08化学应化第2学期有机化学试卷(A)广州大学

学院领导审批并签名A卷广州大学2009-2010学年第2学期考试卷课程有机化学考试形式（闭卷，考试）学院系专业班级学号姓名题次一二三四五六七八总分评卷人分数2006102508151006100评分一、选择题（20分）1.(0179)（1分）与是什么异构体?(A)碳干异构(B)位置异构(C)官能团异构(D)互变异构2.(7630)（1分）下列杂环化合物中碱性最强者为：(7630)(D)3.(7743)（1分）下列糖中,哪一个是非还原糖(7743)(A)(A)蔗糖(B)麦芽糖(C)乳糖(D)纤维二糖4．(0834)（1分）亚硝胺类是强致癌物,它们是在酸性条件下,亚硝酸盐(常用作食品防腐剂和发色剂)作用于胺类而生成的,胺类主要是指:(0834)(B)(A)一级胺(B)二级胺(C)三级胺(D)季铵盐5.(0319)(1分)下面反应在哪种条件下进行?(0319)(B)(A)加热顺旋(B)光照对旋(C)加热对旋(D)光照顺旋CH3CCH2COC2H5OOCH3CCHCOC2H5OOH(A)NH(B)N(C)NHONH(D)HH6.(4138)(1分)(4138)(B)按照Woodward-Hoffmann规律,含4n+2个价电子的共轭烯烃在电环化反应时,(A)热反应按顺旋方式进行,光反应按对旋方式进行(B)热反应按对旋方式进行,光反应按顺旋方式进行(C)热反应和光反应都按顺旋方式进行(D)热反应和光反应都按对旋方式进行.7.(0322)(1分)D-葡萄糖和D-果糖互为何种异构体?(0322)(D)(A)对映体(B)非对映体(C)差向异构体(D)构造异构体8.(0772)(1分)核酸的基本结构单位是(0772)(A)(A)核苷酸(B)核苷(C)腺苷酸(D)尿嘧啶9.(0330)（1分）下列哪种情况下无变旋作用?(0330)(D)(A)葡萄糖溶于水中(B)果糖溶于水中(C)蔗糖在酸性溶液中(D)蔗糖在碱性溶液中10、(0287)（1分）下列硝基化合物哪一个不溶于NaOH溶液中?(0287)(D)(A)C6H5CH2NO2(B)(CH3)2CHNO2(C)CH3CH2CH2NO2(D)CH3)3CNO211、(0771)（1分）蛋白质变性是由于:(0771)(A)(A)氢键破坏(B)肽键断裂(C)氢键形成(D)破坏水化层和中和电荷12、(0266)（1分）羧酸的沸点比相对分子质量相近的烃,甚至比醇还高。主要原因是由于:(0266)(D)(A)分子极性(B)酸性(C)分子内氢键(D)形成二缔合体13、(7824)（1分）下列各酯水解速率最快的是:(7824)(D)(A)CH3CH2CO2CH3(B)CH3CO2CH3(C)(CH3)2CHCO2CH3(D)HCO2CH314.(0314)（1分）下面反应在哪种条件下进行?(0314)(C)(A)加热顺旋(B)光照对旋(C)加热对旋(D)光照顺旋15.(0269)（1分）戊二酸受热(300C)后发生什么变化是:(0269)(A)(A)失水成酐(B)失羧成一元酸(C)失水失羧成环酮(D)失水失羧成烃16.(0790)（1分）蛋白质是由什么组成?(0790)(C)(A)单糖(B)核苷酸(C)氨基酸(D)异戊二烯17.(0637)（1分）萜类化合物的基本特性是:(0637)(B)(A)具有芳香气味(B)分子中碳原子数是5的整数倍(C)分子具有环状结构(D)分子中具有多个双键18.(7604)（1分）使等电点为3.22的丙氨酸溶液达到等电点应该加(7604)(B)(A)水(B)酸(C)碱(D)醇19.（1分）DNA与RNA完全水解后产物的特点是：(D)(A)核糖相同，碱基小部分相同(B)核糖不同，碱基相同(C)核糖相同，碱基不同(D)核糖不同，碱基不同HCH3HCH3CH3CH3H2NCH2COOHHSCH2CHCOOHNH220.(7739)（1分）下面化合物中,哪一个是D-葡萄糖的C4差向异构体：(7739)(C)二、填空题(共3题，6分)21、（2分）将下列化合物按水解反应活性的大小排列成序：(A)RCOCl(B)RCOOR′(C)(RCO)2O(D)RCONH2(A)(C)(B)(D)22、(0294，2分，)化合物NH4Cl(I),(CH3)2NH(II),NH3(III),CH3NH2(IV)碱性强弱的次序是()()()()(0294)IIIVIIII23、（2分)呋喃（A）、吡啶（B）、苯（C）的芳香亲电取代反应活性大小为：(A)(C)(B)三、命名化合物或写出结构式(共10分)24、(1494)（2分）化合物-D-甲基吡喃葡萄糖苷的稳定构象式是：[解]OHHOHOHOHHCH2OHHOCH3H25、(1464)（2分)[解]N,N-二乙基丙酰胺26.(1498)（2分）二肽半胱-甘的结构式是：半胱：甘：(D)(C)(B)(A)CHOCH2OHCHOCH2OHCHOCH2OHCHOCH2OHCH3CH2CONC2H5C2H5HSCH2CHCONHCH2COOHNH2(1498)[解]27.（2分）写出下列氨基酸的名称（构型用D/L表示）COOHCH3H2NHHOHL-苏氨酸28.（2分）5-甲氧基-8-羟基喹啉的结构式NOCH3OH四、完成下列反应式(共25分)29.(8351)（2分）30.（2分）31.（2分）32.(8191)（2分）33.(5844)（2分）?+?OCOCOONKMnO4/H+?HOHHOHHHOCH2OHCH2OHOCH3OHHClHIO4???ClHO1()NaNO2,HCl,H2O?NH2CH32()CuCNN__HOOCHOOCOOOOOCH2OHCH2OHHOHHOHHCH3OOCH2OHCH2OHHCH3OCHOCHOOHCHClCNCH334.(1321)（2分）CH2(COOEt)2(1)NaOEtCOOEt(2)[](1)OH-/H2O(2)H+/H2O/[]35、(5776)（2分)[解]：CH3CH=CH2,(CH3)2CHCH2N(CH3)236、(8126)（2分)37（6分)CH3NO2FeHCl[](CH3CO)2O[]HNO3H2SO4[]H2OH+[]NaNO2HCl[][]CH3NO2CH3NH2CH3NHCOCH3CH3NHCOCH3NO2CH3NH2NO2CH3N2+Cl-NO2H3PO2/H2O(或HCHO/2NaOH)38（3分)NHCH3(1)CH3I(过量)(2)AgO,H2O[]加热[](1)CH3I(2)AgO,H2O(3)加热[]NCH3H3CCH3-OH+NCH3H3CCH3CH3CH2+五、用化学方法进行鉴别或分离。（共8分）39.(4分)除去混在甲苯中的少量吡啶以提纯甲苯。[解]用稀盐酸溶液反复洗涤；除去下层，上层再用水洗；干燥得纯甲苯。CH3CH2CH2N+CH2CH(CH3)2-OHCH3CH3?C2H5COOEt(1)2PhMgBr(2)H3O+?CH(CO2Et)2CH2CH2CO2EtCH2CH2CO2HCH2CO2HC2H5COHC6H5C6H5CH2CHCOOHNH240．（4分）用简单的化学方法区别葡萄糖、淀粉和果糖。[解]I2；Br2-H2O（淀粉与碘作用可生成深蓝色络合物；溴水氧化醛，不氧化酮）六、合成题(共15分)41.（5分)请用乙酰乙酸乙酯和其它必要的有机、无机试剂合成3-甲基-2-己酮[参解]（1）乙酰乙酸乙酯与醇钠反应生成乙酰乙酸乙酯钠盐（2）乙酰乙酸乙酯钠盐与卤丙烷反应，生成α-丙基乙酰乙酸乙酯（3）α-丙基乙酰乙酸乙酯再与醇钠反应生成其相应的钠盐，再与卤甲烷反应，生成α-甲基-α-丙基乙酰乙酸乙酯（4）α-甲基-α-丙基乙酰乙酸乙酯水解（OH-）生成α-甲基-α-丙基乙酰乙酸；再受热分解脱羧得TM42.(2387)（5分)用邻苯二甲酰亚胺钾,-溴代丙二酸二乙酯和苄氯合成苯丙氨酸。（2387）[参解]邻苯二甲酰亚胺钾和-溴代丙二酸二乙酯(1)脱KBr,生成邻苯二甲酰亚胺基丙二酸二乙酯(2)NaOEt,PhCH2Cl,活泼亚甲基上苄基化(3)NaOH水解(4)H3O+,△,脱羧,得TM43.(2366)（5分)甲苯3,5-二溴苯胺(2366)[参解]由甲苯(1)混酸,△,硝化(2)Fe,稀酸还原硝基(3)Br2,H2O二元溴化(4)NaNO2,H2SO4重氮化(5)H3PO2,脱重氮基,得3,5-二溴甲苯(6)KMnO4,H+氧化侧链(7)NH3转化成铵盐(8)△,脱水为酰胺(9)Cl2,NaOH,Hofmann酰胺降解反应七、推结构题(共10分)44.(3036)（5分）有三个D-己醛糖A,B和C,C经NaBH4还原生成糖醇，无旋光活性。当C进行Ruff降解得D-戊醛糖,该戊醛糖再经HNO2处理得一有旋光性戊糖二酸。C与苯肼作用得到的脎与B生成的脎相同,如果A和B用NaBH4还原得到有旋光活性的两个构型完全相同的糖二醇,但A和B与苯肼反应生成的脎不同,根据以上事实推出A,B,C的结构。(3036)[解](A)D-(+)-阿卓糖(B)D-(+)-塔罗糖(C)D-(+)-半乳糖45.(7112)（5分）化合物A的分子式为C5H11NO2还原成C5H13N,它溶于酸中;C5H13N再与过量CH3I作用,然后用碱处理得C8H21NO,后者热分解仅得到三甲胺和一种烯烃（2-甲基-1-丁烯）。试写出化合物A的构造式。(7112)[解]七、机理题46(2671)(6分)试为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理。当CH2=CHCH2-18OH与CH3COOH在酸催化下酯化时,发现有H218O产生。(2671)[解]CH3CH2CH(CH3)CH2NO2CH3CH2CH(CH3)CH2NH2CH3ICH3CH2CHCH2N+CH3CH3I-CH3OH-CH3CH2CHCH2N+(CH3)3OH-CH3(CH3)3N+CH3CH2CCH3CH2CH3COCH2CHCH2O-H++CH2CHCH2+CH3COHOH218O+CH2CHCH2++CH2CHCH2OH18HH+18CH2CHCH2OHHSCH2CHCONHCH2COOHNH2学院领导审批并签名A卷广州大学2009-2010学年第2学期考试卷参考答案课程有机化学考试形式（闭卷，考试）一、选择题（20分）01.(0179)(D)，2.(7630)(D)，3.(7743)(A)，4.(0834)(B)，5.(0319)(B)，6.(4138)(B)，07.(0322)(D)，8.(0772)(A)，9.(0330)(D)，10.(0287)(D)，11.(0771)(A)，12.(0266)(D)，13.(7824)(D)，14.(0314)(C)，15.(0269)(A)，16.(0790)(C)，17.(0637)(B)，18.(7604)(B)，19.(D)，20.(7739)(C)二、填空题(共3题，6分)21、（2分）(A)(C)(B)(D)22、(0294，2分，)IIIVIIII23、（2分)(A)(C)(B)三、命名化合物或写出结构式(共10分)24、(1494)（2分）25、(1464)（2分)[解]N,N-二乙基丙酰胺26.(1498)（2分）27.（2分）[解]L-苏氨酸28.（2分）NOCH3OHOHHOHOHOHHCH2OHHOCH3H四、完成下列反应式(共25分)29.(8351)（2分）30.（2分）31.（2分）32(8191)（2分）33.(5844)（2分）34.(1321)（2分）35.(5776)（2分)[解]：CH3CH=CH2,(CH3)2CHCH2N(CH3)236.(8126)（2分)37（6分)CH3NH2CH3NHCOCH3CH3NHCOCH3NO2CH3NH2NO2CH3N2+Cl-NO2H3PO2/H2O(或HCHO/2NaOH)38（3分)NCH3H3CCH3-OH+NCH3H3CCH3CH3CH2+OOOON__HOO