08有机试卷及答案广州大学

1学院领导审批并签名8卷广州大学学年第2学期考试卷课程有机化学考试形式（闭卷，考试）学院系专业班级学号姓名题次一二三四五六七八总分评卷人分数211020218146100评分一、选择题(共21分，每题1.5分)1.(0318)下面反应在哪种条件下进行?(A)加热顺旋(B)光照对旋(C)加热对旋(D)光照顺旋2.(7630)下列杂环化合物中碱性最强者为：3.(0641)月桂烯分子式(C10H16),它属于:(A)单萜(B)二萜(C)三萜(D)四萜4.(7743)下列糖中,哪一个是非还原糖(A)蔗糖(B)麦芽糖(C)乳糖(D)纤维二糖HHCH3CH3CH3HCH3H(A)NH(B)N(C)NHONH(D)25.(0771)蛋白质变性是由于:(A)氢键破坏(B)肽键断裂(C)氢键形成(D)破坏水化层和中和电荷6.(7604)使等电点为3.22的丙氨酸溶液达到等电点应该加：(A)水(B)酸(C)碱(D)醇7.DNA碱基配对主要靠：(A)范德华力(B)氢键(C)共价键(D)疏水作用8.DNA与RNA完全水解后产物的特点是：(A)核糖相同，碱基小部分相同(B)核糖不同，碱基相同(C)核糖相同，碱基不同(D)核糖不同，碱基不同9.(0295)化合物苯胺(I),乙胺(II),二乙胺(III),二苯胺(IV)碱强弱的次序是:(A)IIIIIIIV(B)IIIIIIIV(C)IIIIIIIV(D)IVIIIIII10.(0263)m-甲氧基苯甲酸(I),p-甲氧基苯甲酸(II)与苯甲酸(III)的酸性大小是(A)IIIIII(B)IIIIII(C)IIIIII(D)IIIIII11.(0269)戊二酸受热(300C)后发生什么变化是:(A)失水成酐(B)失羧成一元酸(C)失水失羧成环酮(D)失水失羧成烃12.(7815)下面哪个反应不易进行,需加强热是:。(A)CH3COCl+H2O─→CH3CO2H+HCl(B)CH3CO2H+NH3─→CH3CONH2+H2O(C)(CH3CO)2O+NaOH─→CH3CO2H+CH3CO2Na(D)CH3COBr+C2H5OH─→CH3CO2C2H5+HBr3H2NCH2COOHHSCH2CHCOOHNH2__NCH3COOH13.(0267)羧酸分子的二缔合体中OH拉伸振动吸收峰位于:(A)3550cm-1(B)2500~3000cm-1有宽而散的吸收峰(C)1400cm-1强宽峰(D)920cm-1强宽峰14.(1909)（C）淀粉和纤维素都是D-葡萄糖的高聚物,从成键情况看,淀粉和纤维素主要分别是糖苷键。(A)-1，4；-1，4(B)-1，4；-1，4(C)-1，4；-1，4(D)-1，4；-1，4一、选择(共21分，每题1.5分)1.(0318)(A)2.(7630)(D)3.(0641)(A)4.(7743)(A)5.(0771)(A)6.(7604)(B)7.(B)8.(D)9.(0295)(C)10.(0263)(C)11.(0269)(A)12.(7815)(B)13.(0267)(B)14.(1909)(C)二、命名化合物或写出结构式(共10分，每题2分)1.(1498)二肽半胱-甘的结构式是：半胱：甘：2.命名化合物：3.(8120)4.(8300)（构型用R/S标记）CH3COCH2PhOCOOHOHHCH2NH24HSCH2CHCONHCH2COOHNH25.N-乙基对甲基苯甲酰胺二、命名化合物或写出结构式。(共10分，每题2分)1.(1498)[解]2.[解]3-甲基吡啶-2-甲酸3.(8120)[解]对甲苯甲酸苄酯4.(8300)[解](R)-3-氨基-2-羟基丙酸5.三、完成下列反应式(共20分，每题2分)1.(5776)2.(5931)3..4.5.CH3CH2CH2N+CH2CH(CH3)2-OHCH3CH3?O+CH3O2CCCCO2CH3__?NKMnO4/H+?HOHHOHHHOCH2OHCH2OHOCH3OHHClHIO4??CHOHOHHOHHOHCH2OHHOHNaBH4?CH3CNHC2H5O5+NH2OHOCH3CCHCH2C6H5NO2H2SO46.(5443)[3.3]迁移7.8.(8126)9.(5717)10.H2NCH2CH2CONH2───→？三、完成下列反应式(共20分，每题2分)1.(5776)[解]CH3CH=CH2,(CH3)2CHCH2N(CH3)22.(5931)[解]3.[解]HH?C2H5COOEt(1)2PhMgBr(2)H3O+?NaBrOO__CO2CH3CO2CH3CH2OHHOHHOHHOHCH2OHHOH6CH2CHCOOHNH2NCH3OH4.[解]5.[解]6.(5443)[解]7.[解]8.(8126)[解]9.(5717)[解]10.(1348)[解]H2NCH2CH2NH2四、合成题(共21分，每题7分)1.(2387)用邻苯二甲酰亚胺钾,-溴代丙二酸二乙酯和苄氯合成苯丙氨酸。2.(9034)如何完成下列转变?CH3COCHCOCH3CH(CH3)2CH3COCH2COOEtN__HOOCHOOCOCH2OHCH2OHHOHHOHHCH3OOCH2OHCH2OHHCH3OCHOCHOC2H5COHC6H5C6H5O2NO2NCOCH2CH(CH3)2O73.(2251)甲苯四、合成题(共21分，每题7分)1.（2387）[参解]邻苯二甲酰亚胺钾和-溴代丙二酸二乙酯(1)脱KBr,生成邻苯二甲酰亚胺基丙二酸二乙酯(2)NaOEt,PhCH2Cl,活泼亚甲基上苄基化(3)NaOH水解(4)H3O+,△,脱羧,得TM2.(9034)[参解]⑴EtONa,(CH3)2CHBr⑵EtONa,CH3COCl⑶OH-成酮水解3.（2251）[参解](1)HNO3,H2SO4分离取对位产物(2)Fe+HCl,(3)CH3COCl(4)硝化(5)H3O+得4-甲基-2-硝基苯胺(6)NaNO2,HCl,CuCN(7)H2O,五、用化学方法鉴别化合物或分离提纯(共8分，每题4分)1.用简单的化学方法区别葡萄糖、淀粉和果糖。2.用什么方法除去苯中少量的吡啶？五、用化学方法鉴别化合物或分离提纯(共8分，每题4分)1.[解]I2；Br2-H2O2.[解]用盐酸洗COOHNO2H3C8六、推结构题(共14分，每题7分)1.(3576)D-系单糖A(C4H8O4)能还原斐林试剂,并能与三分子乙酰氯反应,A与乙醇在HCl作用下反应,得到两个旋光异构体B和C(C6H12O4)的混合物。B经HIO4处理,产生旋光化合物D(C6H10O4),而类似的处理C可转化为E,E为D的对映体,A用硝酸氧化,产生无旋光的二元酸F(C4H6O6)。试推测A,B,C,D,E,F的结构式。2.(7112)化合物A的分子式为C5H11NO2还原成C5H13N,它溶于酸中;C5H13N再与过量CH3I作用,然后用碱处理得C8H21NO,后者热分解仅得到三甲胺和一种烯烃（2-甲基-1-丁烯）。试写出化合物A的构造式。六、推结构题(共14分，每题7分)1.(3576)[解]CHOCH2OHHOEtOHOHCH2OEtOHCH2OEtOOCH2CHOCHOHCOOHCOOH(A)(B)(C)(D)和(E)(F)2.（7112）[解]CH3CH2CH(CH3)CH2NO2CH3CH2CH(CH3)CH2NH2CH3ICH3CH2CHCH2N+CH3CH3I-CH3OH-CH3CH2CHCH2N+(CH3)3OH-CH3(CH3)3N+CH3CH2CCH3CH29七、机理题(6分)(2671)试为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理。当CH2=CHCH2─18OH与CH3COOH在酸催化下酯化时,发现有H218O产生。七、机理题(6分)（2671）[解]CH3COCH2CHCH2O-H++CH2CHCH2+CH3COHOH218O+CH2CHCH2++CH2CHCH2OH18HH+18CH2CHCH2OH10HSCH2CHCONHCH2COOHNH2有机化学-8答案一、选择(共21分，每题1.5分)1.(0318)(A)2.(7630)(D)3.(0641)(A)4.(7743)(A)5.(0771)(A)6.(7604)(B)7.(B)8.(D)9.(0295)(C)10.(0263)(C)11.(0269)(A)12.(7815)(B)13.(0267)(B)14.(1909)(C)二、命名化合物或写出结构式。(共10分，每题2分)1.(1498)[解]2.[解]3-甲基吡啶-2-甲酸3.(8120)[解]对甲苯甲酸苄酯4.(8300)[解](R)-3-氨基-2-羟基丙酸5.三、完成下列反应式(共20分，每题2分)1.(5776)[解]CH3CH=CH2,(CH3)2CHCH2N(CH3)22.(5931)[解]CH2OHHOHHOHHOHCH2OHHOHCH3CNHC2H5O11NCH3OH3.[解]4.[解]5.[解]6.(5443)[解]7.[解]8.(8126)[解]9.(5717)[解]10.(1348)[解]H2NCH2CH2NH2四、合成题(共21分，每题7分)1.（2387）[参解]邻苯二甲酰亚胺钾和-溴代丙二酸二乙酯(1)脱KBr,生成邻苯二甲酰亚胺基丙二酸二乙酯(2)NaOEt,PhCH2Cl,活泼亚甲基上苄基化(3)NaOH水解(4)H3O+,△,脱羧,得TM2.(9034)[参解]⑴EtONa,(CH3)2CHBrO__CO2CH3CO2CH3N__HOOCHOOCOCH2OHCH2OHHOHHOHHCH3OOCH2OHCH2OHHCH3OCHOCHOC2H5COHC6H5C6H5O2NO2NCOCH2CH(CH3)2O12⑵EtONa,CH3COCl⑶OH-成酮水解3.（2251）[参解](1)HNO3,H2SO4分离取对位产物(2)Fe+HCl,(3)CH3COCl(4)硝化(5)H3O+得4-甲基-2-硝基苯胺(6)NaNO2,HCl,CuCN(7)H2O,五、用化学方法鉴别化合物或分离提纯(共8分，每题4分)1.[解]I2；Br2-H2O2.[解]用盐酸洗六、推结构题(共14分，每题7分)2.(3576)[解]CHOCH2OHHOEtOHOHCH2OEtOHCH2OEtOOCH2CHOCHOHCOOHCOOH(A)(B)(C)(D)和(E)(F)2.（7112）[解]七、机理题(6分)（2671）[解]CH3COCH2CHCH2O-H++CH2CHCH2+CH3COHOH218O+CH2CHCH2++CH2CHCH2OH18HH+18CH2CHCH2OHCH3CH2CH(CH3)CH2NO2CH3CH2CH(CH3)CH2NH2CH3ICH3CH2CHCH2N+CH3CH3I-CH3OH-CH3CH2CHCH2N+(CH3)3OH-CH3(CH3)3N+CH3CH2CCH3CH213