)重要的中心反应:酯的生成和水解及肽键的生成和水解(4)高分子化合物的形成:加聚反应,缩聚反应(羟基酸的酯化,氨基酸脱水)(5)有机物成环反应：a.二元醇与二元羧酸的酯化，b.羟基酸的分子内或分子间酯化，c.氨基酸脱水，突破口四：物质化学式的展开例4、（05年江苏一模）某制糖厂以甘蔗为原料制糖，同时得到大量的甘蔗渣，对甘蔗进行综合利用，不仅可以提高经济效益，而且还能防止环境污染，现按以下方式进行：已知F、H均是具有香味的液体，F为E的三聚合物，并具有特殊的6元环状对称结构，试填空：(1)A的名称；H的名称；(2)D—E的化学方程式；(3)G—H的化学方程式；(4)F的结构简式：。1、常见有机化合物的通式：（重视常见）①CnH2n（n≥3），单烯烃与环烷烃②CnH2n-2（n≥3），单炔烃、二烯烃、环单烯烃③CnH2n-6（n≥6），苯及其同系物与多烯④CnH2n+2O（n≥2），饱和一元醇和醚⑤CnH2nO（n≥3），饱和一元醛、酮和烯醇⑥CnH2nO2（n≥2），饱和一元羧酸、酯、羟基醛⑦CnH2n-6O（n6），一元酚、芳香醇、芳香醚⑧CnH2n+1NO2，氨基酸和一硝基化合物⑨C6H12O6，葡萄糖和果糖，⑩C12H22O11，蔗糖和麦芽糖2、重视化学式的缺H数：猜测可能官能团（还需验证）突破口四：物质化学式的展开练习突破口五：物质式量等数据例5、含有C、H、O三种元素，分子量为88的六种物质，A~F。1molA完全燃烧时耗氧量比B、C、D、E均多2.5mol，比F多5mol。1)A与Na放出气体，但不与H2发生反应、也不与CuO反应；2)B能水解，且发生银镜反应；3)C+2Na→H2↑且C+H2→产物（M=90）4)D+Na→1/2H2↑，且D+H2→产物（M=90）5)E+Na→1/2H2↑，E+H2不能发生加成反应6)F+Na→1/2H2↑，可以发生银镜反应由式量→分子式物质特征性质→结构1、已知式量的处理方法：（1）结合实验式，确定分子式。（2）结合有机物通式，判断可能的官能团。（3）（式量-n×16）÷12=最大C个数（烃及烃的含氧衍生物）（式量-n×16）÷14=最大CH2个数±余或缺H数（烃及烃的含氧衍生物）2、重要的数据关系：（1）化学式的缺H数：（2）符合一定碳氢比(物质的量比)的有机物C:H=1:1的有乙炔、苯、苯乙烯、苯酚等C:H=1:2的有甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖、单烯烃等。C:H=1:4的有甲烷、甲醇、尿素等突破口五：物质式量等数据（3）式量相同的有机物和无机物(常见物质)①式量为28的有：C2H4、N2、CO②式量为30的有：C2H6、NO、HCHO③式量为44的有:C3H8、CH3CHO、CO2、N2O④式量为46的有：C2H5OH、HCOOH，NO2⑤式量为60的有：C3H7OH、CH3COOH、HCOOCH3、SiO2⑥式量为74的有：C4H9OH、C2H5COOH、C2H5OC2H5、Ca(OH)2、HCOOC2H5、CH3COOCH3（4）有特殊数据的有机物归纳（1）含氢量最高的有机物是：CH4（2）一定质量的有机物燃烧，耗氧气量最大的是：CH4(3)完全燃烧时生成等物质的量的CO2和H2O的：烯烃、环烷烃、饱和一元醛、酮、酸、酯；(符合通式CnH2nOx的物质，x=0，1，2…(4)M增加16则引入一个O;M增加42则一元醇与乙酸反应生成酯...（5）重要的数据关系：M[C(n+1)H2(n+1)+2O]=M[CnH2nO2]突破口五：物质式量等数据练习突破口六：题目所给的信息M=CH2+C=C→→C=M+CH2=CM——CH2C——CR1R2R3R4R1R1R2R2R3R3R4R4C=M　　R3R4烯烃R1R2M=CH2A+BC+R1(a)(b)R2例6、法国伊夫·肖万和美国罗伯特·格拉布及理查德·施罗克因在烯烃的复分解方法方面所取得的成就而获得2005年诺贝尔化学奖。金属卡宾是指一类有机分子，其中有一个碳原子与一个金属原子以双键连接，它们也可以看做一对拉着双手的舞伴，在与烯烃分子相遇后，两对舞伴会暂时组合起来；手拉手跳起四人舞蹈，随后它们“交换舞伴”，组合成两个新分子，其中一个是新的烯烃分子，另一个是金属原子和它的新舞伴；后者会继续寻找下一个烯烃分子，再次“交换舞伴”。以下是利用烯烃复分解反应进行的合成，其中M==CH2为金属卡宾(Grubbs)。（1）写出(a)、(b)反应的化学方程式；。（2）从整个过程来看，金属卡宾的作用是。（3）写出卡宾在一定条件下可形成的CH2的电子式。利用信息进行有机物结构推断：阅读和理解——信息的内容信息与问题间的关系分析——挖掘信息中的隐含条件处理信息要充分、细微表述——准确的化学语言机械性——定势敏捷、联系性——与已知知识联系应用——突破口六：题目所给的信息突破口六：题目所给的信息OHOHHOCOOH（提示：环丁烷H2C—CH2可简写成）H2C—CH2─COOHHO─（06全国Ⅱ）（15分）莽草酸是合成治疗禽流感的药物——达菲（Tamiflu）的原料之一。莽草酸是A的一种异构体。A的结构简式如下：（1）A的分子式是。（2）A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式（有机物用结构简式表示）是（3）A与氢氧化钠溶液反应的化学方程式（有机物用结构简式表示）是（4）17．4克A与足量碳酸氢钠溶液反应，计算生成二氧化碳的体积（标准状况）。（5）A在浓硫酸作用下加热可得到B（B的结构简式为），其反应类型。（6）B的同分异构体中既含有酚羟基又含有酯基的共有种，写出其中一种同分异构体的结构简式。完成《有机推断专题》练习练习突破口三:物质的转化关系练习．苏丹红一号（sudanⅠ）是一种偶氮染料，不能作为食品添加剂使用。它是由苯胺和2-萘酚为主要原料制备的，它们的结构简式如下所示：（1）苏丹红一号的化学式（分子式）为（2）在下面化合物(A)～(D)中，与2－萘酚互为同分异构体的有（填字母代号）（3）上述化合物(C)含有的官能团是（4）在适当的条件下，2-萘酚经反应可得到芳香化合物E(C8H6O4)，1molE与适量的碳酸氢钠溶液反应可放出二氧化碳44.8L（标准状况），E与溴在有催化剂存在